1-benzyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2(1H)-quinolinone | 31887-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 1-Benzyl-2-oxo-Δ^4a,8a-octahydrochinolin；1-benzyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-quinolin-2-one；1-Benzyl-3,4,5,6,7,8-hexahydroquinolin-2-one
• CAS: 31887-89-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: ZQSJAHIRJQGZSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148-158 °C(Press: 0.35 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2(1H)-quinolinone 在 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甲基甘卡尼丁的[6-6-6] ABE三环类似物的合成

  摘要：

  利用β-烯氨基酮的有效氮杂环化，然后轻松脱羧形成BE环，已经开发了具有C-1氧化取代基的甲基甘可碱碱桥接[6-6-6] ABE三环类似物的新合成物。随后的形成A环的过程是通过环戊基酰基自由基环化以及关键的C-1氧官能团的随附设备完成的。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.03.068
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷-1-环己烯 在 [RuH2(PPh3)4] 水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1-benzyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  钌催化的腈水合反应和δ-酮腈向烯内酰胺的转化：（-）-pumiliotoxin C的全合成

  摘要：

  通过使用RuH 2（PPh 3）4催化剂生成相应的酰胺，可以有效地用1-2当量的水进行腈水合。在相似的反应条件下，δ-乙腈可以转化为相应的烯-内酰胺，它们是通用的合成中间体。通过（-）-pumiliotoxin C的短步合成证明了反应的效率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81902-5

文献信息

• Enamine Chemistry—XXIV.
  作者：A.A. El-Barbary、S. Carlsson、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80182-8

  日期：1982.1

  Enamines, 1, prepared from cyclohexanones or cyclopentanones are reacted with acrylamide to give lactams, the condensed 2-piperidones, 2. Ethyl 2-(1-pyrrolidinyl)-2-cyclohexene-1-propanoate, 3, when treated with primary amines, produces the corresponding N-substituted 2-piperidones, 4. Ethyl 2-(1-pyrrolidinyl)-2-cyclohexene-1-ethanoates and ethyl 2-(1-pyrrolidinyl)-2-cyclopentene-1-ethanoate, 5, react

  由环己酮或环戊酮制得的烯胺1与丙烯酰胺反应生成内酰胺，即缩合的2-哌啶酮2。2-（1-吡咯烷基）-2-环己烯-1-丙酸乙酯3用伯胺处理后，会生成相应的N-取代的2-哌啶酮4。2-（1-吡咯烷基）-2-环己烯-1-乙基乙酯和2-（1-吡咯烷基）-2-环戊烯-1-乙基乙酯5与伯胺反应生成缩合的N-取代的2-吡咯烷酮，6和非环状亚胺，7。用2-溴乙酰胺处理的起始烯胺1仅提供N-烷基化的化合物8（2-吡咯烷基乙酰胺），该反应的区域选择性根据HSAB原理合理化。与伯胺反应生成亚胺9时，化合物1发生交换反应（氨解）。内酰胺2和6用Lawesson试剂（LR）的硫代反应得到相应的硫内酰胺10。通过LAH还原内酰胺和硫代内酰胺2、6和10，得到亚胺11和烯胺16。进一步还原11（LAH）得到饱和胺15。立体化学的形成使用扭转角符号和最小扭转畸变的原理来讨论图15。在使用LAH-乙酸酐的一锅反应中，将内酰胺
• Formation of 1,2,3,4-tetrahydro-2-pyridones by aza-annulation of imines with acrylate derivatives
  作者：K. Paulvannan、John R. Stille

  DOI：10.1021/jo00046a011

  日期：1992.9

  The aza-annulation of imines with activated acrylate derivatives was studied as a means of preparing the corresponding 1,2,3,4-tetrahydro-2-pyridones. Through the use of reagents known to facilitate the formation of amide bonds from carboxylic acids, several methods of activating the acrylate species were compared. The acrylate derivatives studied were acryloyl chloride and acrylic anhydride as well as acrylic acid activated by reaction with EtO2CCl, (PhO)2P(O)N3, or MCPI. Optimum annulation was obtained with imines derived from cyclohexanone to produce octahydro-2-quinolone products. The N-isobutylimine prepared from cyclopentanone also produced selective ring annulation to efficiently produce the corresponding bicyclic product, but the reaction with the imine of n-butanal produced lower yields of cyclic product. Ring formation was relatively unaffected by substituents at the a-position of the acrylate derivative, demonstrated by the use of methacrylate, but beta-substituents hindered the annulation process and, in turn, increased the amounts of byproduct resulting from only N-acylation of the imine. Increasing the steric bulk of the imine alkyl substituent produced the opposite effect; the relative amount of N-acylation compared to complete aza-annulation was diminished as the size of the substituent was increased. Mechanistic features of the reaction are discussed in terms of product distribution and competition experiments.
• MAHOJAN J. R.; NUNES B. J.; ARAUJO H. C.; FERREIRA G. A. L., J. CHEM. RES. SYNOP., 1979, NO 9, 284, (M 3158-3173)
  作者：MAHOJAN J. R.、 NUNES B. J.、 ARAUJO H. C.、 FERREIRA G. A. L.

  DOI：——

  日期：——
• EL-BARBARY, A. A.;CARLSSON, S.;LAWESSON, S. -O., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 3, 405-412
  作者：EL-BARBARY, A. A.、CARLSSON, S.、LAWESSON, S. -O.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of [6-6-6] ABE tricyclic ring analogues of methyllycaconitine
  作者：Dan Xiao、Xin Zhao、Jiang Lei、Mengqian Zhu、Liang Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.03.068

  日期：2021.10

  A new synthesis of the bridged [6-6-6] ABE tricyclic ring analogues of methyllycaconitine with the C-1 oxygenated substituents has been developed using an efficient aza-annulation of β-enamino ketone followed by a facile decarboxylation to form BE rings. Subsequent elaboration to form the A ring was achieved by a transannular acyl radical cyclization with concomitant equipment of the key C-1 oxygen

  利用β-烯氨基酮的有效氮杂环化，然后轻松脱羧形成BE环，已经开发了具有C-1氧化取代基的甲基甘可碱碱桥接[6-6-6] ABE三环类似物的新合成物。随后的形成A环的过程是通过环戊基酰基自由基环化以及关键的C-1氧官能团的随附设备完成的。