Ethyl trans-3-hexyloxirane-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: Ethyl trans-3-hexyloxirane-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-3-hexyloxirane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: QJEOLQOGDDAAIR-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl trans-3-hexyloxirane-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶羧酰胺的分子内反应合成3-氨基吡咯烷酮-2-酮

  摘要：

  描述了由N-取代的氮丙啶羧酰胺合成4，5-二取代的-3-氨基-γ-内酰胺。在动力学控制的条件下，从1-N-Boc-氮丙啶羧酰胺获得双环氮丙啶衍生物。环氧乙烷甲酰胺表现出相似的行为并产生3-羟基内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00523-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-non-2-enoate 在 4,4'-硫联二(6-叔丁基-2-甲基苯酚) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以68%的产率得到Ethyl trans-3-hexyloxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶-2-羧酸酯的便捷合成

  摘要：

  用叠氮化钠处理由使用Sharpless环氧化的烯丙基醇制备的旋光环氧乙烷-2-羧酸酯。随后通过与三苯基膦反应以高收率和高光学纯度将获得的叠氮基醇转化为氮丙啶-2-羧酸酯。使各种外消旋环氧乙烷-2-羧酸酯进行相同的反应顺序。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110101

文献信息

• Synthesis of β-amino α-hydroxy carboxylic esters from oxiranecarboxylic esters
  作者：Johan Legters、Erik van Dienst、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1002/recl.19921110202

  日期：——

  prepared from the corresponding 3-aryl-oxirane-2-carboxylic esters by ring opening with sodium azide, were reduced with tin(II) chloride dihydrate in methanol to give 3-amino-3-aryl-2-hydroxypropanoic esters in good yields. Under these conditions, halogen substituents in the aromatic rings were not affected. The nitro group, however, was partially reduced to the amino group. Treatment of aliphatic oxirane-2-carboxylic

  由相应的3-芳基-环氧乙烷-2-羧酸酯与叠氮化钠开环制备的3-芳基-3-叠氮基-2-羟基丙酸酯，在甲醇中用氯化锡（II）二水合物还原，得到3-氨基-3-芳基-2-羟基丙酸酯产率高。在这些条件下，芳环中的卤素取代基不受影响。然而，硝基部分还原为氨基。在三氟化硼醚化物的存在下用乙腈处理脂肪族环氧乙烷-2-羧酸酯会导致区域特异性形成2，4-二烷基-2-恶唑啉-5-羧酸酯，这是由于腈在C3处的反应所致。这些恶唑啉-5-羧酸酯的酸性水解得到相应的3-（酰基氨基）-2-羟基羧酸酯。通过这两种互补的方法，