2-(furan-2-yl)phenanthro[9,10-d]oxazole | 10206-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)phenanthro[9,10-d]oxazole
• 英文别名: 2-(2-furyl)phenanthro[9,10-d]oxazole；2-[2]Furyl-phenanthro[9,10-d]oxazol；2-(furan-2-yl)phenanthro[9,10-d][1,3]oxazole
• CAS: 10206-07-2
• 化学式: C₁₉H₁₁NO₂
• 分子量: 285.302
• InChiKey: VNZZKFGSHVDXEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)phenanthro[9,10-d]oxazole 在 溴 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以27%的产率得到2-(5-bromofuran-2-yl)-7-bromophenanthro[9,10-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  2-（2-呋喃基）菲[9,10-d]恶唑的合成与反应活性

  摘要：

  通过9,10-菲醌亚胺与呋喃-2-甲醛在乙醇中的反应合成了2-（2-呋喃基）菲[ 9,10- d ]恶唑。研究了该化合物的亲电取代反应（硝化，溴化，硫化，甲酰化，酰化）。取决于反应条件，亲电试剂攻击呋喃环或菲片段。

  DOI：

  10.1134/s1070428015050127
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 10-imino-10H-phenanthren-9-one 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-(furan-2-yl)phenanthro[9,10-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  2-（2-呋喃基）菲[9,10-d]恶唑的合成与反应活性

  摘要：

  通过9,10-菲醌亚胺与呋喃-2-甲醛在乙醇中的反应合成了2-（2-呋喃基）菲[ 9,10- d ]恶唑。研究了该化合物的亲电取代反应（硝化，溴化，硫化，甲酰化，酰化）。取决于反应条件，亲电试剂攻击呋喃环或菲片段。

  DOI：

  10.1134/s1070428015050127

文献信息

• Reactions of<i>O</i>-methyl<i>o</i>-quinone monoximes with methyl-, methylene- and methine- substituted aromatic compounds. Synthesis of benzo[<i>d</i>]oxazole and 1,4-benzoxazine derivatives
  作者：Demetrios N. Nicolaides、R. Wajih Awad、Georgios K. Papageorgiou、Efthalia Kojanni、Constantinos A. Tsoleridis

  DOI：10.1002/jhet.5570340602

  日期：1997.11

  O-Methyl o-quinone monoxime 1 reacts thermally with compounds 2a-d or 6a,b or 7a,b to give mainly the corresponding 2-substituted phenanthroxazoles 3a-c and 8. The reaction of 1 with aromatic methylene compounds lOa-c affords the ketones 13a-c in moderate to high yields. Similar products are also obtained from the reaction of monoximes 15a,b with some of the above reactants. The unexpected products

  ø -甲基ø -quinone肟1发生反应热用化合物2A-d或6A，6B或图7A，B主要得到相应的2-取代的phenanthroxazoles 3A-C和8。1与芳族亚甲基化合物10a-c的反应以中等至高收率得到酮13a-c。从一恶魔15a，b与一些上述反应物的反应中也获得了类似的产物。的意想不到的产品5和20从反应得到的1与2-甲基咪唑（2D）和苯基环氧乙烷（19），而4 H -1,4-恶嗪衍生物23是由1与茚（21）的反应获得的。
• DMSO promoted catalyst-free oxidative C–N/C–O couplings towards synthesis of imidazoles and oxazoles
  作者：Debasish Bera、Rajib Sarkar、Tiyasa Dhar、Pinaki Saha、Prasanta Ghosh、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/d4ob00383g

  日期：——

  (DMSO)-promoted catalyst-free oxidative C–N coupling and C–O coupling under oxidant-free conditions are outlined. This protocol is operationally simple and leads to various functionalized substituted imidazoles or oxazoles in good yields. To date, a very limited number of oxidation protocols have been established, where DMSO acts solely as a catalyst or an oxidant or both. In this report, DMSO is not only used

  概述了二甲亚砜 (DMSO) 促进的无催化剂氧化 C-N 偶联和无氧化剂条件下的 C-O 偶联。该方案操作简单，并且以良好的产率产生各种官能化的取代咪唑或恶唑。迄今为止，已经建立的氧化方案数量非常有限，其中 DMSO 仅充当催化剂或氧化剂或两者兼而有之。在本报告中，DMSO不仅用作C-N/C-O偶联剂，还用作这些氧化转化所需的氧化剂。因此，我们所证明的 DMSO 促进的无催化剂偶联转化有能力引领氧化偶联领域的新维度。
• A convenient strategy to 2,4,5-triaryl and 2-alkyl-4,5-diaryl oxazole derivatives through silver-mediated oxidative C O cross coupling/cyclization
  作者：Rajib Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.103

  日期：2015.6

  This is a silver(I) mediated C-alpha(sp(3))-H activation of primary amines followed by oxidative C-O cross coupling/cyclization for the construction of 2,4,5-triaryl and 2-alkyl-4,5-diaryl oxazole derivatives. The protocol has been successfully utilized to synthesize the oxazole derivatives in good to excellent yields. In this oxidative coupling, the silver species after the reaction was successfully re-synthesized and reused with almost a similar activity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• XXXIV.—On the action of aldehydes on phenanthraquinone in presence of ammonia. (Second notice.)
  作者：Francis R. Japp、Edgar Wilcock

  DOI：10.1039/ct8813900225

  日期：——
• Synthesis and reactivity of 2-(2-furyl)phenanthro[9,10-d]oxazole
  作者：A. A. Aleksandrov、M. M. Elchaninov

  DOI：10.1134/s1070428015050127

  日期：2015.5

  2-(2-furyl)phenanthro[9,10-d]oxazole was synthesized by the reaction of 9,10-phenanthrenequinoneimine and furan-2-carbaldehyde in ethanol. Reactions of electrophilic substitution of this compound were investigated (nitration, bromination, sulfurization, formylation, acylation). Depending on the reaction conditions the electrophile attacks either the furan ring or the phenanthrene fragment.

  通过9,10-菲醌亚胺与呋喃-2-甲醛在乙醇中的反应合成了2-（2-呋喃基）菲[ 9,10- d ]恶唑。研究了该化合物的亲电取代反应（硝化，溴化，硫化，甲酰化，酰化）。取决于反应条件，亲电试剂攻击呋喃环或菲片段。