3-(p-tolyl)cyclobutan-1-one | 152714-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-tolyl)cyclobutan-1-one
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)cyclobutanone；3-(4-Methylphenyl)cyclobutan-1-one
• CAS: 152714-09-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• mdl: MFCD11848453
• 分子量: 160.216
• InChiKey: ZVUCGCBPLBJHDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolyl)cyclobutan-1-one 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(p-tolyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  由亚甲基自由基介导的CC键断裂引起的光催化新叶重排和远端碳自由基的还原

  摘要：

  控制高反应性开壳碳自由基反应中的选择性是一项有吸引力的任务，但通常具有挑战性。在光诱导的亚胺基自由基介导的C-C键裂解策略的基础上，我们开发了在O-酰基肟的可见光照射下光催化的新菌重排和远端碳自由基的还原。这种温和的方案可耐受各种现成的O-酰基肟，从而能够以高度选择性的方式轻松合成各种取代的α，β-不饱和腈和β-官能化的饱和腈。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800834
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Chloro-3,3-difluoro-cyclobut-1-enyl)-4-methyl-benzene 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.28h， 生成 3-(p-tolyl)cyclobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  取代基对环丁基和环丙基羰基阳离子的影响

  摘要：

  检查了 3-取代的甲苯磺酸环丁基酯（X=Ar、Cl 和 OEt）的乙酰水解，给出了速率和产物分布。对于烷基和芳基取代的化合物，限速步骤导致形成桥连的环丁基阳离子，然后重排为环丙基羰基/高烯丙基离子。3-芳基衍生物溶剂分解的 ρ 值为 -1.5，表明一些电荷转移到 3-位。3-氯环丁基甲苯磺酸酯反应仅产生转化的3-氯环丁基乙酸酯。3-乙氧基衍生物产生～1:1的相应乙酸酯混合物。有关这些反应的更多信息是通过 MP2/6-31 * 理论水平的 ab initio MO 计算获得的

  DOI：

  10.1021/ja00076a024

文献信息

• Reactivity in acid-catalyzed carbon-carbon heterolysis
  作者：Weiguo Cao、Ihsan Erden、Richard H. Grow、James R. Keeffe、Jiangao Song、Mary B. Trudell、Teri L. Wadsworth、Fu-Pei Xu、Ji-Bin Zheng

  DOI：10.1139/cjc-77-5-6-1009

  日期：——

  to carbocations plus a carbon-centered nucleofuge. The fragmentation mechanisms are shown to be A1 or A1(ion pair) except for the 2-arylnitrocyclopropanes which cleave in trifluoroacetic acid by a concerted mechanism. Rate comparisons among several unstrained substrate sets indicate that O-centered nucleofuges undergo acid-catalyzed heterolysis ca. 10 3 -10 4 faster than S-centered nucleofuges and ca

  平衡和速率常数已经确定了酸催化的两种醇、9-xanthydrol 和对茴香基二苯基甲醇和两种硫化物、(9-xanthyl) 甲基硫化物和 (7-tropyl) 甲基硫化物的杂解。将这些数据与文献信息与酸催化 CC 杂解的速率常数进行了比较，其中包括几种（9-xanthyl）化合物、（7-tropyl）化合物、一组 3-芳基环丁酮和两种 2-芳基硝基环丙烷，所有这些都是碎片到碳正离子加上以碳为中心的离核剂。除了通过协同机制在三氟乙酸中裂解的 2-芳基硝基环丙烷外，裂解机制显示为 A1 或 A1（离子对）。几个无应变底物组之间的速率比较表明，以 O 为中心的核离心剂经历了酸催化的异解作用。10 3 -10 4 比以 S 为中心的离心机快 10 3 -10 4。10 9 -10 14 比此处使用的以 C 为中心的离心机快。有助于 CC 异种分解（及其有效性）的因素包括培养基的酸度（强）；离核剂的
• Enantioselective Baeyer–Villiger Oxidation Catalyzed by Palladium(II) Complexes with Chiral <i>P,N</i>-Ligands
  作者：Andrei V. Malkov、Frédéric Friscourt、Mark Bell、Martin E. Swarbrick、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo800246g

  日期：2008.6.1

  Asymmetric Baeyer–Villiger reaction of symmetrical cyclobutanones 1a−j with urea−hydrogen peroxide (UHP) can be catalyzed by a complex of Pd(II) and the new terpene-derived P,N-ligand 7. The resulting lactones 2a−j were obtained in high yields and with good enantioselectivity (≤81% ee).

