dibenzyl 2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate | 55536-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl 2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: Dibenzyl 2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate
• CAS: 55536-72-6
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₄
• 分子量: 375.424
• InChiKey: ATRDYRHRYLHQSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二(苯基甲基)2,4-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯 在 C₂₅H₁₅N₃*C₂HF₃O₂ 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dibenzyl 2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oxygen-Fueled Iterative Hydride Transfer Driven by a Rigid Planar Architecture

  摘要：

  在环境条件下，通过两个连接的喹啉单元固定准平面亚胺阳离子，促进氢化物还原/氧化过程的反复进行。亚胺质子通过氢键与相邻喹啉氮原子结合，使亚胺极易与弱还原剂（如1,4-二氢吡啶）发生氢化还原反应。由此形成的胺很容易被分子氧氧化，从而在环境条件下再生准平面亚胺阳离子。这一过程被用于1,4-二氢吡啶和9,10-二氢吖啶的催化氧化，以突出有趣的刚性驱动催化作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.c22-00215

文献信息

• One-Pot Synthesis of Hantzsch Pyridines<i>via</i>NH₄I Promoted Condensation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with DMSO and NH₄OAc
  作者：Liming Chang、Junyi Lai、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1002/cjoc.201600255

  日期：2016.9

  A one‐pot synthesis of Hantzsch pyridines was achieved through NH4I‐promoted condensation of 1,3‐dicarbonyl compounds with DMSO and NH4OAc, in which the C4 of the pyridine rings was derived from DMSO and the nitrogen atom resulted from NH4OAc and NH4I. The target product could be obtained in moderate to excellent yields.

  通过NH 4 I促进1,3-二羰基化合物与DMSO和NH 4 OAc的缩合反应实现Hantzsch吡啶的一锅合成，其中吡啶环的C4来自DMSO，氮原子来自NH 4 OAC和NH 4 I的目标产物可在温和获得到优异的产率。
• Copper-Catalyzed Oxidative Coupling of β-Keto Esters with <i>N</i>-Methylamides for the Synthesis of Symmetrical 2,3,5,6-Tetrasubstituted Pyridines
  作者：Yizhe Yan、Hongyi Li、Zheng Li、Bin Niu、Miaomiao Shi、Yanqi Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01516

  日期：2017.8.18

  copper-catalyzed oxidative formal [2+2+1+1] cycloaddition for the synthesis of symmetrical tetrasubstituted pyridines was first demonstrated. The reaction is involved in a domino cross-dehydrogenative coupling (CDC) of β-keto esters and N-methylamides, the C–N bond cleavage, the Michael addition, and a condensation and oxidative aromatization process. Multiple C–C and C–N bonds were constructed in one pot via the

  首次证明了用于对称四取代吡啶合成的铜催化的氧化式[2 + 2 + 1 + 1]环加成反应。该反应涉及β-酮酯和N-甲基酰胺的多米诺交叉脱氢偶联（CDC），C–N键断裂，迈克尔加成以及缩合和氧化芳构化过程。一锅中通过N-甲基酰胺的C-H和C-N裂解构建了多个C-C和C-N键，它们被用作吡啶的碳源。初步的机理研究表明，N-甲基酰胺的C（sp3）–H键断裂是决定速率的步骤。
• 一种2,3,5,6-四取代对称吡啶的制备方法
  申请人：郑州轻工业学院

  公开号：CN107129464B

  公开（公告）日：2019-10-18

  本发明公开了一种2,3,5,6‑四取代对称吡啶的制备方法，具体为以β‑酮酯作为反应底物，以金属铜化合物作为催化剂，以过氧化试剂作为氧化剂，以无机铵盐作为氮源，以N‑甲基酰胺类作为有机溶剂（同时也作为碳源），通过碳氢碳氮消除、脱水缩合和氧化芳构化反应制备得到对称的2,3,5,6‑四取代吡啶。本发明公开的制备方法具有原料易得、催化剂廉价低毒、催化效率高、底物范围广、操作简单方便和绿色环保等特点。
• 一种2,6-二烷基-3,5-二酯基对称吡啶的制备 方法
  申请人：郑州轻工业学院

  公开号：CN107721918B

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明公开了一种制备2,6‑二烷基‑3,5‑二酯基对称吡啶的方法，具体为以β‑酮酯作为反应底物，以金属铜化合物作为催化剂，以过氧化试剂作为氧化剂，以醋酸铵作为氮源，以甲醇作为碳源（同时也作为有机溶剂），通过甲醇氧化、脱水缩合、亲核加成和氧化芳构化反应制备得到对称的2,6‑二烷基‑3,5‑二酯基对称吡啶；本发明公开的制备方法具有原料易得、催化剂廉价低毒、催化效率高、操作简单方便和绿色环保等特点。
• ULDRIKIS YA. R.; DUBUR G. YA.; DIPAN I. V.; CHEKAVICHUS B. S., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1975, HO 9, 1230-1237
  作者：ULDRIKIS YA. R.、 DUBUR G. YA.、 DIPAN I. V.、 CHEKAVICHUS B. S.

  DOI：——

  日期：——