Nitroessigsaeure(-)menthylester | 117636-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nitroessigsaeure(-)menthylester
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-nitroacetate
• CAS: 117636-87-0
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: GPNSUSJTHWACQR-OUAUKWLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nitroessigsaeure(-)menthylester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 Amino-pyrrolidin-(2E)-ylidene-acetic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸 9. 杂环取代脱氢氨基酸衍生物的立体有择合成

  摘要：

  描述了一种用于制备手性和非手性取代的 E-和 Z-构型 α-脱氢氨基酸衍生物的立体有择合成方法。合成的一些化合物对豚鼠的心脏显示出正性肌力作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210813
• 作为产物：
  描述：

  硝乙酸 、 L-薄荷醇 在 (chloro(phenylthio)methylene)dimethylammonium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以91%的产率得到Nitroessigsaeure(-)menthylester
  参考文献：
  名称：

  （氯-苯硫基-亚甲基）二甲基氯化铵（CPMA）：用于形成酯键和酰胺键的新型偶联剂

  摘要：

  CPMA是从羧酸形成酯和酰胺的有效试剂。它与对碱性条件或亲氧试剂敏感的底物兼容。反应在没有手性不稳定羧酸外消旋的情况下进行。所有这些优点使CPMA成为了现有偶联试剂库的宝贵补充。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01763-x

文献信息

• HERDEIS, CLAUS;SYVARI, JYRKI, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 8, C. 491-496
  作者：HERDEIS, CLAUS、SYVARI, JYRKI

  DOI：——

  日期：——
• Aminosäuren 9. Mitt. Stereospezifische Synthese von heterocyclisch substitutierten Dehydroaminosäurederivaten
  作者：Claus Herdeis、Jyrki Syväri

  DOI：10.1002/ardp.19883210813

  日期：——

  Eine stereospezifische Synthesemethode zur Darstellung chiral und achiral substituierter E‐ bzw. Z‐konfigurierter α‐Dehydroaminosäurederivate wird beschrieben. Einige der synthetisierten Verbindungen zeigen positiv inotrope Wirkung am Meerschweinchenherzen.

  描述了一种用于制备手性和非手性取代的 E-和 Z-构型 α-脱氢氨基酸衍生物的立体有择合成方法。合成的一些化合物对豚鼠的心脏显示出正性肌力作用。
• (Chloro-phenylthio-methylene)dimethylammonium chloride (CPMA): a new coupling reagent for the formation of ester and amide bond
  作者：Laurent Gomez、Silvère Ngouela、Françoise Gellibert、Alain Wagner、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01763-x

  日期：2002.10

  CPMA is an efficient agent for the formation of esters and amides from carboxylic acids. It is compatible with substrates that are sensitive to basic conditions or oxophilic reagents. The reaction proceeds without racemization of chirally labile carboxylic acids. All these advantages make CPMA a valuable adjunct to the existing arsenal of coupling reagents.

  CPMA是从羧酸形成酯和酰胺的有效试剂。它与对碱性条件或亲氧试剂敏感的底物兼容。反应在没有手性不稳定羧酸外消旋的情况下进行。所有这些优点使CPMA成为了现有偶联试剂库的宝贵补充。