(2-(4-methoxyphenyl)-4-methylenetetrahydrofuran-3-yl)methanol | 1374986-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-(4-methoxyphenyl)-4-methylenetetrahydrofuran-3-yl)methanol
• 英文别名: (2-(p-anisy)l-4-methylenetetrahydrofuran-3-yl)methanol；[2-(4-Methoxyphenyl)-4-methylideneoxolan-3-yl]methanol
• CAS: 1374986-97-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: VDNFENBJSSREEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(4-methoxyphenyl)-4-methylenetetrahydrofuran-3-yl)methanol 、 肉桂醛 在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到(3SR,3aSR,6RS,7aRS)-7a-chloro-3-(4-methoxyphenyl)-6-styrylhexahydro-1H-furo[3,4-c]pyran
  参考文献：
  名称：

  InCl3-promoted a novel Prins cyclization for the synthesis of hexahydro-1H-furo[3,4-c]pyran derivatives

  摘要：

  (2-(4-甲氧基苯基)-4-甲基四氢呋喃-3-基)甲醇在InCl3的存在下，与不同的醛在常温下能顺利地反应，以良好的收率和高选择性生成一系列新型的顺式融合7a,3,6-三取代六氢-1H-呋喃并[3,4-c]吡兰衍生物。这是首篇通过Prins环化反应合成顺式融合六氢-1H-呋喃并[3,4-c]吡兰衍生物的通讯文章。 (版权) 2012 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.094
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)-3-(prop-2-ynyloxy)propionic acid ethyl ester 在 二氯二茂钛 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2-(4-methoxyphenyl)-4-methylenetetrahydrofuran-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  B（C 6 F 5）3催化的Prins / Ritter反应：六氢-1 H-呋喃并[3,4- c ]吡喃基酰胺衍生物的新型合成

  摘要：

  醛或酮与（2-（4-甲氧基苯基）-4-亚甲基四氢呋喃-3-基）甲醇在腈存在下，在5 mol％三（五氟苯基）硼烷的影响下于室温偶联，得到了一系列新的顺式稠合六氢-1 H-呋喃[3,4- c ]吡喃衍生物，收率高，选择性高。这是有关使用B（C 6 F 5）3作为弱路易斯酸通过连续Prins / Ritter反应合成六氢1 H-呋喃[3,4- c ]吡喃基酰胺的第一份报告。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.115

文献信息

• B(C6F5)3-catalyzed Prins/Ritter reaction: a novel synthesis of hexahydro-1H-furo[3,4-c]pyranyl amide derivatives
  作者：B.V. Subba Reddy、Supriya Ghanty、Ch. Kishore、B. Sridhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.115

  日期：2014.7

  The coupling of aldehydes or ketones with (2-(4-methoxyphenyl)-4-methylenetetrahydrofuran-3-yl)methanol in the presence of nitriles under the influence of 5 mol % tris(pentaflourophenyl)borane at room temperature afforded a novel series of cis-fused hexahydro-1H-furo[3,4-c]pyran derivatives in good yields with high selectivity. This is the first report on the synthesis of hexahydro-1H-furo[3,4-c]pyranyl

  醛或酮与（2-（4-甲氧基苯基）-4-亚甲基四氢呋喃-3-基）甲醇在腈存在下，在5 mol％三（五氟苯基）硼烷的影响下于室温偶联，得到了一系列新的顺式稠合六氢-1 H-呋喃[3,4- c ]吡喃衍生物，收率高，选择性高。这是有关使用B（C 6 F 5）3作为弱路易斯酸通过连续Prins / Ritter反应合成六氢1 H-呋喃[3,4- c ]吡喃基酰胺的第一份报告。
• InCl3-promoted a novel Prins cyclization for the synthesis of hexahydro-1H-furo[3,4-c]pyran derivatives
  作者：B.V. Subba Reddy、Marepally Sreelatha、Ch. Kishore、Prashant Borkar、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.094

  日期：2012.5

  (2-(4-Methoxyphenyl)-4-methylenetetrahydrofuran-3-yl)methanol reacts smoothly with different aldehydes in the presence of InCl3 at an ambient temperature to afford a novel series of cis-fused 7a,3,6-tri-substituted hexahydro-1H-furo[3,4-c]pyran derivatives in good yields with high selectivity. This is the first Letter on the synthesis of cis-fused hexahydro-1H-furo[3,4-c]pyran derivatives via the Prins cyclization. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (2-(4-甲氧基苯基)-4-甲基四氢呋喃-3-基)甲醇在InCl3的存在下，与不同的醛在常温下能顺利地反应，以良好的收率和高选择性生成一系列新型的顺式融合7a,3,6-三取代六氢-1H-呋喃并[3,4-c]吡兰衍生物。这是首篇通过Prins环化反应合成顺式融合六氢-1H-呋喃并[3,4-c]吡兰衍生物的通讯文章。 (版权) 2012 Elsevier Ltd. 保留所有权利。