(2R,3S)-5-oxotetrahydrofuran-2,3-dicarboxylic acid | 91284-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-5-oxotetrahydrofuran-2,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: (-)-isocitric acid lactone；(2R,3S)-5-oxooxolane-2,3-dicarboxylic acid
• CAS: 91284-03-6
• 化学式: C₆H₆O₆
• 分子量: 174.11
• InChiKey: UKZDIMBDWHZXOK-ZAFYKAAXSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-152 °C
• 沸点：
  586.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.728±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-5-oxotetrahydrofuran-2,3-dicarboxylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (1R,2S)-1-羟基丙烷-1,2,3-三羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过葵花籽油的发酵，从柠檬酸循环中合成具有手性的结构单元：（2R，3S）-异柠檬酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705000
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1-羟基丙烷-1,2,3-三羧酸 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 95.0~100.0 ℃ 、3.33 kPa 条件下， 以27.3 g的产率得到(2R,3S)-5-oxotetrahydrofuran-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  实用合成双环Darunavir侧链：（3 R，3a S，6a R）-六氢呋喃[2,3 - b ]呋喃-3-醇由异柠檬酸钾合成

  摘要：

  描述了从异柠檬酸单钾实际合成（3 R，3a S，6a R）-六氢呋喃[2,3 - b ]呋喃-3-醇-darunavir合成的关键中间体。从葵花籽油进料的高产发酵中获得的异柠檬酸盐经数步转化为叔酰胺。该酰胺以及该化合物的酯官能团，用氢化铝锂还原，经酸性处理后得到瞬态氨基三醇。这是原位转换的标题化合物中，地那那韦的双环缩醛呋喃醇侧链是一种用于治疗HIV / AIDS的蛋白酶抑制剂。该方法成功的关键是确定一种最佳的酰胺，该酰胺可以完成反应并成功分离出产物。N-甲基苯胺酰胺被认为是最合适的底物，用于还原和随后环化为所需产物。因此，侧链由异柠檬酸单钾以55％的总产率产生。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00377

文献信息

• Syntheses of (−)-Isocitric Acid Lactone and (−)-Homoisocitric Acid. A New Method of Conversion of Alkynylsilanes into the Alkynyl Thioether and Corresponding Carboxylic Acids
  作者：Carole Schmitz、Anne-Claire Rouanet-Dreyfuss、Marie Tueni、Jean-François Biellmann

  DOI：10.1021/jo951062o

  日期：1996.1.1

  on a new method of conversion of alkynylsilane to alkynyl thioether, which is converted to the carboxylic acid of the same chain length. Addition of benzenesulfenyl chloride to (trimethylsilyl)alkyne 6b and elimination of trimethylsilyl chloride gave the corresponding thioether 10, which by acid hydrolysis gave homoisocitric acid (11) in a 24% yield from D-malic acid ester. This novel method of conversion

  从常见的炔基硅烷简单，立体选择性地合成天然异构酸和均异构酸与这些酸的立体化学相关。从D-苹果酸二甲酯二价阴离子开始，制备2-羟基-3-羰基甲氧基-6-（三甲基甲硅烷基）-5-己酸甲酯（6a），并具有良好的立体选择性（苏/赤90/10）。从D-苹果酸二酯1开始，三键的氧化裂解以15％的总收率提供了异​​柠檬酸内酯（8'）。合成高柠檬酸的方法依赖于将炔基硅烷转化为炔基硫醚的新方法，然后将其转化为相同链长的羧酸。将苯磺酰氯加到（三甲基甲硅烷基）炔烃6b中，消除三甲基甲硅烷基氯，得到相应的硫醚10，通过酸水解将其从D-苹果酸酯中以24％的收率得到高同二十二酸（11）。用其他几种炔基三甲基硅烷说明了将炔基硅烷转化为相应酸的新方法。
• Short and efficient syntheses of (−) -isocitric acid lactone and (−) -homoisocitric acid. Conversion of alkynylsilanes into the corresponding carboxylic acids
  作者：Carole Schmitz、Anne-Claire Rouanet-Dreyfuss、Marie Tueni、Jean-François Biellman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61231-5

  日期：1992.8

  We describe a simple synthesis of natural isocitric and homoisocitric acids from a common intermediate 2. A new method of conversion from a silylated triple bond to the carboxylic acid of the same chain length has been formulated.

  我们描述了从常见的中间体2简单合成天然的isotricic和homisoocitricic酸。已制定了一种从甲硅烷基化的三键转换为相同链长的羧酸的新方法。
• Comparing the greenness and sustainability of three routes to an HIV protease inhibitor intermediate
  作者：Stephanie Gina Akakios、Moira Leanne Bode、Roger Arthur Sheldon

  DOI：10.1039/d1gc00986a

  日期：——

  The greenness and sustainability of three different routes for the synthesis of (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro [2,3-b] furan-3-ol (bis-furan alcohol), an advanced intermediate for a group of HIV protease inhibitors, including the FDA approved darunavir, used in antiretroviral (ARV) therapy, were compared. The method involved a comparison of (i) waste generated using the E-factor and relative to industrial

  三种合成（3 R，3a S，6a R）-六氢呋喃[2,3 - b ]呋喃-3-醇（双呋喃醇）的路线的绿色度和可持续性，一组高级中间体比较了用于抗逆转录病毒（ARV）治疗的HIV蛋白酶抑制剂，包括FDA批准的darunavir。该方法涉及以下方面的比较：（i）使用E因子产生的废物，以及使用创新的绿色吸入量（iGAL™）方法相对于工业基准的比较，（ii）根据溶剂强度（SI）和性能确定的溶剂用量GSK溶剂指南，以及（iii）Green Motion™根据MANE方法得出的分数。
• Citrafungins A and B, Two New Fungal Metabolite Inhibitors of GGTase I with Antifungal Activity
  作者：Sheo B. Singh、Deborah L. Zink、George A. Doss、Jon D. Polishook、Carolyn Ruby、Elizabeth Register、Theresa M. Kelly、Cynthia Bonfiglio、Joanne M. Williamson、Rosemarie Kelly

  DOI：10.1021/ol0361249

  日期：2004.2.1

  [structure: see text] Screening of natural products extracts led to the discovery of citrafungins A and B, two new fungal metabolites of the alkylcitrate family that are inhibitors of GGTase I of various pathogenic fungal species with IC(50) values of 2.5-15 microM. These compounds exhibited antifungal activities with MIC values of 0.40-55 microM. The isolation, structure elucidation, relative and

  [结构：参见文本]天然产物提取物的筛选导致发现了柠檬黄烷素A和B，这是烷基柠檬酸家族的两个新真菌代谢产物，它们是各种病原性真菌物种的GGTase I的抑制剂，IC（50）值为2.5-15 microM。这些化合物具有MIC值为0.40-55 microM的抗真菌活性。描述了西酞芬净的分离，结构解析，相对和绝对立体化学以及生物学活性。
• Combined Lung Resection and Aortic Valve Replacement via Ministernotomy
  作者：Carlos-A Mestres、José Belda、Ernesto Greco、Ramón Cartañá、José M Gimferrer

  DOI：10.1177/021849230100900226

  日期：2001.6

  A technique for simultaneous cardiac operation and pulmonary resection via a small upper midline sternotomy is described. It was employed in a 62-year-old man undergoing aortic valve replacement and right lower lobectomy for a carcinoid tumor.

  一种同时进行心脏手术和肺切除的技术，通过一个小的上中线胸骨切口进行。该技术应用于一名62岁男性，他接受了主动脉瓣置换和右下肺叶切除手术，以治疗类癌肿瘤。