(2S)-methyl 2-N-acetylaminopent-4-enoate | 54322-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-methyl 2-N-acetylaminopent-4-enoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-acetamidopent-4-enoate
• CAS: 54322-42-8
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: MIBMMKTXTRJVOP-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-methyl 2-N-acetylaminopent-4-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 盐酸 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 50.0~100.0 ℃ 、34.47 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 5,5-dimethyl-L-proline
  参考文献：
  名称：

  A catalytic asymmetric synthesis of 5,5-dimethylproline

  摘要：

  The methyl ester derivative of commercially available N-acetyl-allylglycine readily undergoes cross-metathesis with 2-methylbut-2-ene and ruthenium-alkylidene catalyst to afford the prenylglycine derivative. Acid-catalysed cyclisation then affords 5,5-dimethylproline in near quantitative yield and enantioselectivity. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.05.003
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氨基-4-戊烯酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S)-methyl 2-N-acetylaminopent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  基于机制的丝氨酸蛋白酶大环抑制剂

  摘要：

  蛋白酶抑制剂药物的发现面临缺乏细胞和口腔通透性、选择性、代谢稳定性和肽快速清除的挑战。在这里，我们描述了拟肽侧链环化大环的合理设计、合成和评估，我们将其转化为共价丝氨酸蛋白酶抑制剂，并添加了亲电酮弹头。我们已经确定了 TMPRSS2、马曲他酶、肝蛋白酶和 HGFA 的有效和选择性抑制剂，并证明了它们改进的蛋白酶选择性、代谢稳定性和药代动力学 （PK） 特性。我们获得了苯醚环化三肽 VD4162 （8b） 与 matriptase 结合的 X 射线晶体结构，揭示了意想不到的结合构象。环联苯醚 VD5123 （11） 在半衰期为 4.5 小时且化合物暴露超过 24 小时的小鼠中表现出最佳的 PK 特性。这些新的环状三肽支架可用作易于修饰的模板，为克服线性无环肽在蛋白酶抑制剂药物发现中出现的障碍提供了一种新策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02388

文献信息

• One-pot tandem enantioselective hydrogenation–hydroformylation synthesis of cyclic α-amino acids
  作者：Euneace Teoh、Eva M. Campi、W. Roy Jackson、Andrea J. Robinson

  DOI：10.1039/b209087m

  日期：2003.1.20

  Five- and six-membered cyclic amino acids can be prepared in good yield with high ee (>95%) via tandem rhodium-DuPHOS catalysed asymmetric hydrogenation followed by a rhodium-catalysed hydroformylation–cyclisation sequence in a single pot. The synthesis can be achieved using Rh-DuPHOS as the sole catalyst.

  五元和六元环状氨基酸可以通过一锅法联用铑-DuPHOS催化的不对称氢化和铑催化的氢甲酰化-环化反应高产率地制备，且具有高对映体过量（>95%）。该合成过程仅使用铑-DuPHOS作为唯一催化剂即可实现。
• Conotoxin analogues and methods for synthesis of intramolecular dicarba bridge-containing peptides
  申请人：Robinson Andrea

  公开号：US20070197429A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  According to the present invention, there is provided a range of new conotoxin derivatives and methods for synthesizing these analogues and other intramolecular dicarba bridge-containing peptides, including dicarba-disulfide bridge-containing peptides.

  根据本发明，提供了一系列新的芋螺毒素衍生物以及合成这些类似物和其他含内分子二碳桥肽的方法，包括含二碳-二硫桥肽。
• Methods for the synthesis of dicarba bridges in organic compounds
  申请人：Robinson Andrea Jane

  公开号：US09102708B2

  公开（公告）日：2015-08-11

  The present invention relates to methods for forming dicarba bridges in organic compounds. This involves the use of a pair of complementary metathesisable groups on the organic compound, and subjecting the compound to cross-metathesis under microwave radiation conditions. In an alternative, the compounds contain a turn-inducing group between the pair of cross-metathesisable groups to facilitate the cross-metathesis.

