26,28-diethoxy-p-tert-butylcalix<4>arene | 132697-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 26,28-diethoxy-p-tert-butylcalix<4>arene
• 英文别名: diethoxy-p-tert-butylcalix<4>arene；5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-diethoxy-26,28-dihydroxycalix<4>arene；25,27-diethoxy-26,28-dihydroxy-p-tert-butylcalix<4>arene；26,28-anti-5,11,17,23-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-26,28-diethoxypentacyclo<19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19>octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene-25,27-diol；26,28-diethoxy-5,11,17,23-tetrakis(1,1-dimethylethyl)pentacyclo<19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19>octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecane-25,27-diol；5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-diethoxy-26,28-dihydroxycalix[4]arene；p-tert-Butylcalix<4>arene 1,3-diethyl ether；1,3,5,7-tetra-tert-butyl-3,7-diethoxycalix[4]arene；1,3-diethyl p-tert-butylcalix[4]arene；5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-dihydroxy-26,28-bis(ethyloxy)calix[4]arenetitanium(IV) dichloride；5,11,17,23-Tetratert-butyl-26,28-diethoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,27-diol
• CAS: 132697-26-8
• 化学式: C₄₈H₆₄O₄
• 分子量: 705.034
• InChiKey: IMNFATZHGTYGRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  26,28-diethoxy-p-tert-butylcalix<4>arene 在 三氯化铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 11-(dimethylamino)methyl-5,17-di-tert-butyl-26,28-diethoxycalix<4>arene
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃在上缘的选择性功能化

  摘要：

  描述了通过转移功能和在苯酚环对位的选择性取代在上边缘对杯[4]芳烃进行选择性径向官能化的方法。描述了26,28-二甲氧基-11,23-二硝基杯[4]芳烃的晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99097-x
• 作为产物：
  描述：

  25,27-anti-5,11,17,23-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-25,27-diethoxy-26,28-bis(phenylmethoxy)pentacyclo<19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19>octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene 在 Me₂SiBr 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到26,28-diethoxy-p-tert-butylcalix<4>arene
  参考文献：
  名称：

  Groenen, Leo C.; Van Loon, Jan-Dirk; Verboom, Willem, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 7, p. 2385 - 2392

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Distally Substituted Calix[4]arene Dialkyl Ethers in High Yield
  作者：Lakhbeer Singh Arora、Har Mohindra Chawla、Mohammad Shahid、Nalin Pant

  DOI：10.1080/00304948.2017.1320903

  日期：2017.5.4

  and bridged alkyl calix[4]arenes (VIII and IX) depending upon the base and the amount of alkyl halide used. The process often runs into low yield, no reaction, multiple product formation or change in the conformation of starting calixarenes. There is need for a simple high yield protocol for etherification of calix[4]arenes without undergoing change in conformational characteristics. From amongst numerous

  杯[4]芳烃是大环环芳烃，在离子识别、传感、药物输送、纳米技术、自组装和催化等方面有着广泛的应用。它们具有四个酚-OH 基团，它们在环状阵列中参与强分子内氢键，以产生显着的疏水和亲水区域，称为杯 [4] 芳烃的上缘和下缘。可以修改这些站点以用于目标应用程序。下缘杯[4]芳烃羟基的选择性醚化是实现分子受体进行化学和生物识别的重要方法。由于杯芳烃羟基的 pKa 值范围很窄，当使用不同的碱作为催化剂时，它们的醚化作用通常会导致产物的混合物（图 1）。使用二卤代烷烃进行烷基化也可能导致双杯[4]芳烃（VI和VII）和桥接烷基杯[4]芳烃（VIII和IX），这取决于所使用的烷基卤化物的碱和量。该过程通常会遇到产率低、无反应、形成多种产物或起始杯芳烃构象发生变化的情况。需要一种简单的高产率方案用于杯 [4] 芳烃的醚化，而不会改变构象特征。在众多已知的获得醚的方法中，只有少数可用于杯[4]芳烃化学。许
• Titanacalixarenes in Homogeneous Catalysis: Synthesis, Conformation and Catalytic Activity in Ethylene Polymerisation
  作者：Jeff Espinas、Ulrich Darbost、Jeremie Pelletier、Erwan Jeanneau、Christian Duchamp、François Bayard、Olivier Boyron、Jean‐Pierre Broyer、Jean Thivolle‐Cazat、Jean‐Marie Basset、Mostafa Taoufik、Isabelle Bonnamour

