(rac)-[¹⁸F]1epifluorohydrin | 123436-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (rac)-[¹⁸F]1epifluorohydrin
• 英文别名: [(18)F]-2-(fluoromethyl)oxirane；[¹⁸F]epifluorohydrin；[18F]epifluorohydrin；[18F]EPI-F；(18)F-2-(fluoromethyl)oxirane；2-((18F)fluoranylmethyl)oxirane
• CAS: 123436-06-6
• 化学式: C₃H₅FO
• 分子量: 75.0721
• InChiKey: OIFAHDAXIUURLN-NUTRPMROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-[¹⁸F]1epifluorohydrin 在 氢碘酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-[F-18]fluoro-2-hydroxy-3-iodopropane
  参考文献：
  名称：

  Grierson; Gasper, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S330-S332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  glycidyl 1H,1H,2H,2H-perfluorodecylsulfonate 在 potassium [¹⁸F]fluoride 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (rac)-[¹⁸F]1epifluorohydrin
  参考文献：
  名称：

  [18F]氟化物离子的氟合成18F放射性示踪剂：亲核氟化作为标记过程。

  摘要：

  标签小组：发现[ 18 F]氟离子对氟代磺酸盐进行氟脱标记是制备各种18 F标记的修复基团和已知放射性示踪剂的有利策略（参见图片）。荧光固相萃取（FSPE）用于从标记的材料中分离出过量的氟前体，这表明可以避免传统的纯化方案，例如蒸馏或繁琐的分离。

  DOI：

  10.1002/anie.200803897

文献信息

• Automated Synthesis of (<i>rac</i> )-, (<i>R</i> )-, and (<i>S</i> )-[¹⁸ F]Epifluorohydrin and Their Application for Developing PET Radiotracers Containing a 3-[¹⁸ F]Fluoro-2-hydroxypropyl Moiety
  作者：Masayuki Fujinaga、Takayuki Ohkubo、Tomoteru Yamasaki、Yiding Zhang、Wakana Mori、Masayuki Hanyu、Katsushi Kumata、Akiko Hatori、Lin Xie、Nobuki Nengaki、Ming-Rong Zhang

  DOI：10.1002/cmdc.201800359

  日期：2018.8.20

  2‐5‐[4‐(3‐[18F]fluoro‐2‐hydroxypropoxy)phenyl]‐2‐oxobenzo[d]oxazol‐3(2H)‐yl}‐N‐methyl‐N‐phenylacetamide ([18F]6) as novel radiotracers for the PET imaging of translocator protein (18 kDa) and showed that (R)‐ and (S)‐[18F]6 had different radioactivity uptake in mouse bone and liver. Thus, (rac)‐, (R)‐, and (S)‐[18F]1 are effective radiolabelling reagents and can be used to develop PET radiotracers by examining

  为了将3 [[ 18 F]氟-2-羟丙基部分引入正电子发射断层扫描（PET）放射性示踪剂中，我们进行了（rac）-，（R）-和（S）-[ 18 F]表氟醇（ [ 18 F] 1）通过（亲核置换外消旋） - ，（- [R ）-或（小号） -缩水甘油基甲苯磺酸酯与18 ˚F -并通过蒸馏纯化。（R）-或（S）-[ 18 F] 1与苯酚前体的开环反应得到对映体富集的[ 18F]氟代烷基化产物，不消旋。然后，我们合成了（rac）‐，（R）‐和（S）‐2‐ 5‐4‐3‐4‐3‐3‐3‐ [ 18 ‐F 18氟‐2‐羟基丙氧基）苯基】‐2‐ oxobenzo [ d ] oxazol‐ 3（2 H）-基} -N-甲基-N-苯基乙酰胺（[ 18 F] 6）作为易位蛋白PET（18 kDa）PET成像的新型放射性示踪剂，显示（R）-和（S）-[ 18 F] 6在小鼠骨骼和肝脏中具有不同的放射性吸收。因此，（rac）‐，（R）‐和（S）[
• Development of 2-(2-(3-(4-([¹⁸F]Fluoromethoxy-<i>d</i>₂)phenyl)-7-methyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)ethyl)-4-isopropoxyisoindoline-1,3-dione for Positron-Emission-Tomography Imaging of Phosphodiesterase 10A in the Brain
  作者：Wakana Mori、Tomoteru Yamasaki、Masayuki Fujinaga、Masanao Ogawa、Yiding Zhang、Akiko Hatori、Lin Xie、Katsushi Kumata、Hidekatsu Wakizaka、Yusuke Kurihara、Takayuki Ohkubo、Nobuki Nengaki、Ming-Rong Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01366

  日期：2019.1.24

  disorders. 2-(2-(3-(4-([18F]Fluoroethoxy)phenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)ethyl)-4-isopropoxyisoindoline-1,3-dione ([18F]MNI-659, [18F]5) is a useful positron-emission-tomography (PET) ligand for imaging of PDE10A in the human brain. However, the radiolabeled metabolite of [18F]5 can accumulate in the brain. In this study, using [18F]5 as a lead compound, we designed four new 18F-labeled ligands

  磷酸二酯酶10A（PDE10A）是新近确定的中枢神经系统疾病的治疗靶标。2-（2-（3-（4-（[ 18 F]氟乙氧基）苯基）-4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基）乙基）-4-异丙氧基异吲哚啉-1,3-二酮（[ 18 F] MNI-659，[ 18 F] 5）是用于在人脑中对PDE10A成像的有用的正电子发射断层扫描（PET）配体。但是，[ 18 F] 5的放射性标记代谢物会在大脑中积聚。在这项研究中，我们以[ 18 F] 5为先导化合物，设计了四个新的18 F标记的配体（[ 18 F] 6 – 9）找到比[ 18 F] 5更合适的一种。其中，2-（2-（3-（4-（[[ 18 F]氟甲氧基-d 2）苯基）-4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基）乙基）-4-异丙氧基异吲哚啉-1， 3-二酮（[ 18 F] 9）对PDE10A表现出高的体外结合亲和力（K i = 2.9 nM）和合适的亲脂性（log
• [EN] PREPARATION OF FLUORINE-LABELLED COMPOUNDS<br/>[FR] PRÉPARATION DE COMPOSÉS MARQUÉS PAR DU FLUOR
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2010007363A3

  公开（公告）日：2010-07-01
• HWANG, D. -R.;DENCE, C. S.;BONASERA, T. A.;WELCH, M. J., APPL. RADIAT. AND ISOTOP. A, 40,(1989) N, C. 117-126
  作者：HWANG, D. -R.、DENCE, C. S.、BONASERA, T. A.、WELCH, M. J.

  DOI：——

  日期：——
• HWANG, D. -R.;DENCE, C. S.;WELCH, M. J.;SHELTON, M. E.;BERGMANN, S. R., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 26,(1989) C. 442-444
  作者：HWANG, D. -R.、DENCE, C. S.、WELCH, M. J.、SHELTON, M. E.、BERGMANN, S. R.

  DOI：——

  日期：——