3-(2-methoxyphenyl)-N,N-dimethylpropanamide | 1119424-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)-N,N-dimethylpropanamide
• CAS: 1119424-69-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD13961911
• 分子量: 207.272
• InChiKey: YADVMJAVKCOJTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰胺 、 2-甲氧基苯甲醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到3-(2-methoxyphenyl)-N,N-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  苄醇与乙酰胺之间的自由基缩合形成3-芳基丙酰胺

  摘要：

  开发了一种新的自由基缩合反应，其中将苄醇和乙酰胺偶联以生成3-芳基丙酰胺，而水是唯一的副产物。用叔丁醇钾作为唯一添加剂进行转化，并以高收率产生各种3-芳基丙酰胺。已通过标记底物，捕获实验和光谱测量对这种机理进行了实验研究。研究结果表明自由基途径，其中钾叔据信-丁醇盐起碱和自由基引发剂的双重作用。提出了苄醇的自由基阴离子作为关键中间体，该中间体与酰胺的烯酸酯进行偶联形成新的C–C键。随后消除为相应的肉桂酰胺，然后烯烃还原得到3-芳基丙酰胺。

  DOI：

  10.1039/d0sc02948c

文献信息

• General and Mild Cobalt-Catalyzed C-Alkylation of Unactivated Amides and Esters with Alcohols
  作者：Nicklas Deibl、Rhett Kempe

  DOI：10.1021/jacs.6b06448

  日期：2016.8.31

  The borrowing hydrogen or hydrogen autotransfer methodology is an elegant and sustainable or green concept to construct carbon-carbon bonds. In this concept, alcohols, which can be obtained from barely used and indigestible biomass, such as lignocellulose, are employed as alkylating reagents. An especially challenging alkylation is that of unactivated esters and amides. Only noble metal catalysts based

  借用氢或氢自动转移方法是构建碳-碳键的优雅且可持续或绿色的概念。在这个概念中，可以从几乎不使用且难以消化的生物质（例如木质纤维素）中获得的醇被用作烷基化试剂。一个特别具有挑战性的烷基化是未活化的酯和酰胺。仅使用基于铱和钌的贵金属催化剂来完成这些反应。在此，我们报告了醇对未活化酰胺和酯的第一个贱金属催化的 α-烷基化反应。我们实验室最近开发的钳形配体稳定的钴配合物可以非常有效地催化这些反应。预催化剂可以很容易地从市售的起始材料以多克规模合成，并且在碱性反应条件下自活化。这种 Co 催化剂类别还能够介导酯和酰胺的烷基化反应。此外，我们应用该方法合成酮并将醇转化为由两个碳原子拉长的醛。
• Sustainable Alkylation of Unactivated Esters and Amides with Alcohols Enabled by Manganese Catalysis
  作者：Yoon Kyung Jang、Tobias Krückel、Magnus Rueping、Osama El-Sepelgy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03184

  日期：2018.12.21

  The first example of manganese-catalyzed C-alkylation of the carboxylic acid derivatives is reported. The bench-stable homogeneous manganese complex enables the transformation of the renewable alcohol and carboxylic acid derivative feedstock to higher value esters and amides. The reaction operates via hydrogen autotransfer and ideally produces water as the only side product. Importantly, aliphatic-

  报道了羧酸衍生物的锰催化的C-烷基化的第一个实例。台式稳定的均相锰配合物可以将可再生的醇和羧酸衍生物原料转化为更高价值的酯和酰胺。该反应通过氢自动转移进行，理想地产生水作为唯一的副产物。重要的是，可以将含脂肪族，苄基和杂环的醇用作烷基化试剂，从而消除了对诱变的烷基卤化物的需求。
• Nickel-catalyzed <i>C</i>-alkylation of thioamide, amides and esters by primary alcohols through a hydrogen autotransfer strategy
  作者：Peng Yang、Xiuhua Wang、Yu Ma、Yaxin Sun、Li Zhang、Jieyu Yue、Kaiyue Fu、Jianrong Steve Zhou、Bo Tang

  DOI：10.1039/d0cc06468h

  日期：——

  A simple catalyst of Ni(OAc)2 and P(t-Bu)3 enables selective C-alkylation of thioacetamides and primary acetamide with alcohols for the first time. Monoalkylation of thioamides, amides and t-butyl esters occurs in excellent yields (>95%). Mechanistic studies reveal that the reaction proceeds via a hydrogen autotransfer pathway.

  Ni（OAc）2和P（t-Bu）3的简单催化剂使硫代乙酰胺和伯乙酰胺与醇的选择性C-烷基化首次实现。硫代酰胺，酰胺和叔丁基酯的单烷基化以极高的收率（> 95％）发生。机理研究表明，反应通过氢自动转移途径进行。
• Bidentate Ru(II)‐NC Complexes as Catalysts for <i>α</i> ‐Alkylation of Unactivated Amides and Esters
  作者：Dawei Gong、Bowen Hu、Weiwei Yang、Dafa Chen

  DOI：10.1002/cctc.201901319

  日期：2019.10.7

  Five Ru(II)‐NC complexes were tested as catalysts for α‐alkylation of unactivated amides using alcohols as alkylating agents, and complex (C5H4N)‐(C6H4)}RuCl(CO)(PPh3)2 (1) showed the highest activity. With 0.5 mol% catalyst loading, a series of α‐alkylated amides were isolated at 80 °C within 6 hours. Furthermore, under similar conditions, complex 1 was also active for α‐alkylation of unactivated

  测试了五种Ru（II）-NC配合物作为使用醇作为烷基化剂的未活化酰胺的α-烷基化的催化剂，配合物（C 5 H 4 N）-（C 6 H 4）} RuCl（CO）（PPh 3）2（1）显示最高活性。在催化剂负载量为0.5 mol％的情况下，在80°C下于6小时内分离出一系列α烷基化的酰胺。此外，在相似的条件下，配合物1对未活化酯与醇的α烷基化反应也具有活性，反应时间缩短至1.5小时。1的催化性能 与报道得最好的催化剂相当。
• Ruthenium-catalyzed direct α-alkylation of amides using alcohols
  作者：Moreshwar Bhagwan Chaudhari、Girish Singh Bisht、Pooja Kumari、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1039/c6ob01786j

  日期：——

  The highly efficient direct α-alkylation of unactivated amides has been accomplished using alcohols in the presence of the Ru-PNN catalyst (0.1 mol%) with a high turnover number. Using this approach, 2-oxindole was directly transformed into C3-alkylated 3-hydroxyindolin-2-one in one step without the use of any oxidant.

  在具有高周转数的Ru-PNN催化剂（0.1mol％）的存在下，使用醇已经实现了未活化酰胺的高效的直接α-烷基化。使用这种方法，可以在不使用任何氧化剂的情况下一步将2-oxindole直接转化为C3-烷基化的3-hydroxyindolin-2-one。