1-(3-bromophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO
• 分子量: 287.156
• InChiKey: JSYOJZCSZYJDIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到3-(3-bromophenyl)-5-phenylisoxadiazole
  参考文献：
  名称：

  直接从 α,β-不饱和酮有氧氧化合成 3,5-二取代异恶唑

  摘要：

  采用高效的好氧氧化方法，在室温下用羟胺和NaOH处理α,β-不饱和酮，合成了10个3,5-二取代异恶唑。

  DOI：

  10.3184/174751916x14744677622496
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(3-bromophenyl)-3-phenyl-2-propynyl]piperidine 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以97 %的产率得到1-(3-bromophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  胺催化炔丙胺用水对查尔酮进行无金属脱氨

  摘要：

  以DBU为催化剂，水为羰基氧原子源，实现了炔丙胺的非金属催化脱氨反应。发现 DBU 的作用是促进炔烃-丙二烯异构化过程，然后进行水解，以良好到极好的收率获得范围广泛的查耳酮。这种新开发的策略具有无金属、官能团相容性好、条件温和、操作简单等特点。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112808

文献信息

• Proton-Coupled Electron Transfer: Transition-Metal-Free Selective Reduction of Chalcones and Alkynes Using Xanthate/Formic Acid
  作者：Ramanathan Prasanna、Somraj Guha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00635

  日期：2019.4.19

  transfer (PCET). Mechanistic experiments and DFT calculations support the possibility of a concerted proton electron-transfer (CPET) pathway. This Birch-type reduction demonstrates that a small nucleophilic organic molecule can be used as a single electron-transfer (SET) reducing agent with a proper proton source.

  已经开发了在无过渡金属的条件下使用黄原酸酯/甲酸混合物通过质子耦合电子转移（PCET）将α，β-不饱和酮化学选择性还原为饱和酮并将炔烃立体选择性还原为（E）烯烃的方法。 ）。机械实验和DFT计算支持协调的质子电子转移（CPET）途径的可能性。这种桦木型还原表明，小的亲核有机分子可以用作具有适当质子源的单电子转移（SET）还原剂。
• NIS-Induced Enone Difunctionalization for the Synthesis of Naphtho[2,3-<i>b</i> ]furan-4,9-diones
  作者：Yun Liu、Wen-Hui Ge、You-Quan Zhu、Hua-You Hu、Hui Fan、Yan-Hui Shi、Hui Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201601291

  日期：2017.1.18

  3-b]furan-4,9-diones has been developed by N-iodosuccinimide (NIS)-induced enone difunctionalization with 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones. This reaction involved sequential Michael addition, intramolecular oxidative cyclization and dehydrogenative aromatization to form new C–C and C–O bonds at the α and β positions of the enones. Various enones survived under the reaction conditions and the corresponding products

  萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮的有效合成已通过N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）诱导的烯酮双官能化与2-羟基-1,4-萘醌进行合成。该反应涉及连续的迈克尔加成、分子内氧化环化和脱氢芳构化，以在烯酮的 α 和 β 位置形成新的 C-C 和 C-O 键。各种烯酮在反应条件下幸存下来，并以中等至优异的收率获得相应的产物。
• Selective C-C bonds formation, N-alkylation and benzo[d]imidazoles synthesis by a recyclable zinc composite
  作者：Guanxin Zhu、Zheng-Chao Duan、Haiyan Zhu、Dongdong Ye、Dawei Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.06.060

  日期：2022.1

  reaction, dehydrogenation and heterocycles synthesis, instead of noble metals. The uniformly dispersed zinc composites were designed, synthesized and carefully characterized by means of XPS, EDS, TEM and XRD. The resulting zinc composite showed good catalytic activity for the N-alkylation of amines with amines, ketones with alcohols in water under base-free conditions, while unsaturated carbonyl compounds

  地球上丰富的金属是便宜得多、有前途的有价值的金属，可以代替贵金属作为借氢反应、脱氢和杂环合成的催化剂。通过 XPS、EDS、TEM 和 XRD 设计、合成和仔细表征均匀分散的锌复合材料。所得锌复合物在无碱条件下对胺与胺、酮与醇在水中的N-烷基化表现出良好的催化活性，同时通过调整反应条件也可以合成不饱和羰基化合物。重要的是，首次实现了2-芳基-1H-苯并[ d]咪唑衍生物，在绿色条件下使用这种锌复合物。同时，这种锌催化剂可以很容易地回收和重复使用至少五次。
• Reaction condition controlled nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–C cross-coupling of alcohols
  作者：Meng-Juan Zhang、Hong-Xi Li、David J. Young、Hai-Yan Li、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1039/c9ob00418a

  日期：——

  methodology employing a Ni(II) 4,6-dimethylpyrimidine-2-thiolate cluster catalyst under different reaction conditions. This catalyst could tolerate a wide range of substrates and exhibited a high activity for the annulation reaction of secondary alcohols with 2-aminobenzyl alcohols to yield quinolines. This work is an example of precise chemoselectivity control by careful choice of reaction conditions.

  使用无受体脱氢偶联（ADC）在仲醇和伯醇的C–C交叉偶联中面临的挑战是难以准确控制产品的选择性。本文中，我们报告了使用Ni（II）4,6-二甲基嘧啶-2-硫醇盐簇催化剂的ADC方法对多种β-烷基化仲醇，α-烷基化酮和α，β-不饱和酮的控制方法在不同的反应条件下。该催化剂可耐受多种底物，并且对仲醇与2-氨基苄醇的环化反应表现出很高的活性，从而产生喹啉。这项工作是通过仔细选择反应条件来精确控制化学选择性的一个例子。
• Stable and Reusable Palladium Nanoparticles-Catalyzed Conjugate Addition of Aryl Iodides to Enones: Route to Reductive Heck Products
  作者：Naziya Parveen、Rajib Saha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201700823

  日期：2017.11.10

  efficient, binaphthyl‐backbone‐stabilized palladium nanoparticles (Pd‐BNP) catalyst for the 1,4‐addition of aryl halides to enones has been developed. The scope of the reaction has been studied with various substituted and sterically hindered aryl halides and enones to afford the conjugate addition products in good to excellent yields. The catalyst has been recovered and reused up to five times without

  已开发出一种高效的双萘基骨架稳定的钯纳米粒子（Pd-BNP）催化剂，用于将1,4-芳基卤化物加成烯酮。已经用各种取代的和空间受阻的芳基卤化物和烯酮研究了反应的范围，从而以良好或优异的产率提供了共轭加成产物。催化剂已被回收并重复使用了五次，而粒径或反应性没有明显变化。