ethyl 2-bromo-2 chloro-3 oxo-butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-bromo-2 chloro-3 oxo-butanoate
• 英文别名: Ethyl 2-bromo-2-chloro-3-oxobutanoate；ethyl 2-bromo-2-chloro-3-oxobutanoate
• 化学式: C₆H₈BrClO₃
• 分子量: 243.485
• InChiKey: BCLIOCCEGPJUHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-2 chloro-3 oxo-butanoate 在 氨 、 水 作用下， 生成 一溴一氯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Bankowska, Roczniki Chemii, 1959, vol. 33, p. 1039,1344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮基乙酰乙酸乙酯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 tetrabutylammonium dichlorobromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到ethyl 2-bromo-2 chloro-3 oxo-butanoate
  参考文献：
  名称：

  Tetrabutylammonium dichlorobromide: an efficient and mild reagent for geminal bromochlorination of α-diazo carbonyl compounds

  摘要：

  An efficient and mild one-pot procedure for geminal bromochlorination of alpha-diazo carbonyl compounds has been developed for the first time using tetrabutylammonium dichlorobromide (TBADCB) via metal carbenoids. This protocol was found to be highly selective and does not result in dichlorination or dibromination products. The reagent, TBADCB, is commercially available, easy to prepare and handle. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.117

文献信息

• Solvent-free preparation of α,α-dichloroketones with sulfuryl chloride
  作者：Dewei Tu、Juan Luo、Wengao Jiang、Qiang Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153335

  日期：2021.9

  An efficient and facile method is reported for the synthesis of a series of α,α-dichloroketones. The direct dichlorination of methyl ketones and 1,3-dicarbonyls using an excess amount of sulfuryl chloride affords the corresponding -dichloro compounds in moderate to excellent yields. Moreover, the protocol features high yields, broad substrate scope, and simple reaction conditions without using any

  据报道，一种有效且简便的方法用于合成一系列 α,α-二氯酮。使用过量磺酰氯对甲基酮和1,3-二羰基进行直接二氯化，以中等至优异的产率提供相应的二氯化合物。此外，该方案具有收率高、底物范围广、反应条件简单、无需使用任何催化剂和溶剂等特点。
• Conrad; Schmidt, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 1045
  作者：Conrad、Schmidt

  DOI：——

  日期：——
• US4046759A
  申请人：——

  公开号：US4046759A

  公开（公告）日：1977-09-06
• Tetrabutylammonium dichlorobromide: an efficient and mild reagent for geminal bromochlorination of α-diazo carbonyl compounds
  作者：Nusrathulla Shariff、Selvam Mathi、Chidambaram Rameshkumar、Lourdusamy Emmanuvel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.117

  日期：2015.2

  An efficient and mild one-pot procedure for geminal bromochlorination of alpha-diazo carbonyl compounds has been developed for the first time using tetrabutylammonium dichlorobromide (TBADCB) via metal carbenoids. This protocol was found to be highly selective and does not result in dichlorination or dibromination products. The reagent, TBADCB, is commercially available, easy to prepare and handle. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bankowska, Roczniki Chemii, 1959, vol. 33, p. 1039,1344
  作者：Bankowska

  DOI：——

  日期：——