(2S)-2-acetamidopent-4-enoic acid | 149117-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-acetamidopent-4-enoic acid
• CAS: 149117-86-2
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: QTNLDKHXFVSKCF-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  382.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-acetamidopent-4-enoic acid 在 三氯化铁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 (E)-(S)-2-Acetylamino-6-hydroxy-hept-3-enedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自大肠杆菌的 N-琥珀酰-II-二氨基庚二酸氨基转移酶 (DAP-AT) 新型底物和抑制剂的合成与评价

  摘要：

  N-琥珀酰-LL-二氨基庚二酸氨基转移酶 (DAP-AT) (EC 2.6.1.17) 是细菌生成 L-赖氨酸途径中的关键酶，通过五个步骤从野生型大肠杆菌中纯化至接近同质（1500 倍） ATCC 9637。这种磷酸吡哆醛 (PLP) 依赖性酶的分子量为 39.9 kDa，似乎形成活性同二聚体，并使用 L-谷氨酸作为其底物 N-琥珀酰-R-氨基--酮基酮基的氨基供体酸 (1a )( K m )0.18 ( 0.04 mM, kcat ) 86 ( 5s - 1 )。在使用 L-谷氨酸脱氢酶 (EC 1.4.1.4) 的偶联酶测定中，通过分光光度法观察 NADPH 浓度在 340 nm 处的降低来监测反应进程。通过乙醛酸甲酯与 N-琥珀酰-L-烯丙基甘氨酸甲酯 (4a) 的烯反应，然后将双键氢化，醇的 Dess-Martin 氧化和小心的氢氧化锂水解，合成立体化学纯的 1a 作为其三锂盐。类似的方法允许合成一系列具有不同

  DOI：

  10.1021/ja960640v
• 作为产物：
  描述：

  Allyl N-trifluoroacetylglycinate 在 奎尼丁 、 aluminum isopropoxide 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-2-acetamidopent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  对G蛋白的选择性抑制：简化的YM-254890类似物的全合成。

  摘要：

  合成了选择性Gαq/ 11抑制剂YM-254890的简化类似物（WU-07047），并进行了其活性的初步研究。在类似物中，环状YM-254890中两个基于肽的接头已被烃链取代。这使得可以采用收敛方法来合成类似物。生化分析表明，尽管简化的类似物不如YM-254890强大，但它仍能抑制Gq。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00944

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES DESTINÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018160892A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  Macrocyclic Complement Factor D inhibitors, pharmaceutical compositions, and uses thereof, as well as processes for their manufacture are provided. The compounds provided include Formula I, Formula II, Formula III, Formula IV, Formula V, Formula VI, Formula VII, and Formula VIII or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, isotopic analog, N-oxide, or isolated isomer thereof, optionally in a pharmaceutically acceptable composition. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade.

  提供大环补体因子D抑制剂、药物组合物及其用途，以及它们的制造工艺。所提供的化合物包括公式I、公式II、公式III、公式IV、公式V、公式VI、公式VII和公式VIII或其药用可接受的盐、前药、同位素类似物、N-氧化物或孤立的同分异构体，可选地存在于药用可接受的组合物中。此处描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS AS PROTEASOME INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU PROTÉASOME
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2019075259A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The compounds of the present invention are represented by the following compounds having Formula I and Formula (I'): where the substituents R1, R2, R2', R3, R4, R5, R', R", X, Y, and Z are as defined herein and where the substituents R1, R2, R3, R4, R5, R', R", X, Y, and Z are as defined herein. These compounds are used in the treatment of bacterial infections, parasite infections, fungal infections, cancer, immunologic disorders, autoimmune disorders, neurodegenerative diseases and disorders, inflammatory disorders, or muscular dystrophy or for providing immunosuppression for transplanted organs or tissues.

