1-<(Z)-4-Chloro-2-butenyl>-1-azonia-3,5,7-triazatricyclo<3.3.1.1.^3,7>decane chloride | 117175-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪烷类
• 英文名称: 1-<(Z)-4-Chloro-2-butenyl>-1-azonia-3,5,7-triazatricyclo<3.3.1.1.^3,7>decane chloride
• 英文别名: 1-<(Z)-4-chloro-2-butenyl>-1-azonia-3,5,7-triazatricyclo<3.3.1.1>decane chloride；1-[(Z)-4-chloro-2-butenyl]-1-azonia-3,5,7-triazatricyclo[3.3.1.1^3,7]decane chloride；1-[(Z)-4-chloro-2-butenyl]-1-azonia-3,5,7-triaza-tricyclo[3.3.1.1]decane chloride；1-(4-chloro-but-2c-enyl)-hexamethylenetetraminium; chloride；1-(4-Chlor-but-2c-enyl)-hexamethylentetraminium; Chlorid；1-[(Z)-4-chlorobut-2-enyl]-3,5,7-triaza-1-azoniatricyclo[3.3.1.13,7]decane;chloride
• CAS: 117175-09-4
• 化学式: C₁₀H₁₈ClN₄*Cl
• 分子量: 265.186
• InChiKey: AXSUDOUXNCTJMM-ODZAUARKSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.71
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(Z)-4-Chloro-2-butenyl>-1-azonia-3,5,7-triazatricyclo<3.3.1.1.^3,7>decane chloride 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到顺-4-氯-2-丁烯胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  杂环锂酰胺作为手性配体，用于与n -BuLi进行对映选择性羟烷基化

  摘要：

  已经合成了基于3-氨基吡咯烷（3AP），3-氨基四氢噻吩（3ATT）和3-氨基四氢呋喃（3ATF）的手性杂环结构。在正丁基锂与邻甲苯甲醛的缩合反应中，相应的氨基酰胺锂已被评估为手性配体。返回的感应水平在46-80％ee范围内。事实证明，便宜且易于制备的3ATFLi也是最好的配体，可以在-78°C的THF中以相同的80％诱导水平获得预期的R或S醇。在所有情况下，感应的感觉都取决于C 8的绝对构型在3-氨基附肢上。提出了一个一般概念来合理化在有机锂物质存在下的诱导过程。

  DOI：

  10.1021/jo8005396
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,4-二氯-2-丁烯 、 乌洛托品 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到1-<(Z)-4-Chloro-2-butenyl>-1-azonia-3,5,7-triazatricyclo<3.3.1.1.^3,7>decane chloride
  参考文献：
  名称：

  杂环锂酰胺作为手性配体，用于与n -BuLi进行对映选择性羟烷基化

  摘要：

  已经合成了基于3-氨基吡咯烷（3AP），3-氨基四氢噻吩（3ATT）和3-氨基四氢呋喃（3ATF）的手性杂环结构。在正丁基锂与邻甲苯甲醛的缩合反应中，相应的氨基酰胺锂已被评估为手性配体。返回的感应水平在46-80％ee范围内。事实证明，便宜且易于制备的3ATFLi也是最好的配体，可以在-78°C的THF中以相同的80％诱导水平获得预期的R或S醇。在所有情况下，感应的感觉都取决于C 8的绝对构型在3-氨基附肢上。提出了一个一般概念来合理化在有机锂物质存在下的诱导过程。

  DOI：

  10.1021/jo8005396

文献信息

• Practical One-Pot and Large-Scale Synthesis of <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butyloxycarbonyl)-3-pyrroline
  作者：Tammana Rajesh、Shaik Abdul Azeez、Erragunta Naresh、Gutta Madhusudhan、Kagga Mukkanti

  DOI：10.1021/op8003037

  日期：2009.5.15

  N-(tert-Butyloxycarbonyl)-3-pyrroline was prepared with high purity in large scale starting from cis-1,4-dichloro-2-butene via delepine reaction and subsequent cyclization in the presence of potassium carbonate followed by N-Boc protection in methanol. Judicious selection of base and solvent led to the use of a single solvent, i.e., methanol, for cyclization as well as for N-Boc protection to render the one-pot process from compound 2 more practical and greener than the stepwise version.
• Brandaenge, Svante; Rodriguez, Benito, Synthesis, 1988, # 4, p. 347 - 348
  作者：Brandaenge, Svante、Rodriguez, Benito

  DOI：——

  日期：——
• 3-PYRROLINE
  作者：Meyers, Albert I.、Warmus, Joseph S.、Dilley, Garrett J.、Gillman, Kevin W.、Hart, David J.

  DOI：10.15227/orgsyn.073.0246

  日期：——
• A modified procedure for the preparation of 2,5-dihydropyrrole (3-pyrroline)
  作者：Joseph S. Warmus、Garrett J. Dilley、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/jo00053a053

  日期：1993.1
• Heterocyclic Lithium Amides as Chiral Ligands for an Enantioselective Hydroxyalkylation with <i>n</i>-BuLi
  作者：Nicolas Duguet、Sylvain M. Petit、Philippe Marchand、Anne Harrison-Marchand、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1021/jo8005396

  日期：2008.7.1

  Chiral heterocyclic structures based on 3-aminopyrrolidines (3APs), 3-aminotetrahydrothiophens (3ATTs), and 3-aminotetrahydrofurans (3ATFs) have been synthesized. The corresponding lithium amides have been evaluated as chiral ligands in the condensation of n-BuLi on o-tolualdehyde. The returned levels of induction were in the 46−80% ee range. The cheap and easily prepared 3ATFLi’s turned out to be

  已经合成了基于3-氨基吡咯烷（3AP），3-氨基四氢噻吩（3ATT）和3-氨基四氢呋喃（3ATF）的手性杂环结构。在正丁基锂与邻甲苯甲醛的缩合反应中，相应的氨基酰胺锂已被评估为手性配体。返回的感应水平在46-80％ee范围内。事实证明，便宜且易于制备的3ATFLi也是最好的配体，可以在-78°C的THF中以相同的80％诱导水平获得预期的R或S醇。在所有情况下，感应的感觉都取决于C 8的绝对构型在3-氨基附肢上。提出了一个一般概念来合理化在有机锂物质存在下的诱导过程。