β-allyl N-Z-(S)-aspartate | 99793-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β-allyl N-Z-(S)-aspartate
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-L-asparatic acid β-allyl ester；1-tert-butyl 2-(benzyloxycarbonylamino)succinate；Cbz-Asp(OAll)-OH；Z-L-aspartic acid beta-allyl ester；(2S)-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-4-prop-2-enoxybutanoic acid
• CAS: 99793-10-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₆
• 分子量: 307.303
• InChiKey: LKXLDZQGKGEICY-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-allyl N-Z-(S)-aspartate 在 四氢吡咯 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (S)-2-benzyloxycarbonylamino-succinic acid 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  非蛋白氨基酸合成：由天冬氨酸合成β，γ-不饱和α-氨基酸

  摘要：

  描述了使用衍生自天冬氨酸的β-阴离子进行的一般立体定向的β，γ-不饱和α-氨基酸的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85141-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxycarbonylamino-succinic acid 1-tert-butyl ester 在 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 β-allyl N-Z-(S)-aspartate
  参考文献：
  名称：

  在肽化学中合成方便的天冬氨酸中间体的新酶促方法。正苄氧基羰基-1-天冬氨酸β-烯丙基酯的合成。

  摘要：

  Z-Asp（OA11）-OH的直接合成促进了烯丙基酯功能对天冬氨酸侧链的保护，这可以通过木瓜蛋白酶催化选择性水解Z-Asp（OA11）-OA11来进行。既有优化研究，也有批次综合报告。讨论了其他合成路线。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89204-8

文献信息

• One-Pot Syntheses of Dissymmetric Diamides Based on the Chemistry of Cyclic Monothioanhydrides. Scope and Limitations and Application to the Synthesis of Glycodipeptides
  作者：David Crich、Kaname Sasaki、Md Yeajur Rahaman、Albert A. Bowers

  DOI：10.1021/jo900532e

  日期：2009.5.15

  protection of alcohols in the various reaction components. Reaction of N-benzyloxycarbonyl-l-aspartic monothioanhydride with unprotected glycosyl amines, followed by capture of the thioacid intermediate with N-sulfonyl amino acid derivatives results in a three-component convergent synthesis of glycosylated peptides.

  胺打开环状一硫代酸酐可方便地进入酰胺基硫代酸，酰胺基硫代酸可被2,4-二硝基苯磺酰胺，电子缺陷性叠氮化物或在桑格氏试剂存在下被胺原位捕获，在每种情况下均导致不对称的二酰胺一锅三分量的耦合顺序 单硫代马来酸酐和双官能亲核试剂（如氨基硫醇）的使用提供了杂环酰胺的使用。环状一硫代酸酐对醇的低反应性使得能够使用甲醇作为溶剂，并且消除了在各种反应组分中保护醇的需要。的反应Ñ苄氧基羰基升-天冬氨酸单硫代酸酐与未保护的糖基胺，然后用N-磺酰基氨基酸衍生物捕获硫酸中间体，导致糖基化肽的三组分收敛合成。
• WO2021014380A5
  申请人：——

  公开号：WO2021014380A5

  公开（公告）日：2023-07-28
• A versatile and selective chemo-enzymatic synthesis of β-protected aspartic and γ-protected glutamic acid derivatives
  作者：Timo Nuijens、John A.W. Kruijtzer、Claudia Cusan、Dirk T.S. Rijkers、Rob M.J. Liskamp、Peter J.L.M. Quaedflieg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.130

  日期：2009.6

  Two versatile, high yielding, and efficient chemo-enzymatic methods for the synthesis of beta-protected Asp and gamma-protected Glu derivatives using Alcalase are described. The first method is based on the alpha-selective enzymatic hydrolysis of symmetrical aspartyl and glutamyl diesters. The second method involving mixed diesters comprises a three-step protocol using (i) alpha-selective enzymatic methyl-esterification, (ii) chemical beta-esterification, and finally (iii) alpha-selective enzymatic methyl ester hydrolysis. The yields of the purified beta- and gamma-esters range from 77% to 91%. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Baldwin, Jack E.; Moloney, Mark G.; North, Michael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 833 - 834
  作者：Baldwin, Jack E.、Moloney, Mark G.、North, Michael

  DOI：——

  日期：——
• XAUS, N.;CLAPES, P.;BARDAJI, E.;TORRES, J. L.;JORBA, X.;MATA, J.;VALENCIA+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 7421-7426
  作者：XAUS, N.、CLAPES, P.、BARDAJI, E.、TORRES, J. L.、JORBA, X.、MATA, J.、VALENCIA+

  DOI：——

  日期：——