isatin sodium salt | 3486-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: isatin sodium salt
• 英文别名: sodium isatide；sodioisatin；Sodium;3-oxoindol-2-olate
• CAS: 3486-31-5
• 化学式: C₈H₄NO₂*Na
• 分子量: 169.115
• InChiKey: ZCNROBZDTTUGFF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.58
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isatin sodium salt 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 吖啶-4,9-二羧酸单水合物
  参考文献：
  名称：

  混合拓扑异构酶I / II抑制剂N- [2-（二甲基氨基）乙基]]啶-4-羧酰胺的a啶取代类似物的结构活性关系。

  摘要：

  混合拓扑异构酶I / II抑制剂N- [2-（二甲基氨基）乙基] ac啶-4-羧酰胺（DACA）目前正在临床试验中作为抗癌药物。使用新的合成路线来制备一系列of啶取代的类似物，以取代substituted啶-4-羧酸（将取代的二苯胺二酸单酸酯转化为相应的醛，然后用弱酸催化的闭环反应直接形成the啶）。在一组细胞系中评估类似物，所述细胞系包括人Jurkat白血病系的野生型（JLC）和突变体（JLA和JLD）形式。由于酶水平较低，后一种突变株对拓扑异构酶II靶向试剂具有抗性。结构活性研究表明，取代基的电子性质不会明显影响细胞毒性，但空间体积很重要，较大的群体会导致活动减少。这些化合物大致分为两类。大多数具有与DACA相似（或低于DACA自身）的细胞毒性，并且在所有Jurkat品系中均具有相同的毒性，这表明与拓扑异构酶II相比，对拓扑异构酶I的作用相对更大。大多数5-取代的衍生物和7-Ph化合物

  DOI：

  10.1021/jm970004n
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 isatin sodium salt
  参考文献：
  名称：

  碳烷基羟丙基三苯基phosph盐与酰亚胺阴离子的反应：±异丁烯三醇的三步合成

  摘要：

  四氟硼酸碳乙氧基环丙基三苯基phosph（1a）与琥珀酰亚胺钠反应，得到加合物（2a），该加合物经另外两个步骤转化为±异丁烯三醇。描述了（1a）和酰亚胺盐之间的一些其他缩合。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80080-3

文献信息

• Simple and Efficient Microwave Assisted N-Alkylation of Isatin
  作者：María Shmidt、Ana Reverdito、Lautaro Kremenchuzky、Isabel Perillo、María Blanco

  DOI：10.3390/molecules13040831

  日期：——

  We present herein the results of microwave promoted N-alkylations of isatin (1)with different alkyl, benzyl and functionalized alkyl halides. Reactions were carried out under different conditions, always employing methodologies compatible with MW assisted chemistry. Generation of isatin anion employing diverse bases and solvents or using the preformed isatin sodium salt was tested. The best results

  我们在本文中介绍了微波促进靛红 (1) 与不同烷基、苄基和官能化烷基卤化物的 N-烷基化的结果。反应在不同条件下进行，始终采用与 MW 辅助化学相容的方法。测试了使用不同碱和溶剂或使用预先形成的靛红钠盐生成靛红阴离子。使用 K(2)CO(3) 或 Cs(2)CO(3) 和几滴 N，N-二甲基甲酰胺或 N-甲基-2-吡咯烷酮取得了最好的结果。与使用常规加热进行的那些反应相比，这些反应具有显着的优势。
• A New Synthesis of Fused Heterocyclic and Carbocyclic Compounds via the Reaction of the Vinylphosphonate with Imide and Ketone Enolate Anions
  作者：Toru Minami、Kazushi Watanabe、Kazunari Hirakawa

  DOI：10.1246/cl.1986.2027

  日期：1986.12.5

  The reaction of diethyl (α-ethoxycarbonylvinyl)phosphonate with various imide and ketone enolate anions gave functionalized heterocyclic and carbocyclic, and spirocarbocyclic compounds containing the phosphorus residue in good yields.

