(S)-(E,Z)-5-((4-chlorobenzylideneamino)methyl)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)oxazolidin-2-one | 1345879-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (S)-(E,Z)-5-((4-chlorobenzylideneamino)methyl)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-[[(4-chlorophenyl)methylideneamino]methyl]-3-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1345879-82-4
• 化学式: C₂₁H₂₁ClFN₃O₃
• 分子量: 417.867
• InChiKey: OMPURGCNIGTEBA-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(E,Z)-5-((4-chlorobenzylideneamino)methyl)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)oxazolidin-2-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 利奈唑胺
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂利奈唑胺的便捷合成

  摘要：

  从3,4-二氟苯甲酸（8）和（S）-表氯醇（13）开始，开发了利奈唑胺（1）的会聚合成方法，该方法对于大规模制备该药物具有吸引力。合成策略涉及手性环氧化物11（由13制备）与异氰酸酯3（由8获得）之间的1 + 3环加成反应，该反应通过Curtius重排原位生成。从反应混合物中结晶出所得的利奈唑胺（12）的席夫碱前体，并通过酸催化的水解然后乙酰化而容易地转化为利奈唑胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.082
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟硝基苯 在 三正丁基氧化磷 、 palladium 10% on activated carbon 、 lithium bromide 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-(E,Z)-5-((4-chlorobenzylideneamino)methyl)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PREPARING LINEZOLID
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE LINÉZOLIDE

  摘要：

  本文描述了用于制备利奈唑胺以及其药用可接受的盐的工艺和中间体。

  公开号：

  WO2011137222A1

文献信息

• Asymmetric synthesis of linezolid thiazolidine-2-thione derivatives via CS2 mediated decarboxylation cyclization
  作者：De-Yun Cui、Hong-Tao Kong、Yi Yang、Jianfeng Cai、Bo-Yuan Shen、Da-chao Yan、Xiu-Juan Zhang、Ying-Long Qu、Meng-Meng Bai、En Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151847

  日期：2020.5

  A mild and cost-effective decarboxylation cyclization method was developed for the synthesis of chiral 5-substituted thiazolidine-2-thione derivatives from β-amino oxazolidinones. This reaction was mediated by CS2 and allowed a highly stereoselective synthesis of linezolid thiazolidine-2-thione derivatives. The chirality of the linezolid base was completely retained in the final product.

  开发了一种温和且经济有效的脱羧环化方法，用于从β-氨基恶唑烷酮合成手性5取代的噻唑烷-2-硫酮衍生物。该反应是由CS 2介导的，可以高度立体选择性地合成利奈唑胺噻唑烷-2-硫酮衍生物。利奈唑胺碱的手性完全保留在最终产物中。