methyl allylcarbamate | 19364-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl allylcarbamate
• 英文别名: methyl N-allylcarbamate；Carbamic acid, allyl-, methyl ester；methyl N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 19364-21-7
• 化学式: C₅H₉NO₂
• mdl: MFCD03396237
• 分子量: 115.132
• InChiKey: RGVMJBAUCBSEGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl allylcarbamate 在 二氯甲基三氯硅烷 作用下， 反应 0.5h， 以81%的产率得到3-异氰酸丙烯
  参考文献：
  名称：

  Mironov, V. F.; Kozyukov, V. P.; Orlov, G. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, p. 1555 - 1559

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 丙烯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl allylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  使用 4-Amino-2-siloxybutadiene 通过 Diels-Alder 反应不对称合成氢化异喹啉衍生物，这是 Manzamine 合成的关键中间体

  摘要：

  已经开发了一种通过含氮亲二烯体和适当保护的氨基甲硅烷氧基丁二烯的不对称 Diels-Alder 反应合成手性氢异喹啉的新方法。...

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.1520

文献信息

• [EN] HETEROARYL SUBSTITUTED AMINOPYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMINOPYRIDINE SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016210034A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  Disclosed are compounds of Formula (I) or salts thereof, wherein HET is a heteroaryl selected from pyrrolo[2,3 b]pyridinyl, pyrrolo[2,3 d]pyrimidinyl, pyrazolo[3,4 b]pyridinyl, pyrazolo[3,4 d]pyrimidinyl, imidazolo[4,5 b]pyridinyl, and imidazolo[4,5 d]pyrimidinyl, wherein said heteroaryl is attached to the pyridinyl group in the compound of Formula (I) by a nitrogen ring atom in said heteroaryl and wherein said heteroaryl is substituted with zero to 2 Rb; A is pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, isoxazolyl, oxadiazolyl or dihydroisoxazolyl, each substituted with zero or 1 Ra; and R3, Ra, and Rb are define herein. Also disclosed are methods of using such compounds as modulators of IRAK4, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing inflammatory and autoimmune diseases, or in the treatment of cancer.

  公开的是Formula (I)的化合物或其盐，其中HET是从吡咯并[2,3 b]吡啶基、吡咯并[2,3 d]嘧啶基、吡唑并[3,4 b]吡啶基、吡唑并[3,4 d]嘧啶基、咪唑并[4,5 b]吡啶基和咪唑并[4,5 d]嘧啶基中选择的杂芳基，其中所述杂芳基通过所述杂芳基中的一个氮环原子连接到Formula (I)的化合物中的吡啶基，并且所述杂芳基被取代为零至2个Rb；A是吡唑基、咪唑基、三唑基、异噁唑基、噁二唑基或二氢异噁唑基，每个取代为零或1个Ra；R3、Ra和Rb在此处定义。还公开了使用这些化合物作为IRAK4调节剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓炎症和自身免疫疾病，或在癌症治疗中是有用的。
• 6-Exo-spiro (Alkoxycarbonylamino)methyl Radical Cyclization:  Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of (−)-Sibirine
  作者：Masato Koreeda、Yamin Wang、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ol026671e

  日期：2002.9.1

  [reaction: see text] The (methoxycarbonylamino)methyl radical can be readily generated from its PhSe precursor and undergoes preferential 6-exo-spiro cyclization when PhSO(2) is attached at the distal alkene carbon. This property was applied to the synthesis of the racemic and optically active spirocyclic alkaloid sibirine.

