triformylcholic acid chloride | 74670-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: triformylcholic acid chloride
• 英文别名: triformyl-cholyl-chloride；3α,7α,12α-tri-O-formylcholic acid chloride；3α,7α,12α-triformyloxy-5β-cholan-24-oic acid chloride；3α,7α,12α-O-triformylcholic acid；(3α,5β,7α,12α)-3,7,12-tris(formyloxy)cholan-24-oyl chloride；3α.7α.12α-Triformyloxy-5β-cholansaeure-(24)-chlorid；3α,7α,12α-triformyloxy-5β-cholanoyl-(24)-chloride；3,7,12-triformyloxycholanoic acid chloride；cholic acid triformate；[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-chloro-5-oxopentan-2-yl]-7,12-diformyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] formate
• CAS: 74670-08-9
• 化学式: C₂₇H₃₉ClO₇
• 分子量: 511.055
• InChiKey: UHGHOMNTKJQFSY-OCCHXLOTSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  565.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triformylcholic acid chloride 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-amide
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Conjugated Bile Acids. I. Glycocholic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01311a002
• 作为产物：
  描述：

  胆酸 在 高氯酸 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 triformylcholic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Scymnol的可扩展立体选择性合成

  摘要：

  从市售的胆酸 2 开始，分五步进行了 scymnol 1 的高产立体选择性合成。设计合成的目的是最终实现大规模加工。三甲酰氧基胆酸氯化物 4 用丙二酸二乙酯的烯醇镁处理得到 β-酮二酯，即 3α,7α,12α-三甲酰氧基-24-氧代-5β-胆甾烷-26,27-二酸二乙酯 5。合成是使用 BINAP 钌 (ii) 催化剂对 β-酮二酯 5 进行立体选择性氢化，得到相应的 β-羟基二酯 6。随后二酯部分的还原和羟基的去保护得到了香蒲醇 1。

  DOI：

  10.1071/ch04175

文献信息

• The preparation of bile acid amides and oxazolines, II, the synthesis of the amides and oxazolines of ursodeoxycholic acid, deoxycholic acid, hyodeoxycholic acid and cholic acid
  作者：Bertram I. Cohen、Patricia S. May、Charles K. McSherry、Erwin H. Mosbach

  DOI：10.1016/0039-128x(82)90011-3

  日期：1982.12

  Bile acid amides and oxazolines were synthesized by a sequence of steps involving the reaction of the free bile acid with formic acid to yield the formyloxy derivative, preparation of the formyloxy acid chloride, condensation of the acid chloride with 2-amino-2-methyl-1-propanol to give the amide and, finally, cyclization of the amide with thionyl chloride to give the oxazoline. The oxazolines were

  胆汁酰胺和恶唑啉是通过一系列步骤合成的，这些步骤包括游离胆汁酸与甲酸反应生成甲酰氧基衍生物，制备甲酰氧基酰氯，酰氯与2-氨基-2-甲基-氯的缩合。 1-丙醇得到酰胺，最后用亚硫酰氯将酰胺环化得到恶唑啉。通过物理常数，薄层色谱和气液色谱法对恶唑啉进行表征，并通过元素分析和气液色谱-质谱法对其进行鉴定。一些胆汁酸恶唑啉衍生物可在体外改变细菌7-脱羟基酶的活性，并在纯培养物中抑制某些厌氧菌的生长。
• Steroid and bile acids amide conjugates with D-glucosamine
  作者：Zdena Nováková、Jana Tomanová、Lucie Štěrbová、Pavel Drašar

  DOI：10.1135/cccc2010105

  日期：——

  New type of amide conjugates of steroid and bile acids with D-glucosamine 1 and 2 were prepared. Title compounds are prepared via acid chloride or using N-[([(1E)-1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidene]amino}oxy)(dimethylamino)methylidene]-N-methylmethanaminium tetrafluoroborate as condensation agent. They were examined for gelation properties with negative results. Per-O-acetylated D-glucosamine hydrochloride was prepared in one step procedure from D-glucosamine hydrochloride by acetylation in a mixture of acetyl chloride and acetic acid.