  本发明涉及在有机化合物中形成二碳桥的方法。这涉及到在有机化合物上使用一对互补的可发生互变的基团，并使化合物在微波辐射条件下进行交叉互变。在另一种替代方法中，化合物在交叉互变基团对之间包含一个促进互变的转向诱导基团。
• Controlled Synthesis of (<i>S</i>,<i>S</i>)-2,7-Diaminosuberic Acid:  A Method for Regioselective Construction of Dicarba Analogues of Multicystine-Containing Peptides
  作者：Jomana Elaridi、Jim Patel、W. Roy Jackson、Andrea J. Robinson

  DOI：10.1021/jo0606913

  日期：2006.9.1

  described. A sequence of ruthenium-catalyzed cross metathesis and rhodium-catalyzed hydrogenation of nonproteinaceous allylglycine derivatives has been developed to achieve high-yielding and unambiguous formation of diaminosuberic acid derivatives. Allylglycine derivatives readily undergo ruthenium-catalyzed metathesis and hydrogenation to yield diaminosuberic acid derivatives in near quantitative yield

  描述了一种促进区域选择性形成胱氨酸的多个双卡巴等位基因的方法。已经开发了一系列钌催化的交叉复分解和铑催化的非蛋白质烯丙基甘氨酸衍生物的氢化反应，以实现高产率和毫不含糊地形成二氨基硫酸衍生物。烯丙基甘氨酸衍生物容易进行钌催化的复分解和氢化，以接近定量的产率产生二氨基丁二酸衍生物。在相同的实验条件下，发现异戊烯基甘氨酸分别对Grubbs和Wilkinson催化的复分解和氢化均呈惰性，但很容易通过与Z的交叉复分解活化进行复分解。-丁烯。随后经易位形成的巴豆基甘氨酸衍生物的交叉易位，然后氢化，以优异的产率得到了第二种二氨基丁二酸衍生物。
• Synthesis and Evaluation of Novel Substrates and Inhibitors of <i>N-</i>Succinyl-<scp>ll</scp>-diaminopimelate Aminotransferase (DAP-AT) from <i>Escherichia coli</i>
  作者：Russell J. Cox、William A. Sherwin、Lister K. P. Lam、John C. Vederas

  DOI：10.1021/ja960640v

  日期：1996.1.1

  L-glutamate as the amino group donor for its substrate, N-succinyl-R-amino- -ketopimelic acid (1a )( K m )0.18 ( 0.04 mM, kcat ) 86 ( 5s - 1 ). Progress of the reaction is monitored by spectrophotometric observation of decrease in NADPH concentration at 340 nm in a coupled enzyme assay with L-glutamate dehydrogenase (EC 1.4.1.4). Stereochemically pure 1a was synthesized as its trilithium salt by ene reaction

  N-琥珀酰-LL-二氨基庚二酸氨基转移酶 (DAP-AT) (EC 2.6.1.17) 是细菌生成 L-赖氨酸途径中的关键酶，通过五个步骤从野生型大肠杆菌中纯化至接近同质（1500 倍） ATCC 9637。这种磷酸吡哆醛 (PLP) 依赖性酶的分子量为 39.9 kDa，似乎形成活性同二聚体，并使用 L-谷氨酸作为其底物 N-琥珀酰-R-氨基--酮基酮基的氨基供体酸 (1a )( K m )0.18 ( 0.04 mM, kcat ) 86 ( 5s - 1 )。在使用 L-谷氨酸脱氢酶 (EC 1.4.1.4) 的偶联酶测定中，通过分光光度法观察 NADPH 浓度在 340 nm 处的降低来监测反应进程。通过乙醛酸甲酯与 N-琥珀酰-L-烯丙基甘氨酸甲酯 (4a) 的烯反应，然后将双键氢化，醇的 Dess-Martin 氧化和小心的氢氧化锂水解，合成立体化学纯的 1a 作为其三锂盐。类似的方法允许合成一系列具有不同