2,4,5-Trimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid | 34294-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,4,5-Trimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2,4,5-Trimethylpyrrole-3-carboxylic acid；2,4,5-Trimethyl-pyrrol-3-carbonsaeure
• CAS: 34294-61-6
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• mdl: MFCD18427158
• 分子量: 153.181
• InChiKey: DYIFXZWICBFBHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C (decomp)
• 沸点：
  323.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-Trimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid 生成 2,3,5-三甲基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  Knorr; Hess, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 2763

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trimethyl-pyridine-3,5-dicarboxylic acid dibenzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2,4,5-Trimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过将乙酸乙酯从芳香环中电化学挤出，将汉茨酯及其衍生物环缩合为吡咯

  摘要：

  开发了HEs及其吡啶衍生物的电化学环收缩法以获得多取代的吡咯。该方法提供了Hantzsch酯作为侧链或氢供体在正交文献中的正交应用。正式的转化显示了一步就将乙酸乙酯从吡啶环中挤出。除了新颖的转化，我们还发现了路易斯酸在分子内电化学过程中的区域选择性的分子间控制。该反应提供了许多从未得到的多取代的吡咯，包括药物中间体和光开关。不寻常的4电子连续还原反应驱动了前所未有的阴离子脱芳香化/环收缩/再芳香化途径。

  DOI：

  10.1039/d1gc00487e

文献信息

• Heterocyclic analogs of benzamide antiarrhythmic agents
  作者：Reda Hanna、John W. Lampe、William C. Lumma、Paul W. Erhardt、Samuel S. Wong、Mark E. Sullivan

  DOI：10.1021/jm00123a033

  日期：1989.3

  A series of heterocyclic N-[(diethylamino)alkyl]arenamides related to acecainide was prepared and examined for antiarrhythmic activity. The compounds were synthesized from the corresponding known heterocyclic carboxylic acids or esters by using standard amide formation methods. The effects of the compounds on the electrophysiological properties of canine Purkinje fibers and ventricular muscle strips

  制备了一系列与乙酰醋胺有关的杂环N-[（（二乙基氨基）烷基]芳酰胺，并检查了其抗心律失常活性。通过使用标准酰胺形成方法，由相应的已知杂环羧酸或酯合成化合物。确定了这些化合物对犬浦肯野纤维和心室肌条的电生理特性的影响。大多数化合物显示出与弱I类活性一致的作用。显示了两种化合物，N- [2-（二乙基氨基）乙基] -3,4,5-三甲基-1H-吡咯-2-羧酰胺和N- [2-（二乙基氨基）乙基] -1H-吲哚-2-羧酰胺延长动作电位持续时间和功能不应期，表明适度的III类电生理活性。通过使用分子建模技术检查了代表性化合物。活性类别不同的​​化合物在质量上显示出不同的静电势图。
• 2,4,5-Trimethylpyrrole-3-carboxylic acid esters of various alkaloids
  作者：James A. Waters、Cyrus R. Creveling、Bernhard Witkop

  DOI：10.1021/jm00251a003

  日期：1974.5
• Non-steroidal analogues of veratridine: Model-based design, synthesis and insecticidal activity
  作者：István Ujváry、László Polgár、Béla Darvas、John E. Casida

  DOI：10.1002/ps.2780440121

  日期：1995.5
• HANNA, REDA G.;LAMPE, JOHN W.;LUMMA, WILLIAM C. (JR);ERHARDT, PAUL W.;WON+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 688-693
  作者：HANNA, REDA G.、LAMPE, JOHN W.、LUMMA, WILLIAM C. (JR)、ERHARDT, PAUL W.、WON+

  DOI：——

  日期：——
• US3962217A
  申请人：——

  公开号：US3962217A

  公开（公告）日：1976-06-08