  新型酰胺共轭物，包括类固醇和胆汁酸与D-葡萄糖胺1和2，已经制备。标题化合物是通过酸氯化物或使用N-[([(1E)-1-氰基-2-乙氧基-2-氧基乙基]氨基氧}(二甲氨基)甲基亚甲基]-N-甲基甲胺四氟硼酸盐作为缩聚剂制备的。它们被检查了凝胶化性能，结果为阴性。经过过氧化的D-葡萄糖胺盐酸盐通过在乙酸氯和乙酸混合物中乙酰化一步法从D-葡萄糖胺盐酸盐制备而成。
• Improved synthesis of 3α,7α,12α,24ξ -tetrahydroxy-5 β -cholestan-26-oic acid
  作者：A.K. Batta、G.S. Tint、B. Dayal、S. Shefer、G. Salen

  DOI：10.1016/0039-128x(82)90140-4

  日期：1982.6

  protected hydroxyl groups. The first method involves lithium aluminum hydride reduction of the tetrahydropyranyl ether of methyl cholate and oxidation of the resulting primary alcohol with pyridinium chlorochromate. The second method employs diborane for the reduction of the -COOH group to the -CH 2 OH group, while the third method involves the reduction of 3α, 7α, 12α -triformyloxy-5β -cholan-24-oic acid

  摘要 本文介绍了将胆酸转化为羟基受保护的胆醛的三种简单快捷的方法。第一种方法包括氢化铝锂还原胆酸甲酯的四氢吡喃醚，并用氯铬酸吡啶鎓氧化所得伯醇。第二种方法使用乙硼烷将 -COOH 基团还原为 -CH 2 OH 基团，而第三种方法涉及将 3α, 7α, 12α -triformyloxy-5β -cholan-24-oic酸（作为酰氯) 与 TMA-铁化物（四甲基氢化铁四羰基铵）直接转化为 3α, 7α, 12α -triformyloxy-5β -cholan-24-al。通过上述任何一种方法获得的醛与α-溴丙酸乙酯进行平稳的Reformatsky反应，得到3α、7α、12α、24ξ-四羟基-5β-胆甾醇-26-油酸。
• Metal coordination as a tool for controlling the self-assembling and gelation properties of novel type cholic amide–phenanthroline gelating agent
  作者：M. Dukh、D. Šaman、J. Kroulı́k、I. Černý、V. Pouzar、V. Král、P. Drašar

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00587-8

  日期：2003.6

  (3alpha,7alpha,12alpha)-Trihydroxy-N-[1,10-phenanthrolin-5-yl]-5beta-cholan-24-amide was found to be a powerful gelating agent for methanol-water in gelator to solvent ratio starting from 0.1% in absence of metal ion. Formation of phenanthroline-zinc (II) 2:1 complex changes dramatically gelating properties; when stored, it dissolves into clear solution without Tyndall effect and this solution, when heated to ca. 70degreesC reversibly forms a gel again, without chemical change as proven by NMR spectrometry. Structures of the gels of cholic amide-phenanthroline and its Zn2+ complex were studied by SEM. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (3α,7α,12α)-三羟基-N-[1,10-吩噻嗪-5-基]-5β-胆烷-24-酰胺被发现是一种强大的甲醇-水胶凝剂，在不存在金属离子的情况下，胶凝剂与溶剂的比例可低至0.1%。然而，吩噻嗪-锌(II)2:1配合物的形成则完全改变了胶凝特性：当储存时，它会溶解成透明溶液，且没有丁达尔效应；而将这种溶液加热至约70摄氏度时，它又会可逆地重新形成凝胶，扫描电子显微镜（SEM）结果显示其结构没有化学变化。胆酸酰胺-吩噻嗪及其Zn²+配合物凝胶的结构已通过SEM进行了研究。（C）2003 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• Synthesis, characterization and biological activity of hydroxyl-bisphosphonic analogs of bile acids
  作者：Olga Bortolini、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Stefano Rossetti、Loredana Maiuolo、Gemma Di Pompo、Sofia Avnet、Donatella Granchi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.03.020

  日期：2012.6

  enhanced by the presence of bile acid substituents in the bisphosphonate framework, with no toxic effects. A straightforward synthesis of bile acid-containing hydroxy-bisphosphonates and a full characterization of these pharmaceutically important molecules, including an evaluation of affinity and the mechanism of binding to hydroxyapatite, is presented. The biological activity of bile acid-containing bisphosphonate

  现在，双膦酸盐（BPs）是用于与骨吸收增加有关的疾病（例如骨质疏松症和肿瘤性骨病）的最广泛使用的药物。BP的一个显着缺点是口服吸收差，双膦酸盐骨架中胆汁酸取代基的存在会增强它们的口服吸收，而没有毒性作用。提出了含胆汁酸的羟基双膦酸酯的直接合成方法和这些药学上重要分子的完整表征，包括亲和力评估和与羟基磷灰石的结合机理。使用中性红测定法在L929细胞系和破骨细胞的原代培养物中测定了含胆汁酸的双膦酸盐的生物活性。发现新化合物的生物活性优于已确定活性的双膦酸酯。