4,5-bis(phenylsulfanyl)phthalonitrile | 147699-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,5-bis(phenylsulfanyl)phthalonitrile
• 英文别名: 4,5-bis(phenylthio)-1,2-dicyanobenzene；4,5-Bis(phenylsulfanyl)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 147699-67-0
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂S₂
• 分子量: 344.461
• InChiKey: XOHYJKFIHOYQKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(phenylsulfanyl)phthalonitrile 在 氨 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到5,6-bis(phenylthio)-1,3-diiminoisoindoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of soluble halogenated aryloxy substituted indium phthalocyanines

  摘要：

  描述了通过8或16个芳氧或卤代芳氧基团溶解的酞菁。制备了一系列含铟的酞菁衍生物。1,2-二腈和相应的二亚胺异吲哚啉被用作前体。还报告了一种用铟金属化并通过四个叔丁基基团溶解的萘酞菁。

  DOI：

  10.1039/b107689m
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二甲酸酐 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 formamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 4,5-bis(phenylsulfanyl)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Wohrle; Eskes; Shigehara, Synthesis, 1993, # 2, p. 194 - 196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Coordination and electrochemistry of new substituted manganese phthalocyanines
  作者：Olga Dolotova、Alexandr Konarev、Konstantin Volkov、Vladimir Negrimovsky、Oleg L. Kaliya

  DOI：10.1142/s1088424612501015

  日期：2012.7

  A number of substituted manganese phthalocyanines PcMn have been synthesized from the corresponding phthalonitriles with rather good yields (up to 67%) and high purity. All complexes were characterized by elemental analysis, electronic absorption spectra, and some of them by redox potentials. Three coordination forms — PcMn(II), PcMn(III)X and [LPcMn(III)]₂O were fixed for all complexes. The equilibrium of three electronic isomers — Pc^+· Mn(I) × L, PcMn(II) × L_n and Pc^-· Mn(III) × 2L — has been observed in solutions of all PcMn(II) in the presence of organic base L.

  我们从相应的邻苯二腈中合成了一些取代锰酞菁 PcMn，其产率相当高（达 67%），纯度也很高。所有配合物都通过元素分析、电子吸收光谱以及其中一些氧化还原电位进行了表征。所有配合物都固定了三种配位形式--PcMn(II)、PcMn(III)X 和 [LPcMn(III)]2O。在有机碱 L 的存在下，所有 PcMn(II) 的溶液中都观察到了三种电子异构体--Pc+- Mn(I) × L、PcMn(II) × Ln 和 Pc- Mn(III) × 2L --的平衡。
• Effect of Peripheral Substitution on the Electronic Absorption and Fluorescence Spectra of Metal-Free and Zinc Phthalocyanines
  作者：Nagao Kobayashi、Hiroshi Ogata、Naokazu Nonaka、Eugene A. Luk'yanets

  DOI：10.1002/chem.200304834

  日期：2003.10.17

  observed in the experiments, although not all were explained theoretically: 1) the splitting of the Q band of metal-free Pcs decreases with increasing wavelength of the Q band, 2) the ring currents of Pcs with Q bands at longer wavelength are generally smaller, and 3) the absorption coefficients of the Q band of Pc compounds with 16-electron-releasing substituents are larger than those of the corresponding

  对于35种Pc化合物，研究了取代基对酞菁（Pcs）电子吸收和荧光光谱的位置和强度的影响。当释放电子的基团结合到Pc骨架的四个α-苯并位置上时，B和Q谱带移至更长的波长。相对于该转变，在其他四个α位置引入相同的电子释放基团的效果大约为1.6-2.0。尽管效果并不总是很明显，但在Pc骨架的β-苯并位置上引入电子释放基团通常会使Q波段移至较短的波长。关于α和β位置，吸电子基团的作用正好相反。通过考虑从分子轨道（MO）计算得出的碳原子的原子轨道系数的大小，可以合理地解释这些影响。此外，在实验中观察到以下有趣现象，尽管在理论上并未全部解释：1）无金属Pcs的Q波段的分裂随着Q波段波长的增加而减小，2）Pcs的环电流随较长波长处的Q带通常较小，并且3）具有16个释放电子的取代基的Pc化合物的Q带的吸收系数比相应的四和八取代的Pcs的吸收系数大百分之几十。4）我们的PPP计算表明，具有更强电子释放取代基的Pcs
• Electrochemical, spectroscopic and microscopic studies of new manganese phthalocyanine complexes in solution and as self-assembled monolayers on gold
  作者：Megan Coates、Edith Antunes、Tebello Nyokong

