3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)but-3-enyl methanesulfonate | 343255-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)but-3-enyl methanesulfonate
• CAS: 343255-50-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅S
• 分子量: 270.306
• InChiKey: RHGGPIUKRMRAGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)but-3-enyl methanesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 二叔丁基甲基硅烷 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 硫代氯甲酸苯酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 3a-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)octahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  呋喃基氨基甲酸酯环加成反应在六氢吲哚酮生物碱的合成中的应用。

  摘要：

  通过带有束缚链烯基的呋喃基氨基甲酸酯的分子内Diels-Alder环加成反应（IMDAF），已经实现了各种取代的六氢吲哚酮的便捷合成。最初形成的[4 + 2]-环加合物经过氮辅助的开环反应，然后将所得的两性离子去质子化，得到重排的酮。IMDAF环加成的立体化学结果具有相对于氧桥定向的拴系链烯基的侧臂。使用该方法完成了合成（+/-）-膜和（+/-）-癸烷的合成路线。可以对最初形成的六氢吲哚满酮环进行立体选择性还原以产生顺式-3a-芳基-氢吲哚骨架。相关的[4 + 2]-环加成/重排序列也用于中国观赏兰花（+/-）-石end碱的正式合成。由N-[（2-甲基-2-环戊烯基）甲基] -N-（4-异丙基-呋喃-2-基）氨基甲酸叔丁酯的热解形成三环生物碱核的立体选择性。Kende的高级中间体33通过标准转化以另外七个步骤制备，从而完成了（+/-）-dendrobine的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jo010020z
• 作为产物：
  描述：

  3.4-(亚甲基二氧基)苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)but-3-enyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  呋喃基氨基甲酸酯环加成反应在六氢吲哚酮生物碱的合成中的应用。

  摘要：

  通过带有束缚链烯基的呋喃基氨基甲酸酯的分子内Diels-Alder环加成反应（IMDAF），已经实现了各种取代的六氢吲哚酮的便捷合成。最初形成的[4 + 2]-环加合物经过氮辅助的开环反应，然后将所得的两性离子去质子化，得到重排的酮。IMDAF环加成的立体化学结果具有相对于氧桥定向的拴系链烯基的侧臂。使用该方法完成了合成（+/-）-膜和（+/-）-癸烷的合成路线。可以对最初形成的六氢吲哚满酮环进行立体选择性还原以产生顺式-3a-芳基-氢吲哚骨架。相关的[4 + 2]-环加成/重排序列也用于中国观赏兰花（+/-）-石end碱的正式合成。由N-[（2-甲基-2-环戊烯基）甲基] -N-（4-异丙基-呋喃-2-基）氨基甲酸叔丁酯的热解形成三环生物碱核的立体选择性。Kende的高级中间体33通过标准转化以另外七个步骤制备，从而完成了（+/-）-dendrobine的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jo010020z

文献信息

• Pyrone Diels-Alder Routes to Indolines and Hydroindolines: Syntheses of Gracilamine, Mesembrine, and Δ⁷-Mesembrenone
  作者：Pei Gan、Myles W. Smith、Nathaniel R. Braffman、Scott A. Snyder

  DOI：10.1002/anie.201510520

  日期：2016.3.7

  Although the Diels–Alder reaction has long been utilized for the preparation of numerous heterocycles, opportunities to extend its power remain. Herein, we detail a simple, modular, and robust approach that combines various amines regioselectively with 4,6‐dichloropyrone to create substrates which, under appropriate conditions, can directly deliver varied indolines and hydroindolines through [4+2]

  尽管Diels-Alder反应早已被用于制备众多杂环，但仍有扩大其功率的机会。本文中，我们详细介绍了一种简单，模块化且可靠的方法，该方法将多种胺与4,6-二氯吡喃区域选择性地结合在一起，以形成底物，这些底物在适当的条件下可以通过[4 + 2]环加成直接递送各种二氢吲哚和氢二氢吲哚，但取代模式很困难。否则访问。作为该策略力量的初步证明，已正式或通过直接全合成获得了几种不同的天然产物，并努力开发其中一种（复杂的芳科植物生物碱gracilamine），从而以线性步长提供了迄今为止最短的途径数数。