1-acetoxy-2-undecanone | 823179-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-acetoxy-2-undecanone
• 英文别名: 2-Undecanone, 1-(acetyloxy)-；2-oxoundecyl acetate
• CAS: 823179-63-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: DFWCAGFOXUQRFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-2-undecanone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-hydroxy-2-undecanone
  参考文献：
  名称：

  降血脂药的研究。二。合成1-芳烃磺酰氧基-2-烷酮衍生物作为有效的酯酶抑制剂和降血脂药。

  摘要：

  合成了许多具有直链或支链不同长度烷基链的2-氧代烷基芳磺酸盐衍生物、2-氧代烷基双芳磺酸盐衍生物以及在烷基链的2-位具有缩酮部分的烷基芳磺酸盐衍生物，并评估了它们的酯酶抑制活性及降血脂活性。在这些化合物中，1-(2,4,6-三甲基苯磺酰氧基)-2-十二烷酮（III-1u）、1-(2,3,4,6-四甲基苯磺酰氧基)-2-己烷酮（III-1w）、-2-辛烷酮（III-1x）和-2-癸烷酮（III-1y）表现出强效的酯酶抑制活性（IC50分别为3×10-10、2×10-10、2×10-10和3×10-11M）。然而，相对于III和XII，具有烷基链上缩酮部分的磺酸盐（XV）和双磺酸盐（XVI）对酯酶的抑制活性较低。大多数化合物III和部分化合物XII表现出强效的降血脂活性，对应于体内超过50%的脂质降低效果（血浆甘油三酯和胆固醇酯）。讨论了这些化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3252
• 作为产物：
  描述：

  1-十一炔 在 Ph₃PAuNTf₂ 、 水 作用下， 反应 18.0h， 生成 1-acetoxy-2-undecanone
  参考文献：
  名称：

  一种通过N-烷氧基吡啶鎓盐作为活化剂和H2O作为亲核试剂的酰胺转化为β-氧代酯的策略。

  摘要：

  N-烯氧基吡啶鎓盐被发现是高度活性的亲电试剂，可用于激活酰胺的C–N键。通过结合使用N-烯氧基吡啶鎓盐和水，芳族酰胺和脂族酰胺都可以良好的产率转化为相应的β-氧代酯。该方法在温和的反应条件下进行，并且可以耐受两个反应伙伴中的各种官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02457

文献信息

• [EN] PHEROMONES<br/>[FR] PHEROMONES
  申请人：EAST MALLING RES LTD

  公开号：WO2006000798A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The apple leaf midge and raspberry cane midge pheromones have been found to be acetoxyheptadecenone and acetoxyundecanone, respectively, and uses for the related C_9-19 oxoalkyl or oxoalkenyl molecules substituted with a lower alkanoyloxy group are provided, including monitoring population levels of the midge and control of midge populations by disrupting mating patterns.

  苹果叶小蚜和覆盆子藤小蚜的信息素分别被发现为乙酰氧基庚烯酮和乙酰氧基十一酮，相关的C_9-19氧代烷基或氧代烯基分子被用于监测小蚜的种群水平，并通过破坏交配模式来控制小蚜种群。
• 一种由酰胺制备酯类化合物的方法
  申请人：徐州医科大学

  公开号：CN110668937B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明公开了一种由酰胺制备酯类化合物的方法。所述方法包括：使包含酰胺、烯醇盐和水的均匀混合反应体系于30～150℃进行反应，获得酯类化合物，所述酰胺、烯醇盐分别具有如式(Ⅰ)、式(Ⅱ)所示的结构：其中，R1选自取代或未取代的烷基、烯烃基、芳基、杂环基或酚基，R2、R3均独立地选自氢、取代或未取代的烷基、烷氧基或芳基，R4选自取代或未取代的烷基、烷氧基、芳基、酯基或卤代基，X‑包括负电性基团。本发明提供的由酰胺制备酯的方法高效简洁，利用高活性的亲电试剂和酰胺共振结构中的氧结合，得到的中间体中的不饱和碳的亲电性大大提高，利用水作为亲核试剂，可以实现酯类物质的制备，应用前景广泛。
• Iodobenzene-Catalyzed α-Acetoxylation of Ketones. In Situ Generation of Hypervalent (Diacyloxyiodo)benzenes Using <i>m</i>-Chloroperbenzoic Acid
  作者：Masahito Ochiai、Yasunori Takeuchi、Tomoko Katayama、Takuya Sueda、Kazunori Miyamoto

  DOI：10.1021/ja0542800

  日期：2005.9.1

  Reported here for the first time is the iodobenzene-catalyzed alpha-oxidation of ketones, in which diacyloxy(phenyl)-lambda3-iodanes generated in situ act as real oxidants of ketones and m-chloroperbenzoic acid serves as a terminal oxidant. Oxidation of a ketone with m-chloroperbenzoic acid in acetic acid in the presence of a catalytic amount of iodobenzene, BF3.Et2O, and water at room temperature under argon affords an alpha-acetoxy ketone in good yield. p-Methyl- and p-chloroiodobenzene also serve as efficient catalysts in this direct oxidation. We found that when the reaction was carried out in the absence of a catalytic amount of iodobenzene, Baeyer-Villiger oxidation of a ketone took place. It is noted that use of water and BF3.Et2O is crucial to the success of this alpha-acetoxylation.
• Reactivity of TEMPO anion as a nucleophile and its applications for selective transformations of haloalkanes or acyl halides to aldehydes
  作者：Tsutomu Inokuchi、Hiroyuki Kawafuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.067

  日期：2004.12

  Sodium 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxide (TEMPO-Na+), generated by reduction of TEMPO. with sodium naphthalenide in THF, reacted with alkyl halides or acyl halides to produce O-alkylated or acylated TEMPOs, which were in turn oxidized with mCPBA or reduced with DIBAL-H to afford the corresponding aldehydes, thus accomplishing a new protocol for the halides-carbonyls conversion. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PHEROMONES
  申请人：East Malling Research Limited

  公开号：EP1773123A1

  公开（公告）日：2007-04-18