1-(benzenesulfonyl)-3-methylimidazolium triflate | 142841-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzenesulfonyl)-3-methylimidazolium triflate
• 英文别名: 1-benzenesulfonyl-3-methylimidazolium triflate；1-methyl-3-benzenesulfonylimidazolium triflate；1-(Benzenesulfonyl)-3-methylimidazol-3-ium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 142841-88-1
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₀H₁₁N₂O₂S
• 分子量: 372.346
• InChiKey: INMMYOXJEMJOHU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 1-(benzenesulfonyl)-3-methylimidazolium triflate 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(-)-menthyl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  1-Benzenesulfonyl- and 1-p-toluenesulfonyl-3-methylimidazolium triflates: efficient reagents for the preparation of arylsulfonamides and arylsulfonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00043a046
• 作为产物：
  描述：

  1-苯磺酰基咪唑 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.25h， 以99%的产率得到1-(benzenesulfonyl)-3-methylimidazolium triflate
  参考文献：
  名称：

  磺酰基咪唑鎓盐作为快速高效合成核苷多磷酸盐及其缀合物的试剂

  摘要：

  描述了使用磺酰亚胺咪唑鎓盐作为关键试剂合成核苷多磷酸盐及其缀合物的方法。该方法是快速且高产率的，不需要供体或受体的事先保护和随后的脱保护，并且可以用于活化核苷单，二和三磷酸，并且可以使用各种各样的受体和供体。

  DOI：

  10.1021/ol203178k
• 作为试剂：
  描述：

  四丁基氢氧化铵 在 1-(benzenesulfonyl)-3-methylimidazolium triflate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 P(1)-adenosine-P(3)-uridine-5'-triphosphate trisodium salt
  参考文献：
  名称：

  磺酰基咪唑鎓盐作为快速高效合成核苷多磷酸盐及其缀合物的试剂

  摘要：

  描述了使用磺酰亚胺咪唑鎓盐作为关键试剂合成核苷多磷酸盐及其缀合物的方法。该方法是快速且高产率的，不需要供体或受体的事先保护和随后的脱保护，并且可以用于活化核苷单，二和三磷酸，并且可以使用各种各样的受体和供体。

  DOI：

  10.1021/ol203178k

文献信息

• Fluorosugar Chain Termination Agents as Probes of the Sequence Specificity of a Carbohydrate Polymerase
  作者：Christopher D. Brown、Max S. Rusek、Laura L. Kiessling

  DOI：10.1021/ja301723p

  日期：2012.4.18

  Naturally occurring carbohydrate polymers are ubiquitous. They are assembled by polymerizing glycosyltransferases, which can generate polysaccharide products with repeating sequence patterns. The fidelity of enzymes of this class is unknown. We report a method for testing the fidelity of carbohydrate polymerase pattern deposition: we synthesized fluorosugar donors and used them as chain termination agents. The requisite nucleotide fluorosugars could be produced from a single intermediate using the Jacobsen catalyst in a kinetically controlled separation of diastereomers. The resulting fluorosugar donors were used by the galactofuranosyltransferase GlfT2 from Mycobacterium tuberculosis, and the data indicate that this enzyme mediates the cell wall galactan production through a sequence-specific polymerization.
• Sulfonyl Imidazolium Salts as Reagents for the Rapid and Efficient Synthesis of Nucleoside Polyphosphates and Their Conjugates
  作者：Samy Mohamady、Ahmed Desoky、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/ol203178k

  日期：2012.1.6

  A procedure for the synthesis of nucleoside polyphosphates and their conjugates using sulfonylimidazolium salts as key reagents is described. The procedure is rapid and high yielding, does not require prior protection and subsequent deprotection of the donors or acceptors, and can be used to activate nucleoside mono-, di- and triphosphates, and a wide variety of acceptors and donors can be used.

  描述了使用磺酰亚胺咪唑鎓盐作为关键试剂合成核苷多磷酸盐及其缀合物的方法。该方法是快速且高产率的，不需要供体或受体的事先保护和随后的脱保护，并且可以用于活化核苷单，二和三磷酸，并且可以使用各种各样的受体和供体。
• 1-Benzenesulfonyl- and 1-p-toluenesulfonyl-3-methylimidazolium triflates: efficient reagents for the preparation of arylsulfonamides and arylsulfonates
  作者：John F. O'Connell、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00043a046

  日期：1992.8