  本发明的化合物由具有以下式I和式(I')的化合物表示，其中取代基R1、R2、R2'、R3、R4、R5、R'、R"、X、Y和Z如本文所定义，取代基R1、R2、R3、R4、R5、R'、R"、X、Y和Z如本文所定义。这些化合物用于治疗细菌感染、寄生虫感染、真菌感染、癌症、免疫紊乱、自身免疫性疾病、神经退行性疾病和紊乱、炎症性疾病，或肌肉萎缩症，或用于为移植的器官或组织提供免疫抑制。
• A Natural Dihydropyridazinone Scaffold Generated from a Unique Substrate for a Hydrazine-Forming Enzyme
  作者：Kenichi Matsuda、Kuga Arima、Satoko Akiyama、Yuito Yamada、Yo Abe、Hikaru Suenaga、Junko Hashimoto、Kazuo Shin-ya、Makoto Nishiyama、Toshiyuki Wakimoto

  DOI：10.1021/jacs.2c05269

  日期：2022.7.20

  wide class of natural products. Recent clarifications of the biosynthetic routes for such functional groups shed light onto overlooked biosynthetic genes distributed across the bacterial kingdom, highlighting the presence of yet-to-be identified natural products with peculiar functional groups. Here, the genome-mining approach targeting a unique hydrazine-forming gene led to the discovery of actinopyridazinones

  含氮-氮键的官能团很少见，但它们存在于相当广泛的天然产物中。最近对此类官能团的生物合成路线的澄清揭示了分布在整个细菌界中被忽视的生物合成基因，突出了尚未鉴定的具有特殊官能团的天然产物的存在。在这里，针对独特的肼形成基因的基因组挖掘方法导致了放线菌哒嗪酮 A ( 1 ) 和 B ( 2 ) 的发现)，第一个具有二氢哒嗪酮环的天然产物。Actinopyridazinone A 的结构是通过全合成明确建立的。生物合成研究揭示了源自该 N-N 键形成酶家族的天然肼的结构多样性。
• Characterization of Enzymes Catalyzing the Initial Steps of the β-Lactam Tabtoxin Biosynthesis
  作者：Jiaqi Lyu、Richiro Ushimaru、Ikuro Abe

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00878

  日期：2022.5.13

  Tabtoxin is a β-lactam ring-containing phytotoxin produced by a plant pathogenic Pseudomonas species. Here, we describe the early stages of tabtoxin biosynthesis, involving a C-methylation reaction catalyzed by the S-adenosyl-l-methionine-dependent methyltransferase TblA as the initial step for the β-lactam construction. Gene deletion and in vitro biochemical assays demonstrated that the Gcn5-related

  Tabtoxin 是一种含有 β-内酰胺环的植物毒素，由植物致病性假单胞菌属物种产生。在这里，我们描述了tabtoxin生物合成的早期阶段，涉及由S-腺苷-1-甲硫氨酸依赖性甲基转移酶TblA催化的C-甲基化反应作为β-内酰胺构建的初始步骤。基因缺失和体外生化测定表明，TblD 的 Gcn5 相关N-乙酰转移酶结构域催化 5-甲基-L-赖氨酸的 α-氨基的乙酰化。这种早期反应步骤的建立为表征独特的β-内酰胺生物合成奠定了基础。
• Building Chemical Probes Based on the Natural Products YM-254890 and FR900359: Advances toward Scalability
  作者：Kendall J. Blumer、Kevin D. Moeller、Matthew R. Medcalf、Ruby L. Krueger、Zach T. Medcalf、Peter A. Rosston、Yu Zhu、Kevin M. Kaltenbronn

  DOI：10.1055/a-1873-6891

  日期：2023.1

  The biological activity of natural products YM-254890 (YM) and FR900359 (FR) has led to significant interest in both their synthesis and the construction of more simplified analogs. While the simplified analogs lose much of the potency of the natural products, they are of interest in their own right, and their synthesis has revealed synthetic barriers to the family of molecules that need to be addressed

  天然产物 YM-254890 (YM) 和 FR900359 (FR) 的生物活性引起了人们对其合成和更简化类似物构建的极大兴趣。虽然简化的类似物失去了天然产物的大部分效力，但它们本身就很有趣，并且它们的合成揭示了分子家族的合成障碍，如果 YM 和 FR 类似物的可扩展合成是需要解决的待建。在这里描述的工作中，检查了 YM 简化类似物的合成路线，并提出了规避构建分子所固有的一些挑战的策略。