5-(2-芘基)-2'-脱氧尿苷 | 1032467-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 5-(2-芘基)-2'-脱氧尿苷
• 英文名称: 5-(2-pyrenyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-pyren-2-ylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1032467-21-2
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₅
• 分子量: 428.444
• InChiKey: AHOAPXNQAUCCJG-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-芘基)-2'-脱氧尿苷 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-5-(2-pyrenyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-(2-芘基)-2'-脱氧尿苷的合成作为电子转移研究的 DNA 修饰：发色团附着位置的关键作用

  摘要：

  5-(2-芘基)-2'-脱氧尿苷 (2PydU, 2) 已被制备为一种新的胸苷类似物，其中芘发色团的 2-位通过单个 C-共价连接到尿苷的 5-位C 债券。2 的合成始于芘 (3) 转化为 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrene (4)，使用 Ir 催化剂在 NaOMe 存在下，由 [IrCl(cod)]2 和 4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶 (dtbpy) 原位制备。随后的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联 4 与 5-碘-2'-脱氧尿苷 (5) 是通过使用 1,1'-双[(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯 (II) 作为催化剂在 THF/MeOH/ H2O 混合物作为溶剂。修饰的核苷2通过吸收和荧光光谱表征。将结果与强电子耦合的 5-(1-芘基)-2'-脱氧尿苷 (1PydU, 1) 进行比较。最后，核苷 2 被转化为相应的亚磷酰胺

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700818
• 作为产物：
  描述：

  2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧环戊硼烷-2-基)芘 、 碘苷 在 1,1'-bis[(diphenylphosphanyl)ferrocene]dichloropalladium(II) sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 以62%的产率得到5-(2-芘基)-2'-脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  5-(2-芘基)-2'-脱氧尿苷的合成作为电子转移研究的 DNA 修饰：发色团附着位置的关键作用

  摘要：

  5-(2-芘基)-2'-脱氧尿苷 (2PydU, 2) 已被制备为一种新的胸苷类似物，其中芘发色团的 2-位通过单个 C-共价连接到尿苷的 5-位C 债券。2 的合成始于芘 (3) 转化为 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrene (4)，使用 Ir 催化剂在 NaOMe 存在下，由 [IrCl(cod)]2 和 4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶 (dtbpy) 原位制备。随后的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联 4 与 5-碘-2'-脱氧尿苷 (5) 是通过使用 1,1'-双[(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯 (II) 作为催化剂在 THF/MeOH/ H2O 混合物作为溶剂。修饰的核苷2通过吸收和荧光光谱表征。将结果与强电子耦合的 5-(1-芘基)-2'-脱氧尿苷 (1PydU, 1) 进行比较。最后，核苷 2 被转化为相应的亚磷酰胺

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700818

文献信息

• Synthesis of 5-(2-Pyrenyl)-2′-deoxyuridine as a DNA Modification for Electron-Transfer Studies: The Critical Role of the Position of the Chromophore Attachment
  作者：Claudia Wanninger-Weiß、Hans-Achim Wagenknecht

  DOI：10.1002/ejoc.200700818

  日期：2008.1

  cross-coupling of 4 with 5-iodo-2′-deoxyuridine (5) was performed by using1,1′-bis[(diphenylphosphanyl)ferrocene]dichloropalladium(II) as the catalyst in a THF/MeOH/H2O mixture as the solvent. The modified nucleoside 2 was characterized by absorption and fluorescence spectroscopy. The results were compared with the strongly electronically coupled 5-(1-pyrenyl)-2′-deoxyuridine (1PydU, 1). Finally, the nucleoside

  5-(2-芘基)-2'-脱氧尿苷 (2PydU, 2) 已被制备为一种新的胸苷类似物，其中芘发色团的 2-位通过单个 C-共价连接到尿苷的 5-位C 债券。2 的合成始于芘 (3) 转化为 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrene (4)，使用 Ir 催化剂在 NaOMe 存在下，由 [IrCl(cod)]2 和 4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶 (dtbpy) 原位制备。随后的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联 4 与 5-碘-2'-脱氧尿苷 (5) 是通过使用 1,1'-双[(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯 (II) 作为催化剂在 THF/MeOH/ H2O 混合物作为溶剂。修饰的核苷2通过吸收和荧光光谱表征。将结果与强电子耦合的 5-(1-芘基)-2'-脱氧尿苷 (1PydU, 1) 进行比较。最后，核苷 2 被转化为相应的亚磷酰胺