methyl (3R,7aS)-7a-methyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,5,7a-tetrahydropyrrolo[2,1-b]oxazole-6-carboxylate | 1233009-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: methyl (3R,7aS)-7a-methyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,5,7a-tetrahydropyrrolo[2,1-b]oxazole-6-carboxylate
• 英文别名: methyl (3R,7aS)-7a-methyl-5-oxo-3-phenyl-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazole-6-carboxylate
• CAS: 1233009-99-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: IAEOKPKJLUDBDW-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,7aS)-7a-methyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,5,7a-tetrahydropyrrolo[2,1-b]oxazole-6-carboxylate 、 三甲基碘化亚砜 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到methyl (3S,5S,6S,9R)-6-methyl-2-oxo-9-phenyl-7-oxa-1-azatricyclo[4.3.0.0(3,5)]nonane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体形式全合成的（+）-法西替明

  摘要：

  甲硅烷基烯醇醚对活化的环丙基二酯27的非对映特异性攻击产生了具有完全立体控制的氢化丹酮28。28的热脱碳甲氧基化作用使单酯29成为希思考克合成中的关键中间体，从而完成了（+）-fawcettimine 1的正式全合成。33的非对映异构体的类似环化为27，得到非对映二酯34，从而证明环化过程是非对映特异性的。

  DOI：

  10.1021/ol1009762
• 作为产物：
  描述：

  (3R-CIS)-7A-甲基-3-苯基四水吡啶-[2,1-B]唑-5(6H)-酮 、 氯甲酸甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以77%的产率得到methyl (3R,7aS)-7a-methyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,5,7a-tetrahydropyrrolo[2,1-b]oxazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体形式全合成的（+）-法西替明

  摘要：

  甲硅烷基烯醇醚对活化的环丙基二酯27的非对映特异性攻击产生了具有完全立体控制的氢化丹酮28。28的热脱碳甲氧基化作用使单酯29成为希思考克合成中的关键中间体，从而完成了（+）-fawcettimine 1的正式全合成。33的非对映异构体的类似环化为27，得到非对映二酯34，从而证明环化过程是非对映特异性的。

  DOI：

  10.1021/ol1009762

文献信息

• Enantiospecific Formal Total Synthesis of (+)-Fawcettimine
  作者：Michael E. Jung、Jonah J. Chang

  DOI：10.1021/ol1009762

  日期：2010.7.2

  cyclopropyl diester 27 generated the hydrindanone 28 with complete stereocontrol. Thermal decarbomethoxylation of 28 gave the monoester 29, a key intermediate in Heathcock’s synthesis, thereby completing a formal total synthesis of (+)-fawcettimine 1. The analogous cyclization of 33, the diastereomer of 27, afforded the diastereomeric diester 34, thereby demonstrating that the cyclization process is diastereospecific

  甲硅烷基烯醇醚对活化的环丙基二酯27的非对映特异性攻击产生了具有完全立体控制的氢化丹酮28。28的热脱碳甲氧基化作用使单酯29成为希思考克合成中的关键中间体，从而完成了（+）-fawcettimine 1的正式全合成。33的非对映异构体的类似环化为27，得到非对映二酯34，从而证明环化过程是非对映特异性的。