1,2-bis(3-trimethylsilyl-2-propynyl)benzene | 886050-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(3-trimethylsilyl-2-propynyl)benzene
• 英文别名: 1,2-bis(3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)benzene；1,2-Bis(3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl)benzene；trimethyl-[3-[2-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)phenyl]prop-1-ynyl]silane
• CAS: 886050-81-3
• 化学式: C₁₈H₂₆Si₂
• 分子量: 298.575
• InChiKey: GMPCAAQSOWJOOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3-trimethylsilyl-2-propynyl)benzene 在 水 、 silver nitrate 、 sodium cyanide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1,2-di(prop-2-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铑二萘并邻环辛酸酯络合物：[5 + 2]环加成反应中的合成，表征和催化活性

  摘要：

  Rh COT的作用：Ni 0催化的[2 + 2 + 2 + 2]环加成反应可提供高产，可扩展的配体二萘并[ a，e ]环辛酸酯（dnCOT）合成。dnCOT与Rh I的络合得到[Rh（dnCOT）（MeCN）2 ] SbF 6（参见方案），它是乙烯基环丙烷和π系统的[5 + 2]环加成反应的出色催化剂，具有令人印象深刻的官能团相容性。

  DOI：

  10.1002/anie.201108270
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(溴甲基)苯 在 乙基溴化镁 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,2-bis(3-trimethylsilyl-2-propynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  制备戊烯和萘并萘的同构方法

  摘要：

  多取代戊烯，例如1,2,3,4,6,8,9,10,11,13-十取代戊烯（I型），1,2,3,4,6,13六取代戊烯（I型） II），1,2,3,4-四取代戊烯（III型）和2,3-二取代戊烯（IV型），1,2,3,4,6,11-六取代萘并烷（V型）1通过同源法制备1,2,3,4-四取代萘并（2），2,3-二取代萘并（7）。同源方法涉及使用过渡金属，例如Zr和Rh，通过二炔和金属环戊二烯将邻苯二甲酸酯衍生物转化为两个扩环的邻苯二甲酸酯衍生物。为了形成III型和IV型的并五苯以及VII型的萘并，将三甲基甲硅烷基取代的二炔用于茂茂锆介导的环化反应。在环化之后消除三甲基甲硅烷基基团在戊烯或萘并蒽上提供未取代的位置。1,4,6,8,9,10,11,13-八乙基-2,3-双（甲氧基羰基）并五苯的结构（通过X射线分析确定9a）和8,9,10,11-四乙基-2,3-双（甲氧基羰基）-1,4,6,13-​

  DOI：

  10.1021/jo060923y

文献信息

• Preparation of Structurally and Electronically Diverse N → B-Ladder Boranes by [2 + 2 + 2] Cycloaddition
  作者：Jonas D. W. Schepper、Andreas Orthaber、Frank Pammer

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01402

  日期：2021.11.5

  We report the synthesis of a series of eight N → B-ladder boranes through cobalt-mediated cyclotrimerization of (2-cyanophenyl)-dimesitylborane with different dialkynes. The resulting tetracoordinate boranes show variable electrochemical and optical properties depending on the substitution pattern in the backbone of the coordinating pyridine-derivatives. While boranes containing alkyl-substituted pyridines

  我们报告了通过钴介导的（2-氰基苯基）-二甲基硼烷与不同二炔的环三聚反应合成了一系列八个 N → B-梯级硼烷。所得四配位硼烷根据配位吡啶衍生物骨架中的取代模式显示出不同的电化学和光学性质。虽然含有烷基取代的吡啶的硼烷比已知的母体化合物显示出较低的电子亲和力，但具有 π 扩展吡啶衍生物的硼烷在受体取代的三芳基硼烷范围内显示出更高的电子亲和力。与未取代吡啶配位的 N → B-梯形硼烷相比，所有衍生物都显示出更大的斯托克斯位移 (8790–6920 cm –1 )。
• Coming Back to the Starting Position of Carbons Traveling in Organic Molecules on Titanium: Merry-Go-Round Reaction
  作者：Masayoshi Bando、Kiyohiko Nakajima、Zhiyi Song、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00876

  日期：2019.2.25

  Traveling of carbon atoms in organic molecules was successfully achieved. The six-membered ring of dihydroindenyl moiety on titanium rotated based on the five-membered ring like a merry-go-round. Two carbons at the bridgehead of the dihydroindenyl moiety and the other three carbons of the five-membered ring were monitored by 13C-labeled experiments. The two carbons at the bridgehead moved to the farthest

