(E)-1-(benzoyloxy)-4-methoxy-3-buten-2-one | 90084-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(benzoyloxy)-4-methoxy-3-buten-2-one
• 英文别名: (3E)-4-methoxy-2-oxo-3-butenyl benzoate；[(E)-4-methoxy-2-oxobut-3-enyl] benzoate
• CAS: 90084-24-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: PPOZTYMFYNRSDN-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(benzoyloxy)-4-methoxy-3-buten-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.66h， 生成 rac-(2R,3S,4S)-2-((E)-prop-1-en-1-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  A totally synthetic route to lincosamine: some observations on the diastereofacial selectivity of electrophilic reactions on the double bonds of various 5-(1-alkenyl)arabinopyranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00291a029
• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (E)-1-(benzoyloxy)-4-methoxy-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成己糖的新方法：进入 (.+-.)-岩藻糖和 (.+-.)-daunosamine

  摘要：

  Synthese a partir d'une cycloaddition entre l'acetaldehyde et le benzoyloxy-1 t-butyldimethylsiloxy-2 methoxy-4 butadiene-1,3

  DOI：

  10.1021/ja00291a028

文献信息

• A general route to 1-alkoxy-3-[(trimethylsilyl)oxy]-1,3-butadienes: vinylogous transesterification
  作者：Samuel Danishefsky、Mark Bednarski、Toshio Izawa、Clarence Maring

  DOI：10.1021/jo00186a044

  日期：1984.6
• A new approach to the synthesis of hexoses: an entry to (.+-.)-fucose and (.+-.)-daunosamine
  作者：Samuel Danishefsky、Clarence Maring

  DOI：10.1021/ja00291a028

  日期：1985.3

  Synthese a partir d'une cycloaddition entre l'acetaldehyde et le benzoyloxy-1 t-butyldimethylsiloxy-2 methoxy-4 butadiene-1,3

  Synthese a partir d'une cycloaddition entre l'acetaldehyde et le benzoyloxy-1 t-butyldimethylsiloxy-2 methoxy-4 butadiene-1,3
• A totally synthetic route to lincosamine: some observations on the diastereofacial selectivity of electrophilic reactions on the double bonds of various 5-(1-alkenyl)arabinopyranosides
  作者：Samuel Danishefsky、Eric Larson、James Springer

  DOI：10.1021/ja00291a029

  日期：1985.3