(S)-3-[3'-(2-pyrrolyl)-4'-(N-morpholino)phenyl]-5-(N-acetamidomethyl)-oxazolidin-2-one | 1097835-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (S)-3-[3'-(2-pyrrolyl)-4'-(N-morpholino)phenyl]-5-(N-acetamidomethyl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: N-[[(5S)-3-[4-morpholin-4-yl-3-(1H-pyrrol-2-yl)phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• CAS: 1097835-47-6
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O₄
• 分子量: 384.435
• InChiKey: IEZURSGKBLEFND-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 利奈唑胺 在 水 作用下， 以66%的产率得到(S)-3-[3'-(2-pyrrolyl)-4'-(N-morpholino)phenyl]-5-(N-acetamidomethyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （氨基氟苯基）恶唑烷酮：S（N）1（Ar *）与S（R（+）N）1（Ar *）机理脱氟的探索性和机理研究。

  摘要：

  在某些产品中，吗啉代氟苯基恶唑烷酮1（抗菌药物利奈唑胺）在水中照射后会发生还原性脱氟（Phi 0.33），其中一些产品会同时发生吗啉侧链的氧化降解。在氯化物，碘化物和吡咯的存在下，氟被这些基团取代（在位置2处有吡咯）。脱氟在甲醇中效率较低，主要导致还原（Phi 0.053）。可以通过两种不同的机制来容纳这些数据。CF键杂合以产生苯基阳离子[S（N）1（Ar *）]，或电离以产生自由基阳离子[S（R（+）N）1（Ar *）]。已收集稳态和时间解析数据来澄清此问题。发现实际上1的电离是有效的，并且是从单重态开始的，但不会导致不可逆转的变化。相反，三重态（3）1（在甲醇中的寿命为0.5微米，在水中为<0.1微米）会碎裂，并给出相应的三重态苯基阳离子。最后一个中间体很好地解释了所观察到的氢在分子间（从溶剂中还原时）和分子内（从吗啉基团）以及从带电阴离子或中性π亲核试剂（如吡咯）中析氢。合理化得到一

  DOI：

  10.1039/b812372a