5-norbornene-endo-2-carbonyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 5-norbornene-endo-2-carbonyl chloride
• 英文别名: (1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl chloride
• 化学式: C₈H₉ClO
• 分子量: 156.612
• InChiKey: HXYXVFUUHSZSNV-DSYKOEDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-norbornene-endo-2-carbonyl chloride 在 氨 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (3S,3aR,5S,6S,6aS)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-6-iodohexahydro-3,5-methanocyclopenta[b]pyrrol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of iodo lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a024
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid 在 草酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-norbornene-endo-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of iodo lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a024

文献信息

• Studies on antidiabetic agents. VII Synthesis and hypoglycemic activity of 4-oxazoleacetic acid derivatives.
  作者：KANJI MEGURO、HIROYUKI TAWADA、YASUO SUGIYAMA、TAKESHI FUJITA、YUTAKA KAWAMATSU

  DOI：10.1248/cpb.34.2840

  日期：——

  As part of a search for new antidiabetic agents, 4-oxazolealkanoic acid derivatives (III) were synthesized and tested for hypoglycemic activity in mice. 4-Oxazoleacetic acids (IIIb) bearing a styryl or a suitable aliphatic hydrocarbon moiety at the 2-position showed potent activity. The synthesis and structure-activity relationships of these compounds are presented.

  作为寻找新型抗糖尿病药物的一部分，合成了4-噁唑烷酮酸衍生物（III），并在小鼠中测试了其降血糖活性。具有2-位为苯乙烯或合适脂肪族烃基的4-噁唑乙酸（IIIb）显示出强大的活性。这些化合物的合成及其构效关系在此呈现。
• Palladium-Catalyzed Double Activation and Arylation of 2° and 3° C(sp3)–H Bonds of the Norbornane System: Formation of a C–C Bond at the Bridgehead Carbon and Bridgehead Quaternary Stereocenter
  作者：Srinivasarao Babu、Ramarao Parella

  DOI：10.1055/s-0033-1341242

  日期：——

  Pd-catalyzed activation and direct arylation of both 2° and the bridgehead 3° (sp3) C–H bonds and an unprecedented C–C bond formation at the bridgehead carbon of the norbornane system are reported. The assembly of bridgehead-substituted norbornane frameworks having contiguous stereocenters was accomplished. X-ray crystal structure analysis of representative molecules unambiguously established the stereochemistry

  据报道，Pd 催化的 2° 和桥头 3°（sp3）C-H 键的活化和直接芳基化以及在降冰片烷系统的桥头碳上形成了前所未有的 C-C 键。完成了具有连续立体中心的桥头取代降冰片烷骨架的组装。代表性分子的 X 射线晶体结构分析明确地建立了立体化学。
• Visible-Light-Mediated Synthesis of Amidyl Radicals: Transition-Metal-Free Hydroamination and <i>N</i>-Arylation Reactions
  作者：Jacob Davies、Thomas D. Svejstrup、Daniel Fernandez Reina、Nadeem S. Sheikh、Daniele Leonori

  DOI：10.1021/jacs.6b04920

  日期：2016.7.6

  The development of photoredox reactions of aryloxy-amides for the generation of amidyl radicals and their use in hydroamination-cyclization and N-arylation reactions is reported. Owing to the ease of single-electron-transfer reduction of the aryloxy-amides, the organic dye eosin Y was used as the photoredox catalyst, which results in fully transition-metal-free processes. These transformations exhibit

  报道了芳氧基-酰胺光氧化还原反应产生酰胺基自由基的发展及其在加氢胺化-环化和 N-芳基化反应中的应用。由于芳氧基酰胺易于单电子转移还原，有机染料伊红 Y 被用作光氧化还原催化剂，这导致完全无过渡金属的过程。这些转变表现出广泛的范围，可以容忍几个重要的功能，并已用于复杂和高价值含氮分子的后期修饰。
• Metal-free intramolecular cyclopropanation of alkenes through iodonium ylide methodology
  作者：Robert M. Moriarty、Sachin Tyagi、Mark Kinch

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.005

  日期：2010.7

  Intramolecular cyclopropanation of alkenes occurs thermally with iodonium ylides in the absence of conventional metal catalysts such as Rh(II) and Cu(II). In rigid molecular systems conversions are near quantitative. A mechanism is proposed involving formal 2+2 cycloaddition followed by reductive elimination of PhI to yield the cyclopropane.

  在没有常规金属催化剂（例如Rh（II）和Cu（II））的情况下，烯烃的分子内环丙烷化会与碘鎓碘化物发生热反应。在刚性分子系统中，转化几乎是定量的。提出了一种机制，包括正式的2 + 2环加成反应，然后还原除去PhI以产生环丙烷。
• Natural Triterpenoid- and Oligo(Ethylene Glycol)-Pendant-Containing Block and Random Copolymers: Aggregation and pH-Controlled Release
  作者：Ying Li、Yuxia Gao、Bo Wang、Jie Hao、Jun Hu、Yong Ju

  DOI：10.1002/asia.201800761

  日期：2018.9.17

  series of random and block amphiphilic copolymers of norbornene derivatives containing biocompatible natural triterpenoid and oligo(ethylene glycol) pendants were synthesized by ring‐opening metathesis polymerization. These copolymers were heat and pH responsive, and could self‐assemble into core–shell spherical micelles in aqueous solution. Their hydrodynamic diameters corresponded to pH values and

  在这项研究中，通过开环易位聚合反应，合成了一系列降冰片烯衍生物的无规和嵌段两亲性共聚物，其中含有生物相容性天然三萜和低聚乙二醇侧基。这些共聚物具有热和pH响应性，可以在水溶液中自组装成核-壳球形胶束。它们的流体动力学直径对应于pH值和单体序列。通过评估疏水性分子的负载和释放能力，发现1）疏水性三萜类化合物的含量越高，负载能力就越高；2）由于三萜类化合物上羧基的去质子作用，pH可以触发释放速度。此外，该共聚物对L929细胞显示出低细胞毒性，