trifluoro-methanesulfonic acid 2-methyl-propenyl ester | 53282-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: trifluoro-methanesulfonic acid 2-methyl-propenyl ester
• 英文别名: 2-methyl-1-propenyl triflate；2-Methyl-1-propenyl trifluoromethanesulfonate；2-methylprop-1-enyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 53282-30-7
• 化学式: C₅H₇F₃O₃S
• 分子量: 204.17
• InChiKey: ZBMXEMUYHOPIKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-66 °C/70 mmHg
• 溶解度：
  sol most organic solvents

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Methoxy-2-butene 、 trifluoro-methanesulfonic acid 2-methyl-propenyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated carbenes from primary vinyl triflates. II. Spin multiplicity via the stereochemistry of addition to olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00839a030
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2-甲基-1-(三甲基硅氧基)-1-丙烯 在 三苯基甲烷 、 甲基锂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 trifluoro-methanesulfonic acid 2-methyl-propenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated carbenes from primary vinyl triflates. I. Method and scope

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00821a034

文献信息

• Insertion of Alkylidene Carbenes into B–H Bonds
  作者：Ji-Min Yang、Feng-Kai Guo、Yu-Tao Zhao、Qiao Zhang、Ming-Yao Huang、Mao-Lin Li、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.0c09596

  日期：2020.12.16

  array of functional group transformations. The unprecedented spiro B-N heterocycles prepared in this study have potential utility as building blocks for the synthesis of pharmaceuticals. Preliminary mechanistic studies suggest that insertion of the alkylidene carbenes into the B-H bonds of the amine-borane adducts proceeds via a concerted process involving a three-membered-ring transition state.

  我们开发了一种将亚烷基卡宾插入胺-硼烷加合物的 BH 键的协议，从而首次通过卡宾插入反应构建 C(sp2)-B 键。各种无环和环状链烯基硼烷-胺加合物由容易获得的起始材料以良好到高产率制备，然后进行各种官能团转化。本研究中制备的史无前例的螺 BN 杂环作为药物合成的基础材料具有潜在的实用性。初步机理研究表明，亚烷基卡宾插入胺-硼烷加合物的 BH 键是通过涉及三元环过渡态的协同过程进行的。
• Enantioselective Palladium-Catalyzed Alkenylation of Trisubstituted Alkenols To Form Allylic Quaternary Centers
  作者：Harshkumar H. Patel、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.6b09649

  日期：2016.11.2

  In this report, we describe the generation of remote allylic quaternary stereocenters β, γ, and δ relative to a carbonyl in high enantioselectivity. We utilize a redox-relay Heck reaction between alkenyl triflates and acyclic trisubstituted alkenols of varying chain-lengths. A wide array of terminal (E)-alkenyl triflates are suitable for this process. The utility of this functionalization is validated

  在本报告中，我们描述了相对于羰基以高对映选择性生成远程烯丙基四元立体中心 β、γ 和 δ。我们利用链烯基三氟甲磺酸酯和不同链长的无环三取代烯醇之间的氧化还原中继 Heck 反应。多种末端 (E)-烯基三氟甲磺酸酯适用于该过程。这种功能化的效用通过产品的转化得到进一步验证，通过简单的有机过程获得远程功能化的手性叔酸、胺和醇产品。
• Palladium catalyzed carbonylative generation of potent, pyridine-based acylating electrophiles for the functionalization of arenes to ketones
  作者：Yi Liu、Angela M. Kaiser、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1039/d0sc03129a

  日期：——

  ultimate elimination of a new class of potent Friedel–Crafts acylating agent: N-acyl pyridinium salts. The latter can be exploited to modulate reactivity and selectivity in carbonylative arene functionalization chemistry, and allow the efficient synthesis of ketones with a diverse array of (hetero)arenes.

  我们在这里描述了钯催化路线的设计，该路线通过（杂）芳烃与芳基或乙烯基三氟甲磺酸酯的羰基化偶联生成芳基酮。在这种情况下，在钯上使用大咬角的Xantphos配体提供了一条独特的途径，可以平衡相对较强的C（sp 2）-OTf键的活化与最终消除新型强力Friedel-Crafts酰化剂：N-酰基吡啶鎓盐。可以利用后者来调节羰基芳烃官能化化学中的反应性和选择性，并允许有效地合成具有多种（杂）芳烃的酮。
• A new palladium-catalyzed coupling reaction of vinylic and allylic triflates with pyrimidine nucleosides
  作者：Mohamed Ezeldin Hassan

  DOI：10.1139/v91-031

  日期：1991.2.1

  Vinylic trifluoromethane sulfonates (triflates) form palladium intermediates that react with pyrimidine nucleosides to produce C-5 alkyl substituted nucleosides after hydrogenation of the vinylic coupling products with hydrogen and Pd/C in methanol. The reaction, which is run under mild conditions, appears to be a general one since both mono- and disubstituted vinylic triflates, as well as the cyclic

  乙烯基三氟甲烷磺酸盐（三氟甲磺酸盐）形成钯中间体，在乙烯偶联产物与氢和 Pd/C 在甲醇中氢化后，该中间体与嘧啶核苷反应生成 C-5 烷基取代的核苷。该反应在温和条件下进行，似乎是一般的反应，因为单取代和双取代的乙烯基三氟甲磺酸酯以及环状三氟甲磺酸酯均产生高产率的相应 C-5 烷基取代核苷。与三氟甲磺酸烯丙酯的反应需要使用 5-氯汞核苷。关键词: 核苷, 三氟甲磺酸盐, 钯催化
• Synthesis of nitrogen heterocycles via Pd-catalyzed cross-coupling of o-alkenyl anilides with vinylic halides and triflates
  作者：Richard C. Larock、Paola Pace、Hoseok Yang、Charles E. Russell、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00589-4

  日期：1998.8

  The palladium-catalyzed cross-coupling of o-allylic and o-vinylic anilides with vinylic halides and triflates produces substituted nitrogen heterocycles in good to high yields by a process involving vinylpalladium addition to the olefin, rearrangement to a π-allylpalladium intermediate and subsequent intramolecular nucleophilic displacement of palladium. Different reactivity and regioselectivity in the

  钯催化的邻烯丙基和邻乙烯基芳族酸酐与乙烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联通过涉及将乙烯基钯添加到烯烃中，重排至π-烯丙基钯中间体以及随后的分子内的方法以良好的高收率产生取代的氮杂环。钯的亲核取代。用不同的取代的烯基苯甲酸酐观察到钯迁移中的不同反应性和区域选择性。