  [反应：见正文]（Phoxy（2））连接在远端烯烃碳上时，可以很容易地从其PhSe前体生成（甲氧基羰基氨基）甲基，并进行优先的6-外-螺环化。该性质用于外消旋和旋光性螺环生物碱西比林的合成。
• Synthesis of Oxazolidinones by a Hypervalent Iodine Mediated Cyclization of <i>N</i> ‐Allylcarbamates
  作者：Mirdyul Das、Arantxa Rodríguez、Pui Kin Tony Lo、Wesley J. Moran

  DOI：10.1002/adsc.202001451

  日期：2021.3.16

  The preparation of oxazolidinones by the hypervalent iodine mediated cyclization of allylcarbamates is described. A versatile range of substrates can be converted into substituted oxazolidinones primed for further transformations. Derivatization of the products at both ends is demonstrated. A preliminary attempt at the enantioselective formation of an oxazolidinone using a chiral iodane is also presented

  描述了通过高价碘介导的烯丙基氨基甲酸酯的环化制备恶唑烷酮。可以将多种底物转化为准备用于进一步转化的取代的恶唑烷酮。说明了两端产品的衍生化。还提出了使用手性碘对映体形成恶唑烷酮的初步尝试。
• .beta.-Adrenergic blocking agents. 19. 1-Phenyl-2-[[(substituted-amido)alkyl]amino]ethanols
  作者：M. S. Large、L. H. Smith

  DOI：10.1021/jm00176a002

  日期：1980.2

  series of derivatives of 1-phenyl-2-[[(substituted amido)alkyl]amino]ethanols is described. The compounds were investigated for beta-adrenoceptor blocking properties, and many showed a surprising degree of potency and beta 1-cardioselectivity when tested in vivo in anesthetized cats. The structure-activity relationships shown by this series of compounds are discussed and related to known beta-adrenergic

  描述了1-苯基-2-[[（取代的酰胺基烷基）氨基]氨基]乙醇的一系列衍生物的合成。研究了这些化合物的β-肾上腺素受体阻断特性，当在麻醉的猫体内进行测试时，许多化合物显示出令人惊讶的效力和β1-心脏选择性。讨论了这一系列化合物显示的结构活性关系，并与已知的β-肾上腺素能阻断剂有关。
• An Efficient Approach to <i>Aspidosperma </i>Alkaloids via [4 + 2] Cycloadditions of Aminosiloxydienes:  Stereocontrolled Total Synthesis of (±)-Tabersonine. Gram-Scale Catalytic Asymmetric Syntheses of (+)-Tabersonine and (+)-16-Methoxytabersonine. Asymmetric Syntheses of (+)-Aspidospermidine and (−)-Quebrachamine
  作者：Sergey A. Kozmin、Tetsuo Iwama、Yong Huang、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja017863s

  日期：2002.5.1

  readily adapted to the asymmetric synthesis of these compounds. The strategy is demonstrated by the total synthesis of (+/-)-tabersonine (rac-1), proceeding through a 12-step sequence. The basis for this approach was provided by a highly regio- and stereoselective [4 + 2] cycloaddition of 2-ethylacrolein with 1-amino-3-siloxydiene developed in our laboratory. Subsequent elaboration of the initial adduct

  描述了一种简洁、高度立体控制的吲哚生物碱 Aspidosperma 家族的策略，该策略很容易适应这些化合物的不对称合成。该策略由 (+/-)-tabersonine (rac-1) 的全合成证明，通过 12 步序列进行。这种方法的基础是我们实验室开发的 2-乙基丙烯醛与 1-氨基-3-甲硅烷氧基二烯的高度区域和立体选择性 [4 + 2] 环加成。随后通过闭环烯烃复分解反应有效地将初始加合物加工成六氢喹啉 DE 环系统。开发了烯醇甲硅烷基醚与（邻硝基苯基）苯基碘氟化物的新型邻硝基苯基化，以实现必要的吲哚部分的有效区域选择性引入。ABDE四环最终高产转化为五环目标rac-1依赖于分子内吲哚烷基化和区域选择性C-碳甲氧基化。我们的方法在战略上与以前的路线不同，并且包含访问 Aspidosperma 吲哚生物碱家族的许多其他成员所必需的内置灵活性。通过以下 Aspidosperma 生物碱的不对称