  (α-乙氧基羰基乙烯基)膦酸二乙酯与各种酰亚胺和酮烯醇化物阴离子反应以良好的收率得到含有磷残基的官能化杂环和碳环以及螺碳环化合物。
• A Convenient Method for the Synthesis of α-Imidostyrenes from Styrenes and Imides via Diphenylstyrylsulfonium Salts
  作者：Hiroyuki Yamanaka、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2003.1192

  日期：2003.12

  thanesulfonyloxy)sulfonium triflate (1) to form diphenylstyrylsulfonium triflates 2 that were in turn converted into the corresponding α-imidostyrenes on treatment with sodium or potassium salts of cyclic imides.

  在 α-位具有氢原子的苯乙烯与二苯基（三氟甲磺酰氧基）锍三氟甲磺酸盐 (1) 反应形成二苯基苯乙烯基锍三氟甲磺酸盐 2，后者在用环状酰亚胺的钠盐或钾盐处理后转变成相应的 α-亚氨基苯乙烯。
• Synthesis, Structures, and Conformations of Linked Bis-Glyoxylamides Derived from Bis-Acylisatins
  作者：Venty Suryanti、Glenn C. Condie、Mohan Bhadbhade、Roger Bishop、David StC. Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1071/ch14135

  日期：——

  A series of bis-glyoxylamides possessing hydrophobic alkyl chains was successfully synthesised by ring opening of bis-acylisatins with amines or amino acid alkyl esters. The crystal structures revealed the interplay of intra- and intermolecular interactions (NH···O and C=O···C=O interactions) and the conformations of these long molecules.

  通过用胺或氨基酸烷基酯打开双乙酰异构胺的环，成功合成了一系列具有疏水烷基链的双乙酰氧基酰胺。晶体结构揭示了分子内和分子间的相互作用（NH--O 和 C=O-C=O 相互作用）以及这些长分子的构象。
• Novel indolin-2-one-substituted methanofullerenes bearing long <i>n</i>-alkyl chains: synthesis and application in bulk-heterojunction solar cells
  作者：Irina P Romanova、Andrei V Bogdanov、Inessa A Izdelieva、Vasily A Trukhanov、Gulnara R Shaikhutdinova、Dmitry G Yakhvarov、Shamil K Latypov、Vladimir F Mironov、Vladimir A Dyakov、Ilya V Golovnin、Dmitry Yu Paraschuk、Oleg G Sinyashin

  DOI：10.3762/bjoc.10.111

  日期：——

  An easy, high-yield and atom-economic procedure of a C₆₀ fullerene modification using a reaction of fullerene C₆₀ with N-alkylisatins in the presence of tris(diethylamino)phosphine to form novel long-chain alkylindolinone-substituted methanofullerenes (AIMs) is described. Optical absorption, electrochemical properties and solubility of AIMs were studied. Poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl) (P3HT)/AIMs solar cells were fabricated and the effect of the AIM alkyl chain length and the P3HT:AIM ratio on the solar cell performance was studied. The power conversion efficiencies of about 2% were measured in the P3HT/AIM devices with 1:0.4 P3HT:AIM weight ratio for the AIMs with hexadecyl and dodecyl substituents. From the optical and AFM data, we suggested that the AIMs, in contrast to [6,6]-phenyl-C₆₁-butyric acid methyl ester (PCBM), do not disturb the P3HT crystalline domains. Moreover, the more soluble AIMs do not show a better miscibility with the P3HT crystalline phase.

  一种简单、高产率且原子经济的方法是利用富勒烯C60与N-烷基异吲哚酮在三(二乙基氨基)膦存在下反应，形成新型长链烷基吲哚酮取代的甲基富勒烯（AIMs）的改性。研究了AIMs的光吸收、电化学性质和溶解性。制备了聚（3-己基噻吩-2,5-二基）（P3HT）/AIMs太阳能电池，并研究了AIM烷基链长度和P3HT:AIM比例对太阳能电池性能的影响。在P3HT/AIM器件中，当P3HT:AIM重量比为1:0.4时，具有十六烷基和十二烷基取代基的AIMs的功率转换效率约为2％。根据光学和原子力显微镜数据，我们建议AIMs与[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯（PCBM）不同，不会干扰P3HT的结晶领域。此外，更溶解的AIMs与P3HT结晶相的混溶性并不更好。