(2RS,3SR)-3-hydroxy-2-methyl-3-<1-(phenylthio)cyclohexyl>propiononitrile | 127940-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2RS,3SR)-3-hydroxy-2-methyl-3-<1-(phenylthio)cyclohexyl>propiononitrile
• 英文别名: (2RS,3RS)-3-hydroxy-2-methyl-3-<1-(phenylthio)cyclohexyl>propiononitrile；(2RS,3RS)-3-hydroxy-2-methyl-3-[1-(phenylthio)cyclohexyl]propiononitrile
• CAS: 127940-83-4；127941-17-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NOS
• 分子量: 275.415
• InChiKey: GSDHPDJCROHCGT-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3SR)-3-hydroxy-2-methyl-3-<1-(phenylthio)cyclohexyl>propiononitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以89%的产率得到(1SR,2RS)-3-amino-2-methyl-1-<1-(phenylthio)cyclohexyl>propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective substituted pyrrolidine and cyclic ether synthesis by PhS migration

  摘要：

  新型硅胶催化脱羧环化反应在杂环合成中取代效应的影响表明其具有立体特异性，并且依赖于氮原子上取代基的性质。

  DOI：

  10.1039/b303790h
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylthio)-1-cyclohexanecarboxaldehyde 、 丙腈 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到(2RS,3SR)-3-hydroxy-2-methyl-3-<1-(phenylthio)cyclohexyl>propiononitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective substituted pyrrolidine and cyclic ether synthesis by PhS migration

  摘要：

  新型硅胶催化脱羧环化反应在杂环合成中取代效应的影响表明其具有立体特异性，并且依赖于氮原子上取代基的性质。

  DOI：

  10.1039/b303790h

文献信息

• Stereocontrolled amidocyclisations with phenylthio migration
  作者：Iain Coldham、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93510-5

  日期：1989.1
• Coldham, Iain; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 14, p. 1637 - 1656
  作者：Coldham, Iain、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective substituted pyrrolidine and cyclic ether synthesis by PhS migration
  作者：Lorenzo Caggiano、John Davies、David J. Fox、David C. Moody、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b303790h

  日期：——

  The effect of substitution on heterocycle synthesis by a novel silica gel catalysed decarboxylative ring-closing reaction is shown to be stereospecific and dependent on the nature of the nitrogen substituent.

  新型硅胶催化脱羧环化反应在杂环合成中取代效应的影响表明其具有立体特异性，并且依赖于氮原子上取代基的性质。