N methyl(3α,5β,7α,12α)3,7,12-trihydroxy-cholan-24-amide | 86678-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N methyl(3α,5β,7α,12α)3,7,12-trihydroxy-cholan-24-amide
• 英文别名: 3α,7α,12α-trihydroxy-N-methyl-5β-cholanamide-(24)；3α.7α.12α-Trihydroxy-5β-cholansaeure-(24)-methylamid；3α,7α,12α-Trihydroxy-N-methyl-5β-cholanamid-(24)；(4R)-N-methyl-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanamide
• CAS: 86678-84-4
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₄
• 分子量: 421.621
• InChiKey: YSAULQARIXAZNR-SRNOMOOLSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N methyl(3α,5β,7α,12α)3,7,12-trihydroxy-cholan-24-amide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N methyl(3α,5β,7α,12α)3,7,12-trihydroxy-cholan-24-amine
  参考文献：
  名称：

  碱性胆烷衍生物。十一：酸和碱性衍生物的比较。

  摘要：

  合成了一系列的羟基胆碱-24-胺。起始未缀合胆汁酸的羧基在C-24处转化为碱性部分[-NH2，-NHCH3，-N（CH3）2或-NHCH2C6H5]。测量溶解度，酸度，分配系数和临界胶束浓度，并将其与相应的胆汁酸进行比较。由于胺中的类固醇核与胆汁酸中的类固醇核相同，因此两种化合物类别的大多数物理化学性质都相似。胺比相应的酸更易溶。溶解度主要取决于类固醇羟基的数量，在较小程度上取决于侧链。胺是水中的强碱，而未结合的胆汁酸可归为弱酸。N-苄氨基衍生物具有较高的log P（P是分配系数）值，由于庞大的疏水取代基；胺和胆汁酸的log P值几乎相同，并取决于甾体羟基。胺可在酸性pH下自聚集并形成阳离子胶束。胺的临界胶束浓度与胆汁酸的浓度相同数量级。在胆烷部分的侧链中引入基本功能增加了对大多数革兰氏阳性菌株的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810728
• 作为产物：
  描述：

  cholic acid triformate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 反应 6.0h， 生成 N methyl(3α,5β,7α,12α)3,7,12-trihydroxy-cholan-24-amide
  参考文献：
  名称：

  Bellini; Quaglio; Guarneri, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 2, p. 185 - 190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Borsche; Schwarz, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 1843,1845
  作者：Borsche、Schwarz

  DOI：——

  日期：——
• Bellini; Quaglio; Guarneri, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 2, p. 185 - 190
  作者：Bellini、Quaglio、Guarneri、Cavazzini

  DOI：——

  日期：——
• Basic Cholane Derivatives. Xi: Comparison Between Acid and Basic Derivatives
  作者：Adamo Fini、Giuseppe Fazio、Aldo Roda、Anna Maria Bellini、Elena Mencini、Mario Guarneri

  DOI：10.1002/jps.2600810728

  日期：1992.7

  compound classes were similar. The amines were more soluble than the corresponding acids; solubilities depended mainly on the number of steroid hydroxyls and, to a lesser extent, on the side chain. Amines are strong bases in water, whereas unconjugated bile acids can be classified as weak acids. N-Benzylamino derivatives have higher log P (P is partition coefficient) values, as a consequence of the bulky

  合成了一系列的羟基胆碱-24-胺。起始未缀合胆汁酸的羧基在C-24处转化为碱性部分[-NH2，-NHCH3，-N（CH3）2或-NHCH2C6H5]。测量溶解度，酸度，分配系数和临界胶束浓度，并将其与相应的胆汁酸进行比较。由于胺中的类固醇核与胆汁酸中的类固醇核相同，因此两种化合物类别的大多数物理化学性质都相似。胺比相应的酸更易溶。溶解度主要取决于类固醇羟基的数量，在较小程度上取决于侧链。胺是水中的强碱，而未结合的胆汁酸可归为弱酸。N-苄氨基衍生物具有较高的log P（P是分配系数）值，由于庞大的疏水取代基；胺和胆汁酸的log P值几乎相同，并取决于甾体羟基。胺可在酸性pH下自聚集并形成阳离子胶束。胺的临界胶束浓度与胆汁酸的浓度相同数量级。在胆烷部分的侧链中引入基本功能增加了对大多数革兰氏阳性菌株的抗菌活性。