tris-tetrahydropyranyl ether of cholic acid | 84965-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: tris-tetrahydropyranyl ether of cholic acid
• 英文别名: (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3,7,12-tris(oxan-2-yloxy)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 84965-63-9
• 化学式: C₃₉H₆₄O₈
• 分子量: 660.932
• InChiKey: XTLWEIROFZVKIC-PSMJYICDSA-N

物化性质

• 沸点：
  737.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris-tetrahydropyranyl ether of cholic acid 在 pyridinium chlorochromate 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (2R,3R,6R)-2,3-二羟基-6-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-羟基-10,13-二甲基十六碳氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]庚酸
  参考文献：
  名称：

  3α,7α,12α,24ξ -tetrahydroxy-5 β -cholestan-26-oic acid 的合成改进

  摘要：

  摘要 本文介绍了将胆酸转化为羟基受保护的胆醛的三种简单快捷的方法。第一种方法包括氢化铝锂还原胆酸甲酯的四氢吡喃醚，并用氯铬酸吡啶鎓氧化所得伯醇。第二种方法使用乙硼烷将 -COOH 基团还原为 -CH 2 OH 基团，而第三种方法涉及将 3α, 7α, 12α -triformyloxy-5β -cholan-24-oic酸（作为酰氯) 与 TMA-铁化物（四甲基氢化铁四羰基铵）直接转化为 3α, 7α, 12α -triformyloxy-5β -cholan-24-al。通过上述任何一种方法获得的醛与α-溴丙酸乙酯进行平稳的Reformatsky反应，得到3α、7α、12α、24ξ-四羟基-5β-胆甾醇-26-油酸。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(82)90140-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 胆酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 2.0h， 以1.65 g的产率得到tris-tetrahydropyranyl ether of cholic acid
  参考文献：
  名称：

  3α,7α,12α,24ξ -tetrahydroxy-5 β -cholestan-26-oic acid 的合成改进

  摘要：

  摘要 本文介绍了将胆酸转化为羟基受保护的胆醛的三种简单快捷的方法。第一种方法包括氢化铝锂还原胆酸甲酯的四氢吡喃醚，并用氯铬酸吡啶鎓氧化所得伯醇。第二种方法使用乙硼烷将 -COOH 基团还原为 -CH 2 OH 基团，而第三种方法涉及将 3α, 7α, 12α -triformyloxy-5β -cholan-24-oic酸（作为酰氯) 与 TMA-铁化物（四甲基氢化铁四羰基铵）直接转化为 3α, 7α, 12α -triformyloxy-5β -cholan-24-al。通过上述任何一种方法获得的醛与α-溴丙酸乙酯进行平稳的Reformatsky反应，得到3α、7α、12α、24ξ-四羟基-5β-胆甾醇-26-油酸。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(82)90140-4

文献信息

• Synthesis of.BETA.-Oxo Thiol Esters Related to Bile Acid Biosynthesis.
  作者：Toshinobu KORENAGA、Yuko TOYODA、Masuo MORISAKI、Yoshinori FUJIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.43.1416

  日期：——

  A postulated intermediate of bile acid biosynthesis, 24-oxo-3α, 7α, 12α-trihydroxy-5β-cholestan-26-oyl CoA was chemically synthesized from cholic acid.

  假设的胆汁酸生物合成中间体，24-氧代-3α，7α，12α-三羟基-5β-胆甾烷-26-酰基辅酶A，已从胆酸化学合成得到。
• Novel biotinylated bile acid amphiphiles: Micellar aggregates formation and interaction with hepatocytes
  作者：Luca Rizzi、Marta Braschi、Miriam Colombo、Nadia Vaiana、Gianpaolo Tibolla、Giuseppe Danilo Norata、Alberico Luigi Catapano、Sergio Romeo、Davide Prosperi

  DOI：10.1039/c0ob00878h

  日期：——

  Amphiphilic bile acids linked through an oligoethylene glycol to a biotin moiety were synthesized and shown to create micellar structures in aqueous environment, interact with avidin and be efficiently incorporated into hepatocyte cells, suggesting their potential as a drug delivery system against liver diseases.

  合成的两亲性胆汁酸通过寡聚乙二醇与生物素分子连接，在水环境中形成胶束结构，与阿维蛋白相互作用，并有效地与肝细胞结合，这表明它们具有作为肝病药物传输系统的潜力。