(2R,3R,6R)-2,3-二羟基-6-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-羟基-10,13-二甲基十六碳氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]庚酸 | 1061-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (2R,3R,6R)-2,3-二羟基-6-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-羟基-10,13-二甲基十六碳氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]庚酸
• 英文名称: 3α,7α,12α,24ξ-tetrahydroxy-5β-cholestan-26-oic acid
• 英文别名: 3α,7α,12α,24-tetrahydroxy-5β-cholestan-26-oic acid；Varanic acid；(6R)-3-hydroxy-2-methyl-6-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]heptanoic acid
• CAS: 1061-64-9
• 化学式: C₂₇H₄₆O₆
• 分子量: 466.659
• InChiKey: FAYYTQMQTAKHRM-QDVPYJSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6R)-2,3-二羟基-6-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-羟基-10,13-二甲基十六碳氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]庚酸 、 2,4'-二溴苯乙酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以176 mg的产率得到p-bromophenacyl (24R,25S)-3α,7α,12α,24-tetrahydroxy-5β-cholestan-26-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and determination of stereochemistry of four diastereoisomers at the C-24 and C-25 positions of 3.ALPHA.,7.ALPHA.,12.ALPHA.,24-tetrahydroxy-5.BETA.-cholestan-26-oic acid.

  摘要：

  在C-24和C-25位点合成了四个3α, 7α, 12α, 24-四羟基-5β-胆烷-26-酸（varanic acid）的立体异构体，既采用了立体化学定义的方法，也通过非立体选择性路线，然后进行色谱分离。根据用于合成的反应已知的立体化学过程以及这些异构体的1H和13C核磁共振光谱数据，确定了它们在C-24和C-25位点的立体化学。本研究得出的结论是，之前对（24R，25S）和（24R，25R）异构体的立体化学分配必须进行修正。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.134
• 作为产物：
  描述：

  胆酸 在 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (2R,3R,6R)-2,3-二羟基-6-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-羟基-10,13-二甲基十六碳氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]庚酸
  参考文献：
  名称：

  3α,7α,12α,24ξ -tetrahydroxy-5 β -cholestan-26-oic acid 的合成改进

  摘要：

  摘要 本文介绍了将胆酸转化为羟基受保护的胆醛的三种简单快捷的方法。第一种方法包括氢化铝锂还原胆酸甲酯的四氢吡喃醚，并用氯铬酸吡啶鎓氧化所得伯醇。第二种方法使用乙硼烷将 -COOH 基团还原为 -CH 2 OH 基团，而第三种方法涉及将 3α, 7α, 12α -triformyloxy-5β -cholan-24-oic酸（作为酰氯) 与 TMA-铁化物（四甲基氢化铁四羰基铵）直接转化为 3α, 7α, 12α -triformyloxy-5β -cholan-24-al。通过上述任何一种方法获得的醛与α-溴丙酸乙酯进行平稳的Reformatsky反应，得到3α、7α、12α、24ξ-四羟基-5β-胆甾醇-26-油酸。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(82)90140-4

文献信息

• Improved synthesis of 3α,7α,12α,24ξ -tetrahydroxy-5 β -cholestan-26-oic acid
  作者：A.K. Batta、G.S. Tint、B. Dayal、S. Shefer、G. Salen

  DOI：10.1016/0039-128x(82)90140-4

  日期：1982.6

  protected hydroxyl groups. The first method involves lithium aluminum hydride reduction of the tetrahydropyranyl ether of methyl cholate and oxidation of the resulting primary alcohol with pyridinium chlorochromate. The second method employs diborane for the reduction of the -COOH group to the -CH 2 OH group, while the third method involves the reduction of 3α, 7α, 12α -triformyloxy-5β -cholan-24-oic acid

  摘要 本文介绍了将胆酸转化为羟基受保护的胆醛的三种简单快捷的方法。第一种方法包括氢化铝锂还原胆酸甲酯的四氢吡喃醚，并用氯铬酸吡啶鎓氧化所得伯醇。第二种方法使用乙硼烷将 -COOH 基团还原为 -CH 2 OH 基团，而第三种方法涉及将 3α, 7α, 12α -triformyloxy-5β -cholan-24-oic酸（作为酰氯) 与 TMA-铁化物（四甲基氢化铁四羰基铵）直接转化为 3α, 7α, 12α -triformyloxy-5β -cholan-24-al。通过上述任何一种方法获得的醛与α-溴丙酸乙酯进行平稳的Reformatsky反应，得到3α、7α、12α、24ξ-四羟基-5β-胆甾醇-26-油酸。
• Synthesis and determination of stereochemistry of four diastereoisomers at the C-24 and C-25 positions of 3.ALPHA.,7.ALPHA.,12.ALPHA.,24-tetrahydroxy-5.BETA.-cholestan-26-oic acid.
  作者：TAKUMI KINOSHITA、MASAAKI MIYATA、SHAHNAZ M. ISMAIL、YOSHINORI FUJIMOTO、KATSHMI KAKINUMA、NOBUO IKEKAWA、MASUO MORISAKI

  DOI：10.1248/cpb.36.134

  日期：——

  Four diastereoisomers at the C-24 and C-25 positions of 3α, 7α, 12α, 24-tetrahydroxy-5β-cholestan-26-oic acid (varanic acid) were synthesized in a stereochemically defined manner and also by a non-stereoselective route, followed by chromatographic separation. Their stereochemistry at the C-24 and C-25 positions was established on the basis of the known stereochemical course of the reactions employed for the synthesis, and 1H and 13C-nuclear magnetic resonance spectroscopic data of these isomers. It is concluded from the present work that the previous stereochemical assignment for the (24R, 25S) and (24R, 25R) isomers must be revised.

  在C-24和C-25位点合成了四个3α, 7α, 12α, 24-四羟基-5β-胆烷-26-酸（varanic acid）的立体异构体，既采用了立体化学定义的方法，也通过非立体选择性路线，然后进行色谱分离。根据用于合成的反应已知的立体化学过程以及这些异构体的1H和13C核磁共振光谱数据，确定了它们在C-24和C-25位点的立体化学。本研究得出的结论是，之前对（24R，25S）和（24R，25R）异构体的立体化学分配必须进行修正。