tris-tetrahydropyranyl ether of cholic acid | 84965-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: tris-tetrahydropyranyl ether of cholic acid
• 英文别名: (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3,7,12-tris(oxan-2-yloxy)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 84965-63-9
• 化学式: C₃₉H₆₄O₈
• 分子量: 660.932
• InChiKey: XTLWEIROFZVKIC-PSMJYICDSA-N

物化性质

• 沸点：
  737.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris-tetrahydropyranyl ether of cholic acid 在 pyridinium chlorochromate 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (2R,3R,6R)-2,3-二羟基-6-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-羟基-10,13-二甲基十六碳氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]庚酸
  参考文献：
  名称：

  3α,7α,12α,24ξ -tetrahydroxy-5 β -cholestan-26-oic acid 的合成改进

  摘要：

  摘要 本文介绍了将胆酸转化为羟基受保护的胆醛的三种简单快捷的方法。第一种方法包括氢化铝锂还原胆酸甲酯的四氢吡喃醚，并用氯铬酸吡啶鎓氧化所得伯醇。第二种方法使用乙硼烷将 -COOH 基团还原为 -CH 2 OH 基团，而第三种方法涉及将 3α, 7α, 12α -triformyloxy-5β -cholan-24-oic酸（作为酰氯) 与 TMA-铁化物（四甲基氢化铁四羰基铵）直接转化为 3α, 7α, 12α -triformyloxy-5β -cholan-24-al。通过上述任何一种方法获得的醛与α-溴丙酸乙酯进行平稳的Reformatsky反应，得到3α、7α、12α、24ξ-四羟基-5β-胆甾醇-26-油酸。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(82)90140-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 胆酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 2.0h， 以1.65 g的产率得到tris-tetrahydropyranyl ether of cholic acid
  参考文献：
  名称：

  3α,7α,12α,24ξ -tetrahydroxy-5 β -cholestan-26-oic acid 的合成改进

  摘要：

  摘要 本文介绍了将胆酸转化为羟基受保护的胆醛的三种简单快捷的方法。第一种方法包括氢化铝锂还原胆酸甲酯的四氢吡喃醚，并用氯铬酸吡啶鎓氧化所得伯醇。第二种方法使用乙硼烷将 -COOH 基团还原为 -CH 2 OH 基团，而第三种方法涉及将 3α, 7α, 12α -triformyloxy-5β -cholan-24-oic酸（作为酰氯) 与 TMA-铁化物（四甲基氢化铁四羰基铵）直接转化为 3α, 7α, 12α -triformyloxy-5β -cholan-24-al。通过上述任何一种方法获得的醛与α-溴丙酸乙酯进行平稳的Reformatsky反应，得到3α、7α、12α、24ξ-四羟基-5β-胆甾醇-26-油酸。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(82)90140-4

文献信息

• Synthesis of.BETA.-Oxo Thiol Esters Related to Bile Acid Biosynthesis.
  作者：Toshinobu KORENAGA、Yuko TOYODA、Masuo MORISAKI、Yoshinori FUJIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.43.1416

  日期：——

  A postulated intermediate of bile acid biosynthesis, 24-oxo-3α, 7α, 12α-trihydroxy-5β-cholestan-26-oyl CoA was chemically synthesized from cholic acid.

  假设的胆汁酸生物合成中间体，24-氧代-3α，7α，12α-三羟基-5β-胆甾烷-26-酰基辅酶A，已从胆酸化学合成得到。
• Novel biotinylated bile acid amphiphiles: Micellar aggregates formation and interaction with hepatocytes
  作者：Luca Rizzi、Marta Braschi、Miriam Colombo、Nadia Vaiana、Gianpaolo Tibolla、Giuseppe Danilo Norata、Alberico Luigi Catapano、Sergio Romeo、Davide Prosperi

  DOI：10.1039/c0ob00878h

  日期：——

  Amphiphilic bile acids linked through an oligoethylene glycol to a biotin moiety were synthesized and shown to create micellar structures in aqueous environment, interact with avidin and be efficiently incorporated into hepatocyte cells, suggesting their potential as a drug delivery system against liver diseases.

  合成的两亲性胆汁酸通过寡聚乙二醇与生物素分子连接，在水环境中形成胶束结构，与阿维蛋白相互作用，并有效地与肝细胞结合，这表明它们具有作为肝病药物传输系统的潜力。
• Improved synthesis of 3α,7α,12α,24ξ -tetrahydroxy-5 β -cholestan-26-oic acid
  作者：A.K. Batta、G.S. Tint、B. Dayal、S. Shefer、G. Salen

  DOI：10.1016/0039-128x(82)90140-4

  日期：1982.6

  protected hydroxyl groups. The first method involves lithium aluminum hydride reduction of the tetrahydropyranyl ether of methyl cholate and oxidation of the resulting primary alcohol with pyridinium chlorochromate. The second method employs diborane for the reduction of the -COOH group to the -CH 2 OH group, while the third method involves the reduction of 3α, 7α, 12α -triformyloxy-5β -cholan-24-oic acid

  摘要 本文介绍了将胆酸转化为羟基受保护的胆醛的三种简单快捷的方法。第一种方法包括氢化铝锂还原胆酸甲酯的四氢吡喃醚，并用氯铬酸吡啶鎓氧化所得伯醇。第二种方法使用乙硼烷将 -COOH 基团还原为 -CH 2 OH 基团，而第三种方法涉及将 3α, 7α, 12α -triformyloxy-5β -cholan-24-oic酸（作为酰氯) 与 TMA-铁化物（四甲基氢化铁四羰基铵）直接转化为 3α, 7α, 12α -triformyloxy-5β -cholan-24-al。通过上述任何一种方法获得的醛与α-溴丙酸乙酯进行平稳的Reformatsky反应，得到3α、7α、12α、24ξ-四羟基-5β-胆甾醇-26-油酸。