pseudocodeine | 466-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: pseudocodeine
• 英文别名: 4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphin-6-en-8β-ol；(-)-Pseudocodein；Pseudokodein；(4R,4aR,5S,7aS,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,5,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-5-ol
• CAS: 466-96-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: KYIVACLUFRUFLS-CVXFFHBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182°
• 比旋光度：
  D -96.6° (alc)
• 沸点：
  440.69°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2900

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pseudocodeine 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,5-epoxy-3-methoxy-17-methyl-1-nitro-morphin-6-en-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Knorr; Butler; Hoerlein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1909, vol. 368, p. 317

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  可待因 在 硫酸 作用下， 生成 pseudocodeine
  参考文献：
  名称：

  Armstrong, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1871, vol. 159, p. 391

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF MORPHINE AND RELATED DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE LA MORPHINE ET DE DÉRIVÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2010132570A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to methods for the synthesis of galanthamine, morphine, intermediates, salts and derivatives thereof, wherein the starting compound is biphenyl.

  本发明涉及一种合成迷迭香碱、吗啡、中间体、盐和衍生物的方法，其中起始化合物为联苯。
• New morphine derivatives having improved analgesic and narcotic properties
  申请人：KATHOLIEKE UNIVERSITEIT NIJMEGEN

  公开号：EP0632041A1

  公开（公告）日：1995-01-04

  Morphine derivatives having the formula wherein: A¹ represents -O-, -S-, -NR⁴- or -CHR⁵- ; A² represents -O-, -S- or -NR⁴- ; R¹ represents C₁-C₄ alkyl, C₁-C₄ alkenyl or cycloalkylmethyl; R² represents H, C₁-C₆ alkyl, C₁-C₆ alkenyl, C₁-C₈ acyl or C₁-C₆ hydroxyalkyl; one of X¹ and X² represents H and the other one is a group -A³-R³; A³ represents -CH₂-, -CH₂CH₂-, -OCH₂-, -SCH₂-, -NR⁴CH₂-, -CO-, -NR⁴CO-, -SCO-, -SO₂-, -NR⁴SO₂-, -O-, -S- or -NR⁴-; R³ represents an optionally substituted heterocyclic group; R⁴ and R⁵ independently represent H or C₁-C₄ alkyl; whereby the morphinan system may have a further unsaturation, in additon to the benzene ring. These new morphine derivatives have improved analgesic and narcotic properties.

  吗啡衍生物的化学式为 其中： A¹代表-O-，-S-，-NR⁴-或-CHR⁵-； A²代表-O-，-S-或-NR⁴-； R¹代表C₁-C₄烷基，C₁-C₄烯基或环烷基甲基； R²代表H，C₁-C₆烷基，C₁-C₆烯基，C₁-C₈酰基或C₁-C₆羟基烷基； X¹和X²中的一个代表H，另一个是一个基团-A³-R³； A³代表-CH₂-，-CH₂CH₂-，-OCH₂-，-SCH₂-，-NR⁴CH₂-，-CO-，-NR⁴CO-，-SCO-，-SO₂-，-NR⁴SO₂-，-O-，-S-或-NR⁴-； R³代表一个可选择取代的杂环基团； R⁴和R⁵独立地代表H或C₁-C₄烷基； 吗啡环系统可能具有进一步的不饱和度，除了苯环。 这些新的吗啡衍生物具有改善的镇痛和麻醉特性。
• [EN] CHEMICAL TRANSFORMATIONS OF (-)-CODEINE TO AFFORD DERIVATIVES OF CODEINE AND MORPHINE THEREOF<br/>[FR] TRANSFORMATIONS CHIMIQUES DE (-)-CODÉINE POUR FOURNIR DES DÉRIVÉS DE CODÉINE ET DE MORPHINE CORRESPONDANTS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2013184902A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present invention relates to methods for the synthesis of morphine, codeine, intermediates, salts and derivatives thereof. In preferred embodiments, the invention relates to methods for improving the efficiency, steroselectivity, and overall yield of said codeine and morphine related derivatives and intermediates thereof. The present invention relates to new codeine and morphine related derivative compositions.

  本发明涉及吗啡、可待因、中间体、盐及其衍生物的合成方法。在优选实施方式中，本发明涉及改善所述可待因和吗啡相关衍生物及其中间体的效率、立体选择性和总产率的方法。本发明涉及新的可待因和吗啡相关衍生物组合物。
• [EN] AMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES D'AMIDINE
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2004033458A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Amidine derivatives of opioids of the formula YN-X-(NH)n-C(=NR)-R' in which YN is a morphine-like opioid radical; X is a direct bond, a substituted or unsubstituted, branched, straight-chained or cyclic alkylene having from 1 to 6 carbon atoms, optionally containing one or two heteroatoms in the alkyl chain, or an optionally substituted, branched or straight-chained alkenylene having from 4 to 10 carbon atoms; R and R' are independently hydrogen, alkyl, substituted alkyl, alkene, substituted alkene, alkyne, substituted alkyne, aryl, substituted aryl, heterocycle, substituted heterocycle or cyano; and n is 0 when X is said direct bond, or n is 1 when X is said alkylene or alkenylene. The compounds are effective in treating pain, and have effect in the peripheral nervous system, with comparably less or no activity in the central nervous system.

  阿米丁类阿片类药物的衍生物的化学式为YN-X-(NH)n-C(=NR)-R'，其中YN是类似吗啡的阿片类基团；X是直链键，取代或未取代，分支、直链或环状的烷基，含有1至6个碳原子，可选地在烷基链中含有一到两个杂原子，或者是含有4至10个碳原子的可取代、分支或直链的烯基；R和R'分别是氢、烷基、取代烷基、烯烃、取代烯烃、炔烃、取代炔烃、芳基、取代芳基、杂环、取代杂环或氰基；n为0时，X为所述的直链键，或者n为1时，X为所述的烷基或烯基。这些化合物对治疗疼痛有效，并在外周神经系统中具有作用，在中枢神经系统中具有相对较少或无活性。
• Efficient Synthesis Of Morphine And Codeine
  申请人：Magnus Philip D.

  公开号：US20100292475A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to methods for the synthesis of morphine, intermediates, salts and derivatives thereof. In preferred embodiments, the invention relates to methods for improving the efficiency and overall yield of said morphine, morphine related derivatives and intermediates thereof. In further embodiments, the invention relates to methods for improving the efficiency and overall yield of galanthamine and intermediates thereof.

  本发明涉及吗啡、中间体、盐和衍生物的合成方法。在优选实施例中，本发明涉及改善吗啡、吗啡相关衍生物和中间体的效率和总产量的方法。在进一步实施例中，本发明涉及改善迷迭香碱及其中间体的效率和总产量的方法。