1-fluorocodeine | 54405-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 1-fluorocodeine
• 英文别名: (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-11-fluoro-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol
• CAS: 54405-76-4
• 化学式: C₁₈H₂₀FNO₃
• 分子量: 317.36
• InChiKey: MENORBJMTXPETC-PPCNUZDGSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluorocodeine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-氟取代的可待因衍生物的合成

  摘要：

  从可待因开始描述了1-氟可待因的新的N-去甲基-N-取代的类似物（丙基，烯丙基）及其7,8-二氢衍生物的合成。通过用α-氯乙基氯甲酸酯从相应的6- O-乙酰基保护的衍生物进行N-脱甲基化来制备1-氟代可待因和1-氟二氢诺可待因。3- Ô 1-fluorocodeine和1- fluorodihydrocodeine用三溴化硼的-Demethylation分别导致1-fluoromorphine和1- fluorodihydromorphine。将1-氟二氢吗啡乙酰化为3，6-二-O-乙酰基-1-氟二氢吗啡。8-氟可待因和N由适当的1-氟可待因衍生物通过酸催化的重排合成了丙基-丙基-8-氟阿朴可待因。

  DOI：

  10.1515/chempap-2016-0033
• 作为产物：
  描述：

  可待因 在 盐酸 、 tin 、 tetrafluoroboric acid 、 硝酸 、 magnesium oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-fluorocodeine
  参考文献：
  名称：

  1-氟取代的可待因衍生物的合成

  摘要：

  从可待因开始描述了1-氟可待因的新的N-去甲基-N-取代的类似物（丙基，烯丙基）及其7,8-二氢衍生物的合成。通过用α-氯乙基氯甲酸酯从相应的6- O-乙酰基保护的衍生物进行N-脱甲基化来制备1-氟代可待因和1-氟二氢诺可待因。3- Ô 1-fluorocodeine和1- fluorodihydrocodeine用三溴化硼的-Demethylation分别导致1-fluoromorphine和1- fluorodihydromorphine。将1-氟二氢吗啡乙酰化为3，6-二-O-乙酰基-1-氟二氢吗啡。8-氟可待因和N由适当的1-氟可待因衍生物通过酸催化的重排合成了丙基-丙基-8-氟阿朴可待因。

  DOI：

  10.1515/chempap-2016-0033

文献信息

• Makleit, Sandor; Dubina, Viktor, ACH - Models in Chemistry, 2000, vol. 137, # 4, p. 447 - 449
  作者：Makleit, Sandor、Dubina, Viktor

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1-fluoro-substituted codeine derivatives
  作者：Sándor Hosztafi、János Marton

  DOI：10.1515/chempap-2016-0033

  日期：2016.1.1

  Syntheses of new N-demethyl-N-substituted analogues (propyl, allyl) of 1-fluorocodeine and their 7,8-dihydro derivatives were described starting from codeine. 1-Fluoronorcodeine and 1-fluorodihydronorcodeine were prepared by N-demethylation with α-chloroethyl chloroformate from the corresponding 6-O-acetyl protected derivatives. 3-O-Demethylation of 1-fluorocodeine and 1-fluorodihydrocodeine with boron

  从可待因开始描述了1-氟可待因的新的N-去甲基-N-取代的类似物（丙基，烯丙基）及其7,8-二氢衍生物的合成。通过用α-氯乙基氯甲酸酯从相应的6- O-乙酰基保护的衍生物进行N-脱甲基化来制备1-氟代可待因和1-氟二氢诺可待因。3- Ô 1-fluorocodeine和1- fluorodihydrocodeine用三溴化硼的-Demethylation分别导致1-fluoromorphine和1- fluorodihydromorphine。将1-氟二氢吗啡乙酰化为3，6-二-O-乙酰基-1-氟二氢吗啡。8-氟可待因和N由适当的1-氟可待因衍生物通过酸催化的重排合成了丙基-丙基-8-氟阿朴可待因。