6-aminohexyl 2,3,4,6-tetra-O-[3-(α-D-mannopyranosyloxy)propyl]-β-D-glucopyranoside | 297740-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-aminohexyl 2,3,4,6-tetra-O-[3-(α-D-mannopyranosyloxy)propyl]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6R)-2-[3-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(6-aminohexoxy)-3,4,5-tris[3-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropoxy]oxan-2-yl]methoxy]propoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 297740-81-9
• 化学式: C₄₈H₈₉NO₃₀
• 分子量: 1160.22
• InChiKey: DJECAEHVGJIUML-GNUUVHNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.7
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  479
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  31

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆酸 、 6-aminohexyl 2,3,4,6-tetra-O-[3-(α-D-mannopyranosyloxy)propyl]-β-D-glucopyranoside 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到6-[(3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-oyl)amino]hexyl 2,3,4,6-tetrakis-O-[3-(α-D-mannopyranosyloxy)propyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  功能化两亲性糖缀合物和糖簇的合成

  摘要：

  糖脂参与许多细胞识别过程，因此需要它们的合成以及糖脂模拟物的设计和制备。除了糖脂模拟物在糖生物学背景下的应用外，由于它们的两亲性特征，它们在许多其他研究领域也很受关注。我们的目标是将一系列已知的正交功能化糖苷和簇糖苷精心制作成糖脂类型的糖苷，因此单糖构建块如 3、糖苷元如 19 和 24 型的分支簇糖苷通过肽与亲脂性分子连接偶联，这种偶联提供了一类新的具有高分子多样性的复杂两亲糖偶联物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600612
• 作为产物：
  描述：

  6-bromohexyl 2,3,4,6-tetra-O-[3-(α-D-mannopyranosyloxy)propyl]-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 6-aminohexyl 2,3,4,6-tetra-O-[3-(α-D-mannopyranosyloxy)propyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  配备有功能化系链的以碳水化合物为中心的寡糖模拟物的合成。

  摘要：

  合成糖簇作为多价糖缀合物的模拟物已经引起了广泛的关注。对于它们提出的糖生物学应用，将功能化的系链掺入簇中是有利的，这允许与固体支持物和其他分子例如报道基团甚至生物活性分子偶联。我们在此报道了碳水化合物作为寡官能支架用于束缚簇甘露糖苷的合成的用途。从葡萄糖或非还原性二糖海藻糖开始，遵循两个不同途径制备糖簇11。寡醇5和14在随后的寡甘露糖基化反应中用作受体，其中克服了三个主要问题：（i）不完全的糖基化，（ii）核心糖苷的裂解，和（iii）原酸酯的形成。

  DOI：

  10.1021/jo000432s

文献信息

• Functionalization of oligosaccharide mimetics and multimerization using squaric diester-mediated coupling
  作者：Oliver Sperling、Michael Dubber、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1016/j.carres.2006.12.021

  日期：2007.4

  Functionalized carbohydrate-centered glycoclusters formed the starting material for the synthesis of tagged oligosaccharide and glycoconjugate mimetics, which were obtained by thiourea-bridging, peptide coupling and in particular squaric diester-mediated coupling. The latter method could also be utilized to provide new multivalent glycoconjugates, which were tested for their anti-adhesive properties

  功能化的以碳水化合物为中心的糖簇形成了用于合成标记的寡糖和糖缀合物模拟物的起始材料，其是通过硫脲桥接，肽偶联，尤其是方二酯介导的偶联而获得的。后一种方法也可用于提供新的多价糖缀合物，其在大肠埃希菌细菌的ELISA中经测试其抗黏附特性。
• Synthesis of Carbohydrate-Centered Oligosaccharide Mimetics Equipped with a Functionalized Tether
  作者：Michael Dubber、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1021/jo000432s

  日期：2000.8.1

  attention as mimetics of multivalent glycoconjugates. For their proposed glycobiological applications, it is advantageous to incorporate a functionalized tether into the clusters, which allows coupling to solid supports and other molecules such as reporter groups or even bioactive molecules. We herein report the use of carbohydrates as oligofunctional scaffolds for the synthesis of tethered cluster mannosides

  合成糖簇作为多价糖缀合物的模拟物已经引起了广泛的关注。对于它们提出的糖生物学应用，将功能化的系链掺入簇中是有利的，这允许与固体支持物和其他分子例如报道基团甚至生物活性分子偶联。我们在此报道了碳水化合物作为寡官能支架用于束缚簇甘露糖苷的合成的用途。从葡萄糖或非还原性二糖海藻糖开始，遵循两个不同途径制备糖簇11。寡醇5和14在随后的寡甘露糖基化反应中用作受体，其中克服了三个主要问题：（i）不完全的糖基化，（ii）核心糖苷的裂解，和（iii）原酸酯的形成。
• Synthesis of Functionalized Amphiphilic Glycoconjugates and Glycoclusters
  作者：Michael Dubber、Anupama Patel、Kashinath Sadalapure、Ingo Aumüller、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1002/ejoc.200600612

  日期：2006.12

  processes, so there is a need for their synthesis as well as for the design and preparation of glycolipid mimetics. In addition to the application of glycolipid mimetics in a glycobiological context, they are also of interest in many other fields of research, due to their amphiphilic characters. Our goal was to elaborate a series of known orthogonally functionalized glycomimetics and cluster glycosides

  糖脂参与许多细胞识别过程，因此需要它们的合成以及糖脂模拟物的设计和制备。除了糖脂模拟物在糖生物学背景下的应用外，由于它们的两亲性特征，它们在许多其他研究领域也很受关注。我们的目标是将一系列已知的正交功能化糖苷和簇糖苷精心制作成糖脂类型的糖苷，因此单糖构建块如 3、糖苷元如 19 和 24 型的分支簇糖苷通过肽与亲脂性分子连接偶联，这种偶联提供了一类新的具有高分子多样性的复杂两亲糖偶联物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)