4-<<6--3-<2-(methoxycarbonyl)ethyl>indol-1-yl>methyl>-3-methoxybenzoic acid | 114085-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-<<6--3-<2-(methoxycarbonyl)ethyl>indol-1-yl>methyl>-3-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 4-[6-(N-cyclopentylmethylcarbamoyl)-3-(2-methoxycarbonylethyl)indol-1-ylmethyl]-3-methoxybenzoic acid；4-[6-(N-cyclopentylmethylcarbamoyl)-3-(2-methoxycarbonylethyl)indol-1-ylmethyl]3-methoxybenzoic acid；4-[[6-(cyclopentylmethylcarbamoyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)indol-1-yl]methyl]-3-methoxybenzoic acid
• CAS: 114085-89-1
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₆
• 分子量: 492.572
• InChiKey: OQMDPZCYDXBQBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  748.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<<6--3-<2-(methoxycarbonyl)ethyl>indol-1-yl>methyl>-3-methoxybenzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以89%的产率得到4-<<6--3-<2-(N-methylcarbamoyl)ethyl>indol-1-yl>methyl>-3-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic carboxamides

  摘要：

  这项发明提供了一系列新颖的杂环羧酰胺，其化学式为I，其中基团--Y--Z<选择自--C(Ra).dbd.C<，--N.dbd.C<和--CH(Ra)--CH<，其他基团的含义在以下说明中定义。化学式I的化合物是白三烯拮抗剂。该发明还提供了化学式I化合物的药学上可接受的盐；含有化学式I化合物或其盐的药物组合物，用于治疗过敏性或炎症性疾病，或内毒素性或创伤性休克等疾病；以及用于制造化学式I化合物的工艺，以及用于该制造的中间体。

  公开号：

  US04898863A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-<<6--3-<2-(methoxycarbonyl)ethyl>indol-1-yl>methyl>-3-methoxybenzoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到4-<<6--3-<2-(methoxycarbonyl)ethyl>indol-1-yl>methyl>-3-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3,6-三取代的吲哚作为肽白三烯拮抗剂：具有第二个极性吡咯取代基的优点。

  摘要：

  含有酰基氨基和N-芳基磺酰基酰胺附件的1，6-取代的和3,5-取代的吲哚和吲唑是肽白三烯LTD4和LTE4的有效拮抗剂。3，5-取代的吲哚系列的化合物，N- [4-[[5-[[（环戊氧基）]]]甲基] [甲基] [3-基]甲基] -3-甲氧基苯甲酰基] -2-甲基-苯磺酰胺（ICI 204,219）正在接受哮喘的临床评估。该系列拮抗剂引入了结构多样性的两个新元素。对1，6-取代的吲哚中吡咯取代基的研究表明，C-2处的取代对生物活性有害，但在C-3处引入亲水基团是有益的。在C-3处引入丙酰胺部分将活性提高了1个数量级。N- [4-[[6-（环戊基乙酰胺基）-3-] [2-（N-甲基氨基甲酰基）乙基]吲哚-1-基]甲基] -3-甲氧基-苯甲酰基]苯磺酰胺（15c）的pKB为10.7豚鼠气管上的LTD4受体。二取代拮抗剂的酰基氨基部分的修饰表明酰胺CO和NH原子的转位是可行的。在1，6-和3，5

  DOI：

  10.1021/jm00091a010

文献信息

• US4898863A
  申请人：——

  公开号：US4898863A

  公开（公告）日：1990-02-06