(E)-methyl 1,3-dimethylindol-2-ylacrylate | 86340-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 1,3-dimethylindol-2-ylacrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(1,3-dimethylindol-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 86340-20-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: LKTXBYGFNVNDJC-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醛苯腙 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 48.0h， 生成 (E)-methyl 1,3-dimethylindol-2-ylacrylate
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的加成反应。第77部分。乙炔二甲酸二甲酯与2-和3-烷基取代的吲哚的反应和（1 +1 DMAD–CH 4 O）加合物的形成

  摘要：

  乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）在潮湿的乙酸中加到1,3-二甲基吲哚中，生成2-取代的加合物。由1,2,3-三甲基吲哚和DMAD制成的产品的二烯酮配方已通过使用质子耦合的13 C nmr光谱得到证实。制备另外五个包括二个双环[9,3,1]五羟基十六烷二酮的新的二烯酮显示了这种（1 +1 DMAD-CH 4 O）加合物形成的一般性。

  DOI：

  10.1039/p19830000501

文献信息

• Selective Wittig Reactions for the Synthesis of Variously Substituted 2-Vinylindoles
  作者：Manfred Eitel、Ulf Pindur

  DOI：10.1055/s-1989-27253

  日期：——

  Three selective variants of the Wittig reaction for the syntheses of 2-vinylindoles are described. The reactions are relatively easy to perform, exhibit E-selectivity, and are characterized by a good flexibility with regard to the functional groups present in the vinyl moiety.

  描述了三种选择性变体的威蒂格反应，用于合成2-乙烯基吲哚。这些反应相对容易进行，表现出E-选择性，并且在乙烯基部分的功能团方面具有良好的灵活性。
• EITEL, MANFRED;PINDUR, ULF, SUNTHESIS,(1989) N, C. 364-367
  作者：EITEL, MANFRED、PINDUR, ULF

  DOI：——

  日期：——
• LETCHER, R. M;CHOI, M. C. K.;ACHESON, R. M.;PRINCE, R. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 3, 501-504
  作者：LETCHER, R. M、CHOI, M. C. K.、ACHESON, R. M.、PRINCE, R. J.

  DOI：——

  日期：——
• Addition reactions of heterocyclic compounds. Part 77. Reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate with 2- and 3-alkyl substituted indoles and the formation of (1 + 1 DMAD–CH₄O) adducts
  作者：Roy M. Letcher、Michael C. K. Choi、R. Morrin Acheson、Richard J. Prince

  DOI：10.1039/p19830000501

  日期：——

  Dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) adds to 1,3-dimethylindole in moist acetic acid to give 2-substituted adducts. The dienone formulation for a product from 1,2,3-trimethylindole and DMAD has been confirmed by making use of proton-coupled 13C n.m.r. spectra. The generality of the formation of this (1 + 1 DMAD-CH4O) adduct is shown by the preparation of a further five new dienones including two

  乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）在潮湿的乙酸中加到1,3-二甲基吲哚中，生成2-取代的加合物。由1,2,3-三甲基吲哚和DMAD制成的产品的二烯酮配方已通过使用质子耦合的13 C nmr光谱得到证实。制备另外五个包括二个双环[9,3,1]五羟基十六烷二酮的新的二烯酮显示了这种（1 +1 DMAD-CH 4 O）加合物形成的一般性。