ethyl 2-bromoacetoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-bromoacetoacetate
• 英文别名: ethyl 2-bromo-3-oxobutanoate；ethyl α-bromoacetoacetate；ethyl 2-acetyl-2-bromoacetate
• 化学式: C₆H₉BrO₃
• 分子量: 209.04
• InChiKey: NGJKQTAWMMZMEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromoacetoacetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,4-环己二酮-2,5-二甲酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Liu, Hui-Lian; Wang, Qing-Zhong; Guo, Shu-Hua, Asian Journal of Chemistry, 2013, vol. 25, # 3, p. 1349 - 1352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.83h， 以89%的产率得到ethyl 2-bromoacetoacetate
  参考文献：
  名称：

  使用N-卤代琥珀酰亚胺在离子液体中高效进行β-二羰基化合物和环酮的α-卤化的绿色方法

  摘要：

  室温离子液体（ILs）用作绿色可循环使用的反应介质，用于在没有催化剂的情况下以极好的收率将1,3-二酮，β-酮酸酯和环状酮与N-卤代琥珀酰亚胺进行α-单卤代反应。回收的离子液体以一致的活性重复使用五到六次。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.141

文献信息

• Selective Monobromination of 1,3-Diones with N-Bromosaccharin/Mg(ClO₄)₂System in Solution and under Solvent-Free Conditions
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Mahmood Tajbakhsh、Shahram Shahriari Tehrani

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.5.1543

  日期：2011.5.20

  N-Bromosaccharin/$Mg(ClO_4)_2$ is an effective and regioselective system for $\alpha}$-monobromination of 1,3-dicarbonyl compounds. A wide variety of $\beta}$-keto esters and 1,3-diketones in reaction with this system afforded a regioselectively $\alpha}$-monobrominated products. The bromination reaction can be conducted at 0-5 $^\circ}C$ either in solution or under solvent-free conditions.

  N-溴代琥珀酰亚胺/高氯酸镁（$Mg(ClO_4)_2$）体系是一种高效且区域选择性的方法，用于1,3-二羰基化合物的$\alpha}$-单溴化反应。通过使用该体系，多种$\beta}$-酮酯和1,3-二酮能够区域选择性地生成$\alpha}$-单溴化产物。溴化反应可在0-5$^\circ}C$下进行，无论是在溶液中还是无溶剂条件下。
• [EN] HETEROCYCLIC LSF INHIBITORS AND THEIR USES<br/>[FR] INHIBITEURS DE LSF HÉTÉROCYCLES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV BOSTON

  公开号：WO2021150835A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  The present invention is directed to heterocyclic SV40 Factor (LSF) inhibitors and their uses. In some implementations, the present invention discloses small-molecule compounds of Formula (I). In some implementations, the compounds of Formula (I) are used in methods for inhibiting LSF in a subject. In some implementations, the compounds of Formula (I) are used in methods for treating cancer in a subject.

  本发明涉及杂环SV40因子（LSF）抑制剂及其用途。在某些实施例中，本发明揭示了化合物的分子式（I）。在某些实施例中，分子式（I）的化合物用于抑制受试者中的LSF。在某些实施例中，分子式（I）的化合物用于治疗受试者中的癌症。
• Relay Visible-Light Photoredox Catalysis: Synthesis of Pyrazole Derivatives via Formal [4 + 1] Annulation and Aromatization
  作者：Jian Cheng、Weipeng Li、Yingqian Duan、Yixiang Cheng、Shouyun Yu、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03497

  日期：2017.1.6

  A relay visible-light photoredox catalysis strategy has been accomplished. Three successive photoredox cycles (one oxidative quenching cycle and two reductive quenching cycles) are engaged in a single reaction with one photocatalyst. This strategy enables formal [4 + 1] annulation of hydrazones with 2-bromo-1,3-dicarbonyl compounds, which functionalizes three C–H bonds of hydrazones. This method affords

  继电器可见光光氧化还原催化策略已完成。三个连续的光氧化还原循环（一个氧化性淬灭循环和两个还原性淬灭循环）与一种光催化剂进行单个反应。这种策略可以使与2-溴-1,3-二羰基化合物进行正式的[4 +1]环化反应，从而使的三个C–H键官能化。该方法可在温和条件下以分步经济的方式快速高效地获得复杂且对生物学重要的吡唑支架。
• Magnetic‐Nanoparticle‐Supported 2,2′‐Bis[3‐(triethoxysilyl)propyl]imidazolium‐Substituted Diethyl Ether Bis(tribromide): A Convenient Recyclable Reagent for Bromination
  作者：Liqiang Wu、Zhikui Yin

  DOI：10.1002/ejic.201300755

  日期：2013.12.9

  A new magnetic-nanoparticle-supported bromination reagent was synthesized by anchoring a 2,2′-bis[3-(triethoxysilyl)propyl]imidazolium-substituted diethyl ether bis(tribromide) onto the surface of γ-Fe2O3 nanoparticles and subsequently treating this new ionic liquid with bromine. The nanoparticle reagent was obtained with good loading levels and has been successfully used for the efficient bromination

  通过将 2,2'-双[3-（三乙氧基甲硅烷基）丙基]咪唑鎓取代的二乙醚双（三溴化物）锚定在 γ-Fe2O3 纳米颗粒的表面上并随后处理这种新的磁性纳米颗粒负载溴化试剂含溴离子液体。纳米颗粒试剂具有良好的负载水平，并已成功用于各种烯烃、炔烃、酮和芳香族底物的有效溴化。更重要的是，该试剂可以通过外部磁铁轻松回收并重复使用六次而不会显着降低活性。
• Microscale Parallel Synthesis of Acylated Aminotriazoles Enabling the Development of Factor XIIa and Thrombin Inhibitors
  作者：Simon Platte、Marvin Korff、Lukas Imberg、Ilker Balicioglu、Catharina Erbacher、Jonas M. Will、Constantin G. Daniliuc、Uwe Karst、Dmitrii V. Kalinin

  DOI：10.1002/cmdc.202100431

  日期：2021.12.14

  approach toward N-acylated aminotriazoles is reported, enabling the compounds’ screening against FXIIa and thrombin. This approach afforded low-nanomolar FXIIa and thrombin inhibitors with no off-targeting of the other tested serine proteases. Selected compounds were shown to be covalent inhibitors of FXIIa and demonstrated anticoagulant properties in vitro, influencing the intrinsic blood coagulation

  抗凝剂进展：报道了一种 N-酰化氨基三唑的微量平行合成方法，使该化合物能够针对 FXIIa 和凝血酶进行筛选。这种方法提供了低纳摩尔浓度的 FXIIa 和凝血酶抑制剂，且其他测试的丝氨酸蛋白酶没有脱靶。选定的化合物被证明是 FXIIa 的共价抑制剂，并在体外表现出抗凝血特性，影响内在的凝血途径。