(1S,2R)-2-(methoxycarbonyl)cyclohex-4-ene-1-carboxylic acid | 88335-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-2-(methoxycarbonyl)cyclohex-4-ene-1-carboxylic acid
• 英文别名: cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid monomethyl ester；(1R,2S)-1-(methoxycarbonyl)cyclohex-4-ene-2-carboxylic acid；(1S,6R)-6-(methoxycarbonyl)cyclohex-3-enecarboxylic acid；(1S,6R)-6-methoxycarbonylcyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 88335-94-8
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: MYYLMIDEMAPSGH-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(methoxycarbonyl)cyclohex-4-ene-1-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-2-aminocyclohex-4-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  有效合成旋光性5,6--卡巴培南抗生素的关键中间体

  摘要：

  以高度区域选择性的分子内羟醛缩合为关键步骤，合成了具有光学活性的5，6-卡巴培南抗生素的通用中间体（18）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83870-8
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 (R)-3,3’-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-6,6’-dinitro-1,1’-binaphthylphosphate 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (1S,2R)-2-(methoxycarbonyl)cyclohex-4-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化酸酐的不对称酯化反应

  摘要：

  用手性磷酸作为布朗斯台德酸催化剂，可实现σ对称酸酐的不对称脱对称。成功的关键是找到苯氢和2，2-二苯乙醇作为选择的亲核试剂。以高收率和高选择性获得相应的半酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.093

文献信息

• Bifunctional organocatalyst for methanolytic desymmetrization of cyclic anhydrides: increasing enantioselectivity by catalyst dilution
  作者：Ho Sik Rho、Sang Ho Oh、Ji Woong Lee、Jin Yong Lee、Jik Chin、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/b719811f

  日期：——

  Highly enantioselective methanolysis of meso-cyclic anhydride was achieved with bifunctional organocatalyst containing a quinine-thiourea moiety; unusual concentration, temperature and solvent effects on the enantioselectivity can be explained in terms of a mechanism involving monomer-dimer equilibration of the catalyst.

  用含有奎宁-硫脲部分的双功能有机催化剂可以实现对环酐的高对映选择性甲醇分解。可以通过涉及催化剂的单体-二聚体平衡的机理来解释不寻常的浓度，温度和溶剂对对映选择性的影响。
• Second generation of fucose-based DC-SIGN ligands : affinity improvement and specificity versus Langerin
  作者：Manuel Andreini、Daniela Doknic、Ieva Sutkeviciute、José J. Reina、Janxin Duan、Eric Chabrol、Michel Thepaut、Elisabetta Moroni、Fabio Doro、Laura Belvisi、Joerg Weiser、Javier Rojo、Franck Fieschi、Anna Bernardi

  DOI：10.1039/c1ob05573a

  日期：——

  DC-SIGN and Langerin are two C-type lectins involved in the initial steps of HIV infections: the former acts as a viral attachment factor and facilitates viral invasion of the immune system, the latter has a protective effect. Potential antiviral compounds targeted against DC-SIGN were synthesized using a common fucosylamide anchor. Their DC-SIGN affinity was tested by SPR and found to be similar to that of the natural ligand Lewis-X (LeX). The compounds were also found to be selective for DC-SIGN and to interact only weakly with Langerin. These molecules are potentially useful therapeutic tools against sexually transmitted HIV infection.

  DC-SIGN和Langerin是两种C型凝集素，它们参与HIV感染的初始步骤：前者作为病毒附着因子，促进病毒侵入免疫系统，后者具有保护作用。针对DC-SIGN的潜在抗病毒化合物采用共同的岩藻糖基酰胺锚合成。通过表面等离子体共振（SPR）测试它们的DC-SIGN亲和力，发现其与天然配体Lewis-X（LeX）相似。这些化合物还被发现对DC-SIGN具有选择性，并且与Langerin仅弱相互作用。这些分子可能成为治疗性传播HIV感染的有用工具。
• Cyclic derivatives as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Carter H. Percy

  公开号：US20050054627A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the treatment of rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, atherosclerosis and asthma.

  当前申请描述了MCP-1的调节剂，其化学公式为(I):或其药用可接受的盐形式，用于治疗类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉粥样硬化和哮喘。
• Practical and Highly Enantioselective Ring Opening of Cyclic <i>Meso</i>-Anhydrides Mediated by Cinchona Alkaloids
  作者：Carsten Bolm、Ingo Schiffers、Christian L. Dinter、Arne Gerlach

  DOI：10.1021/jo000638t

  日期：2000.10.1

  The cinchona alkaloid-mediated opening of prochiral cyclic anhydrides in the presence of methanol leading to optically active hemiesters is described. Very structurally diverse anhydrides are converted into their corresponding methyl monoesters, and either enantiomer can be obtained with up to 99% ee by using quinine or quinidine as directing additive. After the reaction, the alkaloids can be recovered

  描述了在甲醇存在下金鸡纳生物碱介导的前手性环酐的打开，导致旋光性半酯。结构非常不同的酸酐被转化为其相应的甲基单酯，通过使用奎宁或奎尼丁作为直接添加剂，可以以高达99％ee的形式获得任何一种对映体。反应后，几乎可以定量回收生物碱并重新使用，而不会损失对映选择性。另外，提出了一种催化方案，该方案允许在容易获得的五甲基哌啶（哌啶）存在下亚化学计量使用奎尼丁。
• Simple and Highly Enantioselective Nonenzymatic Ring Opening of Cyclic Prochiral Anhydrides
  作者：Carsten Bolm、Arne Gerlach、Christian L. Dinter

  DOI：10.1055/s-1999-2570

  日期：1999.2

  A convenient highly enantioselective methanolysis of cyclic meso-anhydrides only requires one equivalent cinchona alkaloid and low temperature. Both enantiomers can be easily obtained with up to 98% ee by using either quinine or quinidine.

  一种便利的高对映选择性环状内消旋酸酐的甲醇分解反应，仅需等量的金鸡纳生物碱和低温条件。通过使用奎宁或奎尼丁，可以轻松获得最高达98%的对映体过量率。