  对称cyclobutanones的不对称拜尔-维利格反应1A - Ĵ与脲-过氧化氢（UHP）可以通过一个复杂的Pd（II）和新的萜烯衍生的催化P，ñ -配体7。得到的内酯2a - j以高收率和良好的对映选择性（≤81％ee）获得。
• Metal-free chalcogenation of cycloketone oxime esters with dichalcogenides
  作者：Liangshuo Ji、Jiamin Qiao、Junjie Liu、Miaomiao Tian、Kui Lu、Xia Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153202

  日期：2021.7

  We report the metal-free chalcogenation of cycloketone oxime esters with dichalcogenides via a radical process. Because of the metal-free condition and use of readily accessible dichalcogenides, this method is an effective and green strategy for the synthesis of chalcogen-substituted butyronitrile.

  我们报告了环酮肟酯与二硫属化物通过自由基过程的无金属硫族化。由于无金属条件和使用容易获得的二硫属元素化物，该方法是合成硫属元素取代丁腈的有效且绿色的策略。
• Baeyer–Villiger Oxidation of Cyclobutanones with 10-Methylacridinium as an Efficient Organocatalyst
  作者：Hua-Jian Xu、Feng-Fei Zhu、Yong-Ya Shen、Xin Wan、Yi-Si Feng

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.108

  日期：2012.6

  Baeyer–Villiger oxidation of cyclobutanones is achieved in current developed protocol with 10-methylacridinium perchlorate (AcrH+ClO4−) as a novel organocatalyst both with irradiation at room temperature and without irradiation at elevated temperature. Excellent yields of the corresponding lactones are obtained and the possible mechanism has been proposed.

  cyclobutanones的拜尔-维利格氧化反应在当前发达协议与-10-甲基高氯酸盐实现（AcrH + CLO 4 - ）作为一种新的有机催化剂都在室温下用照射和不在高温下照射。获得了优异的相应内酯收率，并提出了可能的机理。
• Enantioselective Baeyer–Villiger Oxidation: Desymmetrization of Meso Cyclic Ketones and Kinetic Resolution of Racemic 2-Arylcyclohexanones
  作者：Lin Zhou、Xiaohua Liu、Jie Ji、Yuheng Zhang、Xiaolei Hu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja309262f

  日期：2012.10.17

  N'-dioxide-Sc(III) complex catalysts. The BV oxidations of prochiral cyclohexanones and cyclobutanones afforded series of optically active ε- and γ-lactones, respectively, in up to 99% yield and 95% ee. Meanwhile, the kinetic resolution of racemic 2-arylcyclohexanones was also realized via an abnormal BV oxidation. Enantioenriched 3-aryloxepan-2-ones, whose formation is counter to the migratory aptitude, were

  在手性 N,N'-二氧化物-Sc(III) 配合物催化剂存在下，实现了外消旋和内消旋环酮的催化对映选择性 Baeyer-Villiger (BV) 氧化。前手性环己酮和环丁酮的 BV 氧化分别提供了一系列具有光学活性的 ε- 和 γ-内酯，产率高达 99%，ee 高达 95%。同时，外消旋 2-芳基环己酮的动力学拆分也是通过异常 BV 氧化实现的。Enantioenriched 3-aryloxepan-2-ones，其形成与迁移能力相反，被优先获得。内酯和未反应的酮均具有高 ee 值。