  成功实现了有机分子中碳原子的迁移。钛上的二氢茚基部分的六元环像旋转木马一样基于五元环旋转。通过13监测二氢茚基部分桥头处的两个碳和五元环的其他三个碳C标记的实验。随着六元环的旋转，桥头处的两个碳原子移动到最远的位置。分离并完全表征了两个碳原子位于最远位置的中间体。用偶氮苯处理中间体使两个碳原子回到起始位置。关于该反应还有另一种观点。当六元环被固定并且二氢茚基部分的五元环的三个碳在钛上的运动集中时，发现这三个碳围绕六元环移动并回到起点。
• Preparation of 6,13-Bis(trimethylsilyl)pentacene and Formation of Second-Ring Diels−Alder Adduct of Pentacene
  作者：Zhiying Jia、Shi Li、Kiyohiko Nakajima、Ken-ichiro Kanno、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1021/jo101774d

  日期：2011.1.7

  synthesized by a coupling reaction of bicyclic dilithiobutadiene with diiodonaphthalene followed by aromatization. Diels−Alder reaction of 6,13-bis(trimethylsilyl)pentacene with dienophiles afforded the corresponding second-ring adducts. Elimination of two silyl groups gave the second-ring Diels−Alder adducts of parent pentacene.

  通过双环二硫代丁二烯与二碘代萘的偶合反应合成6,13-​​双（三甲基甲硅烷基）并五苯。6,13-​​双（三甲基甲硅烷基）并五苯与亲二烯物的Diels-Alder反应得到相应的第二环加合物。消除两个甲硅烷基基团得到母并五苯的二环Diels-Alder加合物。
• Atropisomeric Chiral Diiododienes (<i>Z</i>,<i>Z</i>)-2,3-Di(1-iodoalkylidene)tetralins: Synthesis, Enantiomeric Resolution, and Application in Asymmetric Catalysis
  作者：Masamichi Ogasawara、Hirotaka Sasa、Hao Hu、Yuta Amano、Hikaru Nakajima、Naoko Takenaga、Kiyohiko Nakajima、Yasuyuki Kita、Tamotsu Takahashi、Toshifumi Dohi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01876

  日期：2017.8.4

  The C2-symmetric tetralin-fused 1,4-diiodo-1,3-butadiene derivatives, (Z,Z)-2,3-di(1-iodoalkylidene)tetralin 1a–c, are atropisomeric and can be resolved into the two persistent axially chiral enantiomers by HPLC on a chiral stationary phase. The enantiomerically pure compounds can serve as chiral organocatalysts for dearomatizing spirolactonization to show good performance in up to 73% ee.

  的c ^ 2 -对称的四氢化萘稠合1,4-二碘-1,3-丁二烯衍生物，（Ž，Ž）-2,3-二（1- iodoalkylidene）四氢化萘1A - Ç，是阻转异构体，可被解析成HPLC在手性固定相上制备了两个持久性轴向手性对映体。对映体纯的化合物可以用作手性有机催化剂，以使螺内酰胺化脱芳香化，从而在高达73％ee的条件下显示出良好的性能。
• 2,6-Diazasemibullvalenes: Synthesis, Structural Characterization, Reaction Chemistry, and Theoretical Analysis
  作者：Shaoguang Zhang、Junnian Wei、Ming Zhan、Qian Luo、Chao Wang、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/ja305581f

  日期：2012.7.25

  rearrangement is "frozen" in the solid state, as shown by solid-state NMR measurements and X-ray single-crystal structural analysis. Insertion of unsaturated compounds or a low-valent metal center into the NSBV C-N bond gave diverse and interesting ring-expansion products. Theoretical analysis showed that the localized structure is predominant and that the homoaromatic delocalized structure exists as a minor

  通过氧化剂诱导的 CN 键形成，从 1,4-二锂硫-1,3-二烯与腈的反应中合成并分离出一系列 2,6-二氮杂半正戊烯 (NSBV)。首次确定了取代的 2,6-二氮杂半布瓦烯的活化势垒和 X 射线晶体结构。所有 NSBV 在溶液中都显示出极快的 aza-Cope 重排，但快速的 aza-Cope 重排在固态下“冻结”，如固态 NMR 测量和 X 射线单晶结构分析所示。将不饱和化合物或低价金属中心插入 NSBV CN 键中会产生多种有趣的扩环产物。理论分析表明，局部结构占主导地位，同芳香族离域结构在平衡中作为次要成分存在。