acetyl glycyl glycyne methyl ester | 19704-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetyl glycyl glycyne methyl ester
• 英文别名: (L)-Ac-Gly-Gly-OMe；Ac-Gly-Gly-OMe；N-Acetylglycylglycin-methylester；N-(N-acetyl-glycyl)-glycine methyl ester；N-(N-Acetyl-glycyl)-glycin-methylester；N-Acetyl-glycyl=>glycin-methylester；Methyl {[(acetylamino)acetyl]amino}acetate；methyl 2-[(2-acetamidoacetyl)amino]acetate
• CAS: 19704-05-3
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD00090927
• 分子量: 188.183
• InChiKey: JSBPKTULFDBSFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C
• 沸点：
  442.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetyl glycyl glycyne methyl ester 在 氘 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  脂肪族酰胺的高选择性定向铱催化氢同位素交换反应

  摘要：

  首次，我们描述了未活化的C（sp 3）的高选择性均相铱催化的氢同位素交换（HIE））以脂肪族酰胺为中心。当使用市售的Kerr催化剂时，带有一系列常见抗体-药物偶联物（ADC）接头侧链的HIE的收率高，区域选择性高，并且氘的掺入率高达99％。该方法可完全转化为of化学的特定要求，并且通过直接may标记美登木素生物碱来证明其有效性。该方法的范围可以扩展到简单氨基酸，对甘氨酸和丙氨酸具有很高的HIE活性。在二肽和三肽中，观察到非常有趣的依赖保护基团的可调选择性。DFT计算使人们深入了解了过渡态的能量，从而解释了观察到的选择性和氨基酸保护基团的影响。

  DOI：

  10.1002/anie.201804010
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 双甘肽 、 乙酸酐 生成 acetyl glycyl glycyne methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Grassmann et al., Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 1477,1482

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Ugly Duckling Metamorphosis: The Ammonia/Formaldehyde Couple Made Possible in Ugi Reactions.
  作者：Thaissa Pasquali F. Rosalba、Samia Sayegh A. Kas、Ana Beatriz S. Sampaio、Carlos Eduardo M. Salvador、Carlos Kleber Z. Andrade

  DOI：10.1002/ejoc.202001671

  日期：2021.5.26

  The ammonia/formaldehyde couple (the ugly duckling in Ugi reactions) was finally made possible using hexamethylenetetramine (HMTA) as an efficient formaldehyde surrogate. Various NH-free Ugi adducts were obtained in moderate to excellent yields and two of them were converted to diketopiperazines (DKPs).

  最终，使用六亚甲基四胺（HMTA）作为有效的甲醛替代物，可以使氨/甲醛对（在Ugi反应中为丑小鸭）成为可能。以中等至极高的收率获得了各种不含NH的Ugi加合物，其中两个被转化为二酮哌嗪（DKPs）。
• [EN] CATALYST-FREE AND REDOX-NEUTRAL INNATE TRIFLUOROMETHYLATION AND ALKYLATION OF (HETERO)AROMATICS ENABLED BY LIGHT<br/>[FR] TRIFLUOROMÉTHYLATION INNÉE EXEMPTE DE CATALYSEUR ET NEUTRE À L'OXYDORÉDUCTION, ET ALKYLATION DE COMPOSÉS (HÉTÉRO)AROMATIQUES ACTIVÉS PAR LA LUMIÈRE
  申请人：THE ROYAL INSTITUTION FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING/MCGILL UNIV

  公开号：WO2019060998A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present disclosure relates to reagents and method for performing trifluoromethylation, difluoromethylation or alkylation of aromatic or heteroaromatic rings in a redox-neutral manner without any catalyst which are enabled by light. In addition, there are methods for synthesizing the starting reagents used in the trifluoromethylation, difluoromethylation or alkylation reactions.

  本公开涉及一种在无需任何催化剂的情况下通过光启动对芳香或杂环芳香环进行三氟甲基化、二氟甲基化或烷基化的试剂和方法。此外，还有用于合成进行三氟甲基化、二氟甲基化或烷基化反应中所使用的起始试剂的方法。
• Photochemical modification of glycine dipeptides
  作者：D. Elad、J. Sperling

  DOI：10.1039/j39690001579

  日期：——

  The acetone-initiated photochemical alkylation of protected glycylglycine, glycylalanine, and glycyl-leucine dipeptide methyl esters with isobutene, but-1-ene, and toluene is described. The reactions lead to the preferential conversion of the glycine residue to leucine, norleucine, or phenylalanine, respectively, in yields of up to 60%. A free-radical chain mechanism is proposed for these reactions

  描述了用异丁烯，丁-1-烯和甲苯进行的丙酮引发的被保护的甘氨酰甘氨酸，甘氨酰丙氨酸和甘氨酰亮氨酸二肽甲酯的光化学烷基化。反应导致甘氨酸残基分别优先地转化为亮氨酸，正亮氨酸或苯丙氨酸，产率最高为60％。提出了针对这些反应的自由基链机制。
• Grassmann et al., Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 1477,1482
  作者：Grassmann et al.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Selective Directed Iridium‐Catalyzed Hydrogen Isotope Exchange Reactions of Aliphatic Amides
  作者：Mégane Valero、Remo Weck、Stefan Güssregen、Jens Atzrodt、Volker Derdau

  DOI：10.1002/anie.201804010

  日期：2018.7.2

  For the first time, we describe highly selective homogeneous iridium‐catalyzed hydrogen isotope exchange (HIE) of unactivated C(sp3) centers in aliphatic amides. When using the commercially available Kerr catalyst, the HIE with a series of common antibody–drug conjugate (ADC) linker side chains proceeds with high yields, high regioselectivity, and with deuterium incorporation up to 99 %. The method

  首次，我们描述了未活化的C（sp 3）的高选择性均相铱催化的氢同位素交换（HIE））以脂肪族酰胺为中心。当使用市售的Kerr催化剂时，带有一系列常见抗体-药物偶联物（ADC）接头侧链的HIE的收率高，区域选择性高，并且氘的掺入率高达99％。该方法可完全转化为of化学的特定要求，并且通过直接may标记美登木素生物碱来证明其有效性。该方法的范围可以扩展到简单氨基酸，对甘氨酸和丙氨酸具有很高的HIE活性。在二肽和三肽中，观察到非常有趣的依赖保护基团的可调选择性。DFT计算使人们深入了解了过渡态的能量，从而解释了观察到的选择性和氨基酸保护基团的影响。