(2S)-5-[[(2R)-3-[2-[[3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-hydroxyiminopropanoyl]amino]ethyldisulfanyl]-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-(methylamino)-5-oxopentanoic acid | 1157861-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-5-[[(2R)-3-[2-[[3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-hydroxyiminopropanoyl]amino]ethyldisulfanyl]-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-(methylamino)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1157861-81-8
• 化学式: C₂₂H₃₀BrN₅O₉S₂
• 分子量: 652.544
• InChiKey: CNUKAUAMAUVABU-HOCLYGCPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.64±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  277
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 psammaplin A 在 lithium hydroxide 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲醇 为溶剂， 以38%的产率得到(2S)-5-[[(2R)-3-[2-[[3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-hydroxyiminopropanoyl]amino]ethyldisulfanyl]-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-(methylamino)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Psammaplin A 作为基于细胞的信号分析的通用激活剂，通过 HDAC 抑制和一些溴酪氨酸衍生物的研究

  摘要：

  Wnt 信号通路调节后生动物的细胞生长和发育，因此对药物发现很感兴趣。通过在基于细胞的 Wnt 信号分析中筛选 5808 种预分馏海洋提取物的文库，观察到了几种信号激活剂和抑制剂。基于 LCMS 的分级分离快速鉴定了来自Pseudoceratina purpurea的活性化合物psammaplin A，一种已知的 HDAC 抑制剂。其他 HDAC 抑制剂在该测定中类似地激活信号，表明 HDAC 抑制剂将通过许多基于细胞的报告基因测定进行鉴定。在P. purpurea 的大规模分析中，鉴定了三种以前未描述的基于溴酪氨酸的天然产物；其中之一的结构通过合成得到证实。此外，还制备了 psammaplin A 的三种其他衍生物：混合二硫化物和两种亚磺酸酯。最后，提供了支持 psammaplin I 从砜结构重新分配到异构亚磺酸酯的证据。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.077

文献信息

• Psammaplin A as a general activator of cell-based signaling assays via HDAC inhibition and studies on some bromotyrosine derivatives
  作者：Malcolm W.B. McCulloch、Gary S. Coombs、Nikhil Banerjee、Tim S. Bugni、Kendell M. Cannon、Mary Kay Harper、Charles A. Veltri、David M. Virshup、Chris M. Ireland

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.077

  日期：2009.3

  an active compound from Pseudoceratina purpurea as psammaplin A, a known HDAC inhibitor. Other HDAC inhibitors similarly activated signaling in this assay, indicating HDAC inhibitors will be identified through many cell-based reporter assays. In a large scale analysis of P. purpurea, three previously undescribed bromotyrosine based natural products were identified; the structure of one of these was

  Wnt 信号通路调节后生动物的细胞生长和发育，因此对药物发现很感兴趣。通过在基于细胞的 Wnt 信号分析中筛选 5808 种预分馏海洋提取物的文库，观察到了几种信号激活剂和抑制剂。基于 LCMS 的分级分离快速鉴定了来自Pseudoceratina purpurea的活性化合物psammaplin A，一种已知的 HDAC 抑制剂。其他 HDAC 抑制剂在该测定中类似地激活信号，表明 HDAC 抑制剂将通过许多基于细胞的报告基因测定进行鉴定。在P. purpurea 的大规模分析中，鉴定了三种以前未描述的基于溴酪氨酸的天然产物；其中之一的结构通过合成得到证实。此外，还制备了 psammaplin A 的三种其他衍生物：混合二硫化物和两种亚磺酸酯。最后，提供了支持 psammaplin I 从砜结构重新分配到异构亚磺酸酯的证据。