1-[2-amino-3-(4-octylphenoxy)propyl]indole-5-carboxylic acid | 1295642-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[2-amino-3-(4-octylphenoxy)propyl]indole-5-carboxylic acid
• CAS: 1295642-61-3
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₃
• 分子量: 422.568
• InChiKey: DOOIUJDQBFRPCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-amino-3-(4-octylphenoxy)propyl]indole-5-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-[2-(methoxycarbonylamino)-3-(4-octylphenoxy)propyl]indole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  上1-（5- carboxyindol -1-基）的结构-活性关系研究人类的-丙-2-酮抑制剂胞浆型磷脂酶甲2 α：活化的酮部分的变化

  摘要：

  吲哚-5-羧酸与在位置1 3-芳氧基-2-氧代丙基残基已被发现是人类的有效抑制剂胞浆型磷脂酶甲2 α（与cPLA 2 α）。在结构-活性关系研究过程中，我们研究了分子中部的亲电子酮基团被其他极性残基（例如羟基亚氨基，叠氮基，酰氧基，酰氨基，尿素和氨基甲酸酯）取代对酶抑制的影响。与IC 50针对与cPLA 1.7μM 2从人血小板α，4-氟苯衍生物23F是最活跃的测试化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.085
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1-[2-amino-3-(4-octylphenoxy)propyl]indole-5-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到1-[2-amino-3-(4-octylphenoxy)propyl]indole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  上1-（5- carboxyindol -1-基）的结构-活性关系研究人类的-丙-2-酮抑制剂胞浆型磷脂酶甲2 α：活化的酮部分的变化

  摘要：

  吲哚-5-羧酸与在位置1 3-芳氧基-2-氧代丙基残基已被发现是人类的有效抑制剂胞浆型磷脂酶甲2 α（与cPLA 2 α）。在结构-活性关系研究过程中，我们研究了分子中部的亲电子酮基团被其他极性残基（例如羟基亚氨基，叠氮基，酰氧基，酰氨基，尿素和氨基甲酸酯）取代对酶抑制的影响。与IC 50针对与cPLA 1.7μM 2从人血小板α，4-氟苯衍生物23F是最活跃的测试化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.085

文献信息

• Structure–activity relationship studies on 1-(5-carboxyindol-1-yl)-propan-2-one inhibitors of human cytosolic phospholipase A2α: Variation of the activated ketone moiety
  作者：Martina Kaptur、Alwine Schulze Elfringhoff、Matthias Lehr

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.085

  日期：2011.3

  relationship studies, we investigated the effect of the substitution of the electrophilic ketone group in the middle part of the molecule by other polar residues, such as hydroxyimino, azido, acyloxy, acylamino, urea and carbamate, on enzyme inhibition. With an IC50 of 1.7 μM against cPLA2α from human platelets, the 4-fluorophenylcarbamate derivative 23f was the most active of the compounds tested.

  吲哚-5-羧酸与在位置1 3-芳氧基-2-氧代丙基残基已被发现是人类的有效抑制剂胞浆型磷脂酶甲2 α（与cPLA 2 α）。在结构-活性关系研究过程中，我们研究了分子中部的亲电子酮基团被其他极性残基（例如羟基亚氨基，叠氮基，酰氧基，酰氨基，尿素和氨基甲酸酯）取代对酶抑制的影响。与IC 50针对与cPLA 1.7μM 2从人血小板α，4-氟苯衍生物23F是最活跃的测试化合物。