tert-butyl 3-cyclopentylpropanoate | 173674-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 3-cyclopentylpropanoate
• CAS: 173674-09-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: AEZCAMYCTRFSIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-cyclopentylpropanoate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-2-Cyclopentylmethyl-3-trifluoromethanesulfonyloxy-acrylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基羰基亚烷基卡宾的产生：环戊烯羧酸叔丁酯的合成

  摘要：

  用叔丁醇钾在THF中处理衍生自简单叔丁酯的2-羟基甲基叔丁酯的三氟甲磺酸酯。在室温下，它们进行分子内1,5 CH插入，得到叔丁基环戊烯羧酸盐。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01889-p
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊基丙酸 、 异丁烯 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以74%的产率得到tert-butyl 3-cyclopentylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  分子间烯醇杂偶联：范围、机制和应用

  摘要：

  这篇完整的报告介绍了两种不同羰基物质的氧化分子间偶联的背景、发现和广泛的见解。该过程的优化最终形成了使用可溶性铜 (II) 或铁 (III) 盐作为氧化剂将酰胺、酰亚胺、酮和羟吲哚结合的可靠且可扩展的方案。广泛的机理研究表明，在铜 (II) 的情况下是金属螯合的单电子转移过程，而基于铁 (III) 的偶联似乎是通过非模板化的异二聚化进行的。这项工作提供了迄今为止对氧化烯醇偶联机制最深入的发现。氧化烯醇杂偶联的范围很广（40 个例子），并且已被证明即使在大规模（克级或更大）上也是有效的。最后，

  DOI：

  10.1021/ja804159y

文献信息

• [EN] NICOTINAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS PDE4 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE NICOTINAMIDE UTILES COMME INHIBITEURS DE PDE4
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2003068235A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  The invention relates to nicotinamide derivatives of formula (1) and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such derivatives. The nicotinamide derivatives according to the present invention are phosphodiesterase-4 inhibitors and are useful in numerous diseases, disorders and ( conditions, in particular inflammatory, allergic, respiratory diseases, disorders and conditions, as well as wounds.
• Intermolecular Enolate Heterocoupling: Scope, Mechanism, and Application
  作者：Michael P. DeMartino、Ke Chen、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja804159y

  日期：2008.8.27

  while iron(III)-based couplings appear to proceed through a non-templated heterodimerization. This work presents the most in-depth findings on the mechanism of oxidative enolate coupling to date. The scope of oxidative enolate heterocoupling is extensive (40 examples) and has been shown to be efficient even on a large scale (gram-scale or greater). Finally, the method has been applied to the total synthesis

  这篇完整的报告介绍了两种不同羰基物质的氧化分子间偶联的背景、发现和广泛的见解。该过程的优化最终形成了使用可溶性铜 (II) 或铁 (III) 盐作为氧化剂将酰胺、酰亚胺、酮和羟吲哚结合的可靠且可扩展的方案。广泛的机理研究表明，在铜 (II) 的情况下是金属螯合的单电子转移过程，而基于铁 (III) 的偶联似乎是通过非模板化的异二聚化进行的。这项工作提供了迄今为止对氧化烯醇偶联机制最深入的发现。氧化烯醇杂偶联的范围很广（40 个例子），并且已被证明即使在大规模（克级或更大）上也是有效的。最后，
• Generation of α-alkoxycarbonyl alkylidenecarbenes: Synthesis of t-butyl cyclopentenecarboxylates
  作者：Susumu Ohira、Kenji Yamasaki、Hiroshi Nozaki、Masatoshi Yamato、Mitsuru Nakayama

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01889-p

  日期：1995.11

  Triflates of 2-hydroxymethytene t-butyl esters, derived from simple t-butyl esters, were treated with potassium t-butoxide in THF to generate alkylidenecarbenes. At room temperature, they underwent intramolecular 1,5 C-H insertion giving t-butyl cyclopentenecarboxylates.

  用叔丁醇钾在THF中处理衍生自简单叔丁酯的2-羟基甲基叔丁酯的三氟甲磺酸酯。在室温下，它们进行分子内1,5 CH插入，得到叔丁基环戊烯羧酸盐。