methyl (2S)-2-[benzenesulfonyl(prop-2-ynyl)amino]propanoate | 331731-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[benzenesulfonyl(prop-2-ynyl)amino]propanoate
• CAS: 331731-76-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄S
• 分子量: 281.332
• InChiKey: KPHFVCUCWKIWAG-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-2-((2-甲基烯丙基)氧基)苯 、 methyl (2S)-2-[benzenesulfonyl(prop-2-ynyl)amino]propanoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到methyl (2S)-2-[benzenesulfonyl-[2-[(3-methyl-2H-1-benzofuran-3-yl)methyl]prop-2-enyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环化－阴离子捕获。第7部分：1通过原位生成的乙烯基锡烷酸酯合成α-氨基酯，氮杂环和β-芳基/杂芳基乙胺的衍生物

  摘要：

  钯催化含β-N原子的末端炔烃的原位加氢苯乙烯基化反应，主要提供α-乙烯基锡烷，在钯催化的环化-阴离子捕获过程中用作阴离子捕获剂，导致α-氨基酯，氮杂环和β-芳基/杂芳基的衍生物乙胺收率好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01030-9
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 N-benzenesulphonylalanine methyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl (2S)-2-[benzenesulfonyl(prop-2-ynyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环化－阴离子捕获。第7部分：1通过原位生成的乙烯基锡烷酸酯合成α-氨基酯，氮杂环和β-芳基/杂芳基乙胺的衍生物

  摘要：

  钯催化含β-N原子的末端炔烃的原位加氢苯乙烯基化反应，主要提供α-乙烯基锡烷，在钯催化的环化-阴离子捕获过程中用作阴离子捕获剂，导致α-氨基酯，氮杂环和β-芳基/杂芳基的衍生物乙胺收率好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01030-9

文献信息

• Palladium catalysed queuing processes. Part 2:
  作者：Usman Anwar、Adele Casaschi、Ronald Grigg、José M Sansano

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01104-2

  日期：2001.2

  The palladium catalysed termolecular queuing processes involving aryl iodides, carbon monoxide (1 atm) and in situ generated vinylstannanes as terminating agents afford a variety of complex heterocyclic alpha,beta -unsaturated ketones in good yield. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Palladium catalysed tandem cyclisation–anion capture. Part 7: Synthesis of derivatives of α-amino esters, nitrogen heterocycles and β-aryl/heteroaryl ethylamines via in situ generated vinylstannanes
  作者：Adele Casaschi、Ronald Grigg、J.M Sansano

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01030-9

  日期：2001.1

  terminal alkynes containing a β-N atom affords mainly α-vinylstannanes which serve as anion capture agents in palladium catalysed cyclisation–anion capture processes leading to derivatives of α-amino esters, nitrogen heterocycles and β-aryl/heteroaryl ethylamines in good yield.

  钯催化含β-N原子的末端炔烃的原位加氢苯乙烯基化反应，主要提供α-乙烯基锡烷，在钯催化的环化-阴离子捕获过程中用作阴离子捕获剂，导致α-氨基酯，氮杂环和β-芳基/杂芳基的衍生物乙胺收率好。