  DOI：10.1002/ejic.200901185

  日期：2010.3

  Variously substituted titanacalixarenes were synthesised and tested for their performance as catalysts in ethylene polymerisation: p-tert-butylcalix[4]arene was derivatised to afford distal diether p-tert-butylcalix[4]arenes L1–L4, distal dihydroxy-depleted L5, proximal dihydroxy-depleted L6, proximal diether p-tert-butylcalix[4]arene L7, proximal intrabridged disiloxane L8 and proximal monoether L9

  合成了各种取代的钛杯芳烃并测试了它们在乙烯聚合中作为催化剂的性能：对叔丁基杯[4]芳烃衍生得到远端二醚对叔丁基杯[4]芳烃L1-L4，远端二羟基耗尽的L5，近端二羟基耗尽的 L6、近端二醚对叔丁基杯[4]芳烃 L7、近端桥内二硅氧烷 L8 和近端单醚 L9。(二氯钛)-对叔丁基杯[4]芳烃1-8和(一氯钛)-对叔丁基杯[4]芳烃9已通过L1-L4与TiCl4·2THF或L5-L9与TiCl4反应成功合成。溶液中配合物 1-9 的结构构象由 1H NMR、13C NMR、NOESY 和 COZY 光谱研究确定。化合物 2、3 和 4 已通过单晶 X 射线衍射进行了结构表征。用甲基铝氧烷活化后，化合物 1-8 显示出生产高密度聚乙烯 (HDPE) 到超高分子量聚乙烯 (UHMWPE) 的低至中等活性。6/MAO 在 770 kgPE (mol Ti)–1 h–1 时具有最佳活性。
• Complexation of alkali metal cations by conformationally rigid, stereoisomeric calix[4]arene crown ethers: a quantitative evaluation of preorganization
  作者：Eleonora Ghidini、Franco Ugozzoli、Rocco Ungaro、Sybolt Harkema、A. Abu El-Fadl、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/ja00175a035

  日期：1990.9

  bridging of p-tert-butylcalix[4]arene (1) with tetra- and pentaethylene glycol ditosylate gives the 1,3- dihydroxy-p-tert-butylcalix[4]arene crown ethers 7 and 9 in good yields. The subsequent alkylation of the two phenolic groups of 7 and 9 with substituents (R) bulkier than CH 3 gives a series of conformationally rigid 1,3-dialkoxy-p-tert-butylcalix[4]arene crown ethers.

  对叔丁基杯 [4] 芳烃 (1) 与四和五乙二醇二甲苯磺酸酯的选择性桥接得到 1,3- 二羟基-对叔丁基杯[4] 芳烃冠醚 7 和 9，收率良好。随后用比 CH 3 更大的取代基 (R) 对 7 和 9 的两个酚基进行烷基化，得到一系列构象刚性的 1,3-二烷氧基-对叔丁基杯[4] 芳烃冠醚。
• Synthesis and characterization of heteroarylthio derivatives of 5,17-di-<i>tert</i>-butyl-11,23-diamido-25, 27-diprotected calix[4]arene
  作者：Bing Zhao、Yao-Yu Ruan、Qi-Gang Deng、Li-Yan Wang、Bo Song、Ya-Qing Feng

  DOI：10.1515/hc-2012-0154

  日期：2013.3.1

  A series of 2-pyridylthio and 2-pyrimidinylthio derivatives of calix[4]arene have been synthesized and characterized by IR, ¹H NMR, ¹³C NMR and MS.

  已合成并通过IR、¹H NMR、¹³C NMR和MS进行表征的一系列卡利克斯[4]芳烃的2-吡啶硫基和2-嘧啶硫基衍生物。

• A general synthesis of calix[4]arene monoalkyl ethers
  作者：Alessandro Casnati、Arturo Arduini、Eleonora Ghidini、Andrea Pochini、Rocco Ungaro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96132-0

  日期：——

  A method for the first general and high yield synthesis of calix[4]arene monoalkyl ethers (4) has been developed by treating the easily available -(2) or dialkyl ethers (3) with the equivalent amount of iodotrymethylsilane in CHCl3.

  通过用等量的碘代甲基甲基硅烷在CHCl 3中处理易得的-（2）或二烷基醚（3），已经开发了一种首先通用且高收率合成杯[4]芳烃单烷基醚（4）的方法。