tert-butyl 5-phenylpentanoate | 1049037-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 5-phenylpentanoate
• 英文别名: 5-Phenylpentanoic acid tert-butyl ester
• CAS: 1049037-20-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: WHDLNLHBWLASHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-phenylpentanoate 、 (4S)-4-isopropyl-3-(4'-methylvaleryl)-2-oxazolidinone 在 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 、 copper(II) 2-ethylhexanoate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.26h， 以57%的产率得到C₂₇H₄₁NO₅
  参考文献：
  名称：

  分子间烯醇杂偶联：范围、机制和应用

  摘要：

  这篇完整的报告介绍了两种不同羰基物质的氧化分子间偶联的背景、发现和广泛的见解。该过程的优化最终形成了使用可溶性铜 (II) 或铁 (III) 盐作为氧化剂将酰胺、酰亚胺、酮和羟吲哚结合的可靠且可扩展的方案。广泛的机理研究表明，在铜 (II) 的情况下是金属螯合的单电子转移过程，而基于铁 (III) 的偶联似乎是通过非模板化的异二聚化进行的。这项工作提供了迄今为止对氧化烯醇偶联机制最深入的发现。氧化烯醇杂偶联的范围很广（40 个例子），并且已被证明即使在大规模（克级或更大）上也是有效的。最后，

  DOI：

  10.1021/ja804159y
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 在 diiodobis(triphenylphosphine)cobalt(II) 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 tert-butyl 5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  有机甲苯磺酸酯和三氟甲磺酸酯与活化烯烃的共催化还原偶联，实现1,4-加成反应的简单途径

  摘要：

  描述了烷基/芳基三氟甲磺酸酯和甲苯磺酸酯与活化的烯烃的有效的共催化的1,4-加成反应。在该反应中，使用了空气稳定的钴（II）配合物，温和的还原剂Zn和简单的质子源（H2O）。可能存在将烷基甲苯磺酸酯加成到活化烯烃上的自由基机理。

  DOI：

  10.1039/c7cc06881f

文献信息

• General and Mild Cobalt-Catalyzed C-Alkylation of Unactivated Amides and Esters with Alcohols
  作者：Nicklas Deibl、Rhett Kempe

  DOI：10.1021/jacs.6b06448

  日期：2016.8.31

  The borrowing hydrogen or hydrogen autotransfer methodology is an elegant and sustainable or green concept to construct carbon-carbon bonds. In this concept, alcohols, which can be obtained from barely used and indigestible biomass, such as lignocellulose, are employed as alkylating reagents. An especially challenging alkylation is that of unactivated esters and amides. Only noble metal catalysts based

  借用氢或氢自动转移方法是构建碳-碳键的优雅且可持续或绿色的概念。在这个概念中，可以从几乎不使用且难以消化的生物质（例如木质纤维素）中获得的醇被用作烷基化试剂。一个特别具有挑战性的烷基化是未活化的酯和酰胺。仅使用基于铱和钌的贵金属催化剂来完成这些反应。在此，我们报告了醇对未活化酰胺和酯的第一个贱金属催化的 α-烷基化反应。我们实验室最近开发的钳形配体稳定的钴配合物可以非常有效地催化这些反应。预催化剂可以很容易地从市售的起始材料以多克规模合成，并且在碱性反应条件下自活化。这种 Co 催化剂类别还能够介导酯和酰胺的烷基化反应。此外，我们应用该方法合成酮并将醇转化为由两个碳原子拉长的醛。
• Esters as Acylating Reagent in a Friedel−Crafts Reaction: Indium Tribromide Catalyzed Acylation of Arenes Using Dimethylchlorosilane
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Srinivasarao Arulananda Babu、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/jo801914x

  日期：2008.12.5

  The Friedel-Crafts acylation of arenes with esters by dimethylchlorosilane and 10 mol % of indium tribromide has been achieved. The key intermediate RCOOSi(Cl)Me(2) is generated from alkoxy esters with the evolution of the corresponding alkanes. The scope of the alkoxy ester moiety was wide: tert-butyl, benzyl, allyl, and isopropyl esters were successful. In addition, we demonstrated the direct synthesis

  已经通过二甲基氯硅烷和10mol％的三溴化铟实现了芳烃与酯的弗瑞德-克来福特酰化。关键中间体RCOOSi（Cl）Me（2）由烷氧基酯生成，并伴随有相应的烷烃生成。烷氧基酯部分的范围很广：叔丁基酯，苄基酯，烯丙基酯和异丙酯是成功的。此外，我们证明了由酯10直接合成丹参戊醇的茚满酮中间体11。
• A General and Mild Catalytic α-Alkylation of Unactivated Esters Using Alcohols
  作者：Le Guo、Xiaochen Ma、Huaquan Fang、Xiangqing Jia、Zheng Huang

  DOI：10.1002/anie.201410293

  日期：2015.3.23

  Catalytic α‐alkylation of esters with primary alcohols is a desirable process because it uses low‐toxicity agents and generates water as the by‐product. Reported herein is a NCP pincer/Ir catalyst which is highly efficient for α‐alkylation of a broad scope of unactivated esters under mild reaction conditions. For the first time, alcohols alkylate unactivated α‐substituted acyclic esters, lactones,

  酯与伯醇的催化α-烷基化是一个理想的过程，因为它使用低毒性的试剂并产生水作为副产物。本文报道的是一种NCP夹钳/ Ir催化剂，在温和的反应条件下，该催化剂对各种未活化酯的α-烷基化反应非常有效。醇类首次将未活化的α-取代的无环酯，内酯甚至甲基和乙酸乙酯烷基化。该方法可用于具有不同结构和官能团的羧酸衍生物的合成，其中某些是不可能通过常规的用烷基卤化物进行烯醇化烷基化而获得的。
• Stereodivergent synthesis of 1,4-dicarbonyls by traceless charge–accelerated sulfonium rearrangement
  作者：Dainis Kaldre、Immo Klose、Nuno Maulide

  DOI：10.1126/science.aat5883

  日期：2018.8.17

  are four possible mutual geometries, all with potentially distinct biochemical properties. Kaldre et al. present a single method to access each stereoisomer individually. The outcome depends on the straightforwardly tunable configuration of a sulfoxide group in a precursor, which guides a rearrangement. The versatility of the method should facilitate selective access to 1,4-dicarbonyl motifs in pharmaceutical

  四种羰基夹层化合物在有机化学中经常出现相邻碳夹在两个羰基 (C=O) 中心之间的化合物。当这些中心碳每个都有一个取代基时，就有四种可能的相互几何形状，所有这些都具有潜在的不同生化特性。卡尔德雷等人。提出一种单独访问每个立体异构体的方法。结果取决于前体中亚砜基团的直接可调配置，它指导重排。该方法的多功能性应有助于在药物研究中选择性地获取 1,4-二羰基基序。科学，本期第 3 页。664 手性亚砜引导接近夹在羰基之间的相邻烷基化碳的四种立体异构体中的任何一种。羰基的化学性质对现代有机合成至关重要。取代的、对映体富集的 1,3- 或 1,5-二羰基的制备得到了很好的发展，因为它们的断开自然源于羰基的固有极性。相比之下，尽管 2,3-取代的 1,4-二羰基基序在天然产物和药物支架中具有巨大的重要性，但在无环 1,4-二羰基系统中对四元立体中心的一般对映选择性访问仍然是一个未解决的问题。在这里，我们
• Molecularly oriented, silane-crosslinked ultra-high-molecular-weight polyethylene molded article and process for preparation thereof
  申请人：MITSUI PETROCHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0229477A2

  公开（公告）日：1987-07-22

  If ultra-high-molecular-weight polyethylene having an intrinsic viscosity (q) of at least 5 dug is grafted with a silane compound in the presence of a radical initiator and extrusion-molded and the extrudate is impregnated with a silanol condensation catalyst after or during drawing and is then exposed to water to effect crosslinking, there is obtained a novel molecularly oriented molded article in which increase of the melting temperature, which is not observed in conventional draw-molded or crosslinked molded articles of polyethylene, can be attained, and even if this molecularly oriented molded article is exposed to a temperature of 180°C for 10 minutes, the molded article is not fused but the shape is retained and even after this heat history, a high strength retention ratio can be maintained. In this draw-molded article, the adhesiveness and creep resistance are prominently improved while high elastic modulus and high tensile strength inherent to a draw-molded article of ultra-high-molecular-weight polyethylene are retained.

  如果在有自由基引发剂存在的情况下，用硅烷化合物接枝本征粘度（q）至少为 5 dug 的超高分子量聚乙烯，然后进行挤压成型，并在拉伸后或拉伸过程中用硅烷醇缩合催化剂浸渍挤出物，然后将挤出物暴露在水中以实现交联，则可获得一种新型的分子定向模塑制品，在这种制品中，熔化温度可以提高、即使将这种分子取向模塑制品暴露在 180°C 的温度下 10 分钟，模塑制品也不会熔化，但形状会保持不变，而且即使经过这样的加热，也能保持较高的强度保持率。在这种拉伸模塑制品中，粘合性和抗蠕变性得到了显著改善，同时还保留了超高分子量聚乙烯拉伸模塑制品固有的高弹性模量和高拉伸强度。