  DOI：10.1142/s1088424610002471

  日期：2010.7

  octasubstituted at the peripheral position with pentylthio, decylthio, benzylthio, and phenylthio groups, respectively, were synthesized. Their specific electrochemical, spectroscopic and microscopic properties in solution and as self-assembled monolayers on gold were characterized. The UV-vis spectra confirmed red-shifted Q bands for all the complexes, due to the effect of the central metal and the electron-donating

  合成了四种新的锰 (III) 酞菁 (3a-d)，它们在外围位置分别被戊硫基、癸硫基、苄硫基和苯硫基八取代。表征了它们在溶液中以及作为金上自组装单分子层的特定电化学、光谱和微观特性。由于中心金属和给电子取代基的作用，紫外-可见光谱证实了所有配合物的 Q 波段红移。在四种配合物的循环伏安研究中可见三对氧化还原对，光谱电化学证实这些对对应于 Mn三个人电脑-2/锰二个人电脑-2(II) (金属还原), Mn二个人电脑-2/锰二个人电脑-3(III) (环减量) 和 Mn三个人电脑-1/锰三个人电脑-2（一）（环氧化）。电化学也被用来确定 MnPc 自组装单分子层在金上的阻塞特性，这被证明高度依赖于取代基的类型。其他表征方法包括 SAM 的拉曼光谱、原子力和扫描电化学显微镜分析。
• Aromatic Thioethers as Novel Luminophores with Aggregation-Induced Fluorescence and Phosphorescence
  作者：Steffen Riebe、Cecilia Vallet、Felix van der Vight、Dario Gonzalez-Abradelo、Christoph Wölper、Cristian A. Strassert、Georg Jansen、Shirley Knauer、Jens Voskuhl

  DOI：10.1002/chem.201701867

  日期：2017.10.4

  analyses also quantum chemical calculations were performed to gain deeper insights in the unique behavior of this facile system. The studied compounds reveal remarkable fluorescence emission ranging from 437 to 588 nm as well as phosphorescence (up to 5 μs).

  在这里，我们报道了一种基于具有独特发光特性的芳香族硫醚的新型系统。使用UV / Vis吸收以及稳态和时间分辨发光光谱对15种不同化合物的发光性质进行了详细研究。确定了激发态寿命以及量子产率，并研究了其对HeLa细胞的毒性。除X射线分析外，还进行了量子化学计算，以更深入地了解此简便系统的独特行为。所研究的化合物显示出从437至588 nm范围内显着的荧光发射以及磷光（最高达5μs）。
• Lanthanide(III) Double‐Decker Complexes with Octaphenoxy‐ or Octathiophenoxyphthalocyaninato Ligands – Revealing the Electron‐Withdrawing Nature of the Phenoxy and Thiophenoxy Groups in the Double‐Decker Complexes
  作者：Guifen Lu、Ming Bai、Renjie Li、Xianxi Zhang、Changqin Ma、Pui‐Chi Lo、Dennis K. P. Ng、Jianzhuang Jiang

  DOI：10.1002/ejic.200600295

  日期：2006.9

  heteroleptic and homoleptic bis(phthalocyaninato) lanthanide(III) complexes, namely M(Pc)[Pc(OPh)8], M[Pc(OPh)8]2, Eu(Pc)[Pc(SPh)8], and Eu[Pc(SPh)8]2 [M = Eu, Ho, Lu; Pc = unsubstituted phthalocyaninate; Pc(OPh)8 = 2,3,9,10,16,17,23,24-octaphenoxyphthalocyaninate; Pc(SPh)8 = 2,3,9,10,16,17,23,24-octathiophenoxyphthalocyaninate](1–8) have been prepared. The molecular structure of Eu[Pc(OPh)8]2 (4) has

  一系列杂配和均配的双(酞菁)镧系元素(III)配合物，即M(Pc)[Pc(OPh)8]、M[Pc(OPh)8]2、Eu(Pc)[Pc(SPh)8] , 和 Eu[Pc(SPh)8]2 [M = Eu, Ho, Lu; Pc = 未取代的酞菁；Pc(OPh)8 = 2,3,9,10,16,17,23,24-八苯氧基酞菁；Pc(SPh)8 = 2,3,9,10,16,17,23,24-octathiophenoxyphthalocyaninate](1–8) 已制备。Eu[Pc(OPh)8]2 (4) 的分子结构已通过单晶 X 射线衍射分析确定。所有新的夹心化合物都用各种光谱方法进行了表征。它们的电化学特性表明，在酞菁配体的外围位置引入苯氧基或噻吩氧基使双层比没有（硫代）苯氧基的类似化合物更难氧化且更容易还原。使用半经验 PM3 方法进行的理论计算表明，由吸电子取代基引起的这些配体